6-(benzyloxy)-1-(methylsulfonyl)-3-<<(methylsulfonyl)oxy>methyl>indoline | 106014-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(benzyloxy)-1-(methylsulfonyl)-3-<<(methylsulfonyl)oxy>methyl>indoline
• 英文别名: 6-(benzyloxy)-2,3-dihydro-1-(methylsulfonyl)-1H-indole-3-methanol methanesulfonate；6-benzyloxy-2,3-dihydro-1-(methylsulfonyl)-1H-indole-3-methanol methanesulfonate；(1-Methylsulfonyl-6-phenylmethoxy-2,3-dihydroindol-3-yl)methyl methanesulfonate
• CAS: 106014-85-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₆S₂
• 分子量: 411.5
• InChiKey: ILKCSNWOKCELRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzyloxy)-1-(methylsulfonyl)-3-<<(methylsulfonyl)oxy>methyl>indoline 在 platinum(IV) oxide Proton Sponge 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-(5-(苄氧基)-8-甲基-3-(甲基磺酰基)-1,2,3,6-四氢吡咯并[3,2-e]吲哚-1-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  以cc-1065为模型的U- 71,184是一种有效的新型抗肿瘤药的全合成

  摘要：

  描述了新型抗肿瘤抗生素CC-1065的高效类似物U-71,184（2）的合成，其倒数第二步涉及对甲氧基苯甲酸羟乙酯的解掩蔽，后者经过分子内容易的消除以提供反应性环丙基螺环己二酮。还制备了其对映异构体U-71,185，并显示其对生物无活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84921-7
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯酚 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 5.0~115.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 94.47h， 生成 6-(benzyloxy)-1-(methylsulfonyl)-3-<<(methylsulfonyl)oxy>methyl>indoline
  参考文献：
  名称：

  影响以CC-1065为模型的合成抗肿瘤剂的生物学活性和DNA相互作用的立体电子因素。

  摘要：

  描述了以有效的抗肿瘤抗生素CC-1065（1）为模型的一系列新型螺环丙基化合物的合成，理化性质和生物学活性。这些合成类似物中的许多对鼠类肿瘤的疗效明显优于1。特别地，化合物27表现出高活性和效力。结构活性分析支持生物学作用的分子机制，涉及药物与DNA的疏水相互作用和酸催化的DNA烷基化。

  DOI：

  10.1021/jm00398a017

文献信息

• Stereoelectronic factors influencing the biological activity and DNA interaction of synthetic antitumor agents modeled on CC-1065
  作者：M. A. Warpehoski、I. Gebhard、R. C. Kelly、W. C. Krueger、L. H. Li、J. P. McGovren、M. D. Prairie、N. Wicnienski、W. Wierenga

  DOI：10.1021/jm00398a017

  日期：1988.3

  on the potent antitumor antibiotic CC-1065 (1), are described. Many of these synthetic analogues are significantly more effective than 1 against murine tumors. In particular, compound 27 exhibits high activity and potency. Structure-activity analysis supports a molecular mechanism for biological action involving hydrophobic interaction of the drug with DNA and acid-catalyzed alkylation of DNA.

  描述了以有效的抗肿瘤抗生素CC-1065（1）为模型的一系列新型螺环丙基化合物的合成，理化性质和生物学活性。这些合成类似物中的许多对鼠类肿瘤的疗效明显优于1。特别地，化合物27表现出高活性和效力。结构活性分析支持生物学作用的分子机制，涉及药物与DNA的疏水相互作用和酸催化的DNA烷基化。
• Synthesis of the left-hand segment of the antitumor agent CC-1065
  作者：Wendell Wierenga

  DOI：10.1021/ja00408a080

  日期：1981.9
• CC-1065 functional analogs possessing different electron-withdrawing substituents and leaving groups: synthesis, kinetics, and sequence specificity of reaction with DNA and biological evaluation
  作者：Yuqiang Wang、Rajan Gupta、Liren Huang、J. William Lown

  DOI：10.1021/jm00078a005

  日期：1993.12

  Antitumor agent CC-1065 functional analogues possessing different electron-withdrawing substituents and leaving groups have been synthesized. The extent and the relative rates of DNA cleavage following alkylation by these CPI structures and thermal treatment were determined independently by an ethidium binding assay and by agarose gel electrophoresis experiments. The anticipated preferential covalent binding to adenine sites within the minor groove was confirmed by sequencing determination of selected agents on high-resolution gels. Certain of the synthetic agents, unlike CC-1065, also bind covalently to G sites with weaker intensity. The cytotoxicities of these compounds were also determined against KB cells in vitro. Compounds bearing a bromo or nitro group in the benzene ring and a methylsulfonyl as a leaving group are 10 and 5 times more potent than their unsubstituted counterparts, respectively. Compounds bearing a methylsulfonyl as a leaving group are more potent than those bearing a chlorine.
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  作者：WARPEHOSKI M. A.

  DOI：——

  日期：——
• WARPEHOSKI, M. A.;GEBHARD, I.;KELLY, R. C.;KRUEGER, W. C.;LI, L. H.;MCGOV+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 590-603
  作者：WARPEHOSKI, M. A.、GEBHARD, I.、KELLY, R. C.、KRUEGER, W. C.、LI, L. H.、MCGOV+

  DOI：——

  日期：——