N-((4-bromophenyl)carbamoyl)benzamide | 100622-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((4-bromophenyl)carbamoyl)benzamide
• 英文别名: N-[(4-bromophenyl)carbamoyl]benzamide；N-benzoyl-N'-(4-bromo-phenyl)-urea；N-Benzoyl-N'-(4-brom-phenyl)-harnstoff；1-benzoyl-3-(p-bromophenyl)-urea；N-{[(4-bromophenyl)amino]carbonyl}benzamide
• CAS: 100622-46-6
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 319.158
• InChiKey: DWDSKUNABCBDBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233 °C
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 生成 N-((4-bromophenyl)carbamoyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Moore; Cederholm, Journal of the American Chemical Society, 1906, vol. 28, p. 1192,1193

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-Catalyzed Carbonylation of Acyl Azides
  作者：Zongyang Li、Shiyang Xu、Baoliang Huang、Chenhui Yuan、Wenxu Chang、Bin Fu、Lei Jiao、Peng Wang、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01048

  日期：2019.8.2

  provides facile access to acyl ureas. In addition, a mechanistic study was carried out by both experiment and DFT calculation. Control experiments and kinetic study revealed that the real active palladium species were Pd(0). The result of kinetic study suggested that palladium catalyst, azide, and CO were all involved in the turnover-limiting step except for amine. Further DFT study suggested that an

  近年来，已广泛开发了Pd催化的叠氮化物与CO反应生成异氰酸酯中间体的方法。然而，尚未报道敏感的酰基叠氮化物的催化羰基化。在本文中，我们报道了酰基叠氮化物的简单Pd催化羰基化反应，具有广泛的底物范围，高效率以及在温和条件下的简单操作，可轻松获得酰基脲。此外，还通过实验和DFT计算进行了机理研究。对照实验和动力学研究表明，真正的活性钯物质为Pd（0）。动力学研究的结果表明，除胺外，钯催化剂，叠氮化物和一氧化碳都参与了营业额限制步骤。
• An Improved Synthesis of Urea Derivatives from N-Acylbenzotriazole via Curtius Rearrangement
  作者：Anoop S. Singh、Anand K. Agrahari、Sumit K. Singh、Mangal S. Yadav、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1055/s-0039-1689937

  日期：2019.9

  Furthermore, in many cases, no column chromatography is required for the purification. The good leaving tendency of the benzotriazole moiety has been exploited for the synthesis of symmetric, unsymmetric, N-acyl, and cyclic ureas in good yields from N-acylbenzotriazoles by treating the latter with various amines in the presence of TMSN3/Et3N in a sealed tube. The salient features of the devised protocol includes

  这份手稿专门献给（后期）Alan R Katritzky教授对苯并三唑化学的贡献。 抽象的 通过在TMSN 3 / Et 3 N的存在下用各种胺处理N-酰基苯并三唑，可以很好地从N-酰基苯并三唑中合成苯并三唑部分的良好留着趋势，从而以高收率合成对称，不对称，N-酰基和环状脲。在密封的管子里。所设计方案的显着特征包括高产率，温和，无金属，一锅法反应条件和较短的反应时间。此外，在许多情况下，不需要柱色谱法进行纯化。 通过在TMSN 3 / Et 3 N的存在下用各种胺处理N-酰基苯并三唑，可以很好地从N-酰基苯并三唑中合成苯并三唑部分的良好留着趋势，从而以高收率合成对称，不对称，N-酰基和环状脲。在密封的管子里。所设计方案的显着特征包括高产率，温和，无金属，一锅法反应条件和较短的反应时间。此外，在许多情况下，不需要柱色谱法进行纯化。
• Sah, Journal of the Chinese Chemical Society (Peking), 1946, vol. 13, p. 22,26,27
  作者：Sah

  DOI：——

  日期：——
• Moore; Cederholm, Journal of the American Chemical Society, 1906, vol. 28, p. 1192,1193
  作者：Moore、Cederholm

  DOI：——

  日期：——