(E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-ol | 20850-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-ol；3-[4-(Dimethylamino)phenyl]-2-propene-1-ol；(E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 20850-05-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: PGYXGFIMMYWQSC-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 N-羟基-N-甲基苯甲酰胺 、 三异丙氧基氧化钒 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以14%的产率得到3-(4-dimethylamino-phenyl)-propenal
  参考文献：
  名称：

  通过配体化学计量法调节钒（V）的氧化性质

  摘要：

  发现钒（V）（5mol％）和异羟肟酸配体（45mol％）可促进叔丁基氢过氧化物介导的烯丙基和炔丙基醇氧化成相应的醛和酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.051
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-dimethylamino-phenyl)-propenal 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-Acetyl-2,3-Dimethylimidazolidine: A Novel Organic Reductant for Transfer Hydrogenation

  摘要：

  1-乙酰基-2,3-二甲基咪唑啉被合成，并证明能够以高产率直接还原一系列芳香、脂肪和α,β-不饱和醛以及亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000863

文献信息

• Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Aldehydes with Rhodium(bis­oxazolinylphenyl) Catalysts
  作者：Hisao Nishiyama、Yoshinori Kanazawa

  DOI：10.1055/s-2006-951551

  日期：——

  α,β-Unsaturated aldehydes were selectively reduced using rhodium(bisoxazolinylphenyl) complexes to give exclusive 1,4-selectivity in the combination of alkoxyhydrosilanes.

  使用铑(双唑啉基苯基)配合物选择性还原α,β-不饱和醛，结合烷氧基氢硅烷，实现了独家1,4-选择性。
• Homogeneous Hydrogenation with a Cobalt/Tetraphosphine Catalyst: A Superior Hydride Donor for Polar Double Bonds and <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Ya-Nan Duan、Xiaoyong Du、Zhikai Cui、Yiqun Zeng、Yufeng Liu、Tilong Yang、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b11070

  日期：2019.12.26

  The development of catalysts based on earth abundant metals in place of noble metals is becoming a central topic of catalysis. We herein report a cobalt/tetraphosphine complex catalyzed homogeneous hydrogenation of polar unsaturated compounds using an air- and moisture-stable and scalable precatalyst. By activation with potassium hydroxide, this cobalt system shows both high efficiency (up to 24000

  基于地球上丰富的金属代替贵金属的催化剂的开发正在成为催化的中心话题。我们在此报告了一种钴/四膦配合物催化的极性不饱和化合物的均相氢化反应，该反应使用空气和水分稳定且可缩放的预催化剂。通过用氢氧化钾活化，该钴系统显示出高效率（高达 24000 TON 和 12000 h-1 TOF）和对各种醛、酮、亚胺甚至 N-杂芳烃的优异化学选择性。1,2-还原优于 1,4-还原使该方法成为制备烯丙醇和胺的有效方法。同时，具有挑战性的 N-杂芳烃的有效氢化也具有优异的官能团耐受性。机理研究和控制实验表明 CoIH 复合物在催化循环中起到强氢化物供体的作用。对催化循环中的每个钴中间体进行了表征，并提出了一种合理的外球机制。值得注意的是，外部无机碱在该反应中起着多种作用，并且几乎在催化循环的每一步都起作用。
• Nickel-Catalyzed Alkylation or Reduction of Allylic Alcohols with Alkyl Grignard Reagents
  作者：Bo Yang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00008

  日期：2020.4.3

  selective alkylation and reduction of allylic alcohols with alkyl Grignard reagents were performed. The reaction using Ni(dppe)Cl2 as the catalyst resulted in the cross-coupling of allylic alcohols with primary alkyl Grignard reagents and cyclopropylmagnesium bromide. The reaction catalyzed by the combination of Ni(PCy3)2Cl2 and dcype led to the reduction of allylic alcohols. Secondary alkyl Grignard

  通过选择不同的膦配体，进行了镍催化的选择性烷基化反应和用烷基格氏试剂还原烯丙基醇。使用Ni（dppe）Cl 2作为催化剂的反应导致烯丙基醇与伯烷基格氏试剂和环丙基溴化镁的交叉偶联。Ni（PCy 3）2 Cl 2和dcype的组合催化的反应导致烯丙基醇的还原。除环丙基溴化镁外，仲烷基格氏试剂总是使用Ni（dppe）Cl 2或Ni（PCy 3）2 Cl 2导致烯丙基醇的还原/ dcype作为催化剂。在还原反应中，需要含β-H的烷基格氏试剂。
• Nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of aryl chlorides with allylic alcohols
  作者：Hang Yu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/d1ob01874d

  日期：——

  Nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of aryl chlorides with allylic alcohols proceeds readily under mild conditions in the presence of zinc powder and MgCl2 to produce allylarenes in 25–92% yields. The reaction shows high regioselectivity and E/Z-selectivity, giving linear allylation products with an E configurated double bond when 1- or 3-arylallyl alcohols were used as the substrates. Functional groups including

  在锌粉和 MgCl 2存在的温和条件下，镍催化的芳基氯化物与烯丙醇的交叉亲电偶联很容易进行，以 25-92% 的产率生产烯丙基芳烃。该反应显示出高区域选择性和E / Z选择性，当使用 1-或 3-芳基烯丙醇作为底物时，得到具有E构型双键的线性烯丙基化产物。官能团包括 F、CF 3、COOEt、NMe 2、OMe、SiMe 3、OH 和乙烯基以及含氮杂环。
• Synthesis of Allylsilanes via Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Silicon Nucleophiles with Allyl Alcohols
  作者：Bo Yang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02946

  日期：2019.10.4

  NiCl2(PMe3)2-catalyzed reaction of allyl alcohols with silylzinc reagents, including PhMe2SiZnCl, Ph2MeSiZnCl, and Ph3SiZnCl, was performed, achieving allylsilanes in high yields. Aryl- and heteroaryl-substituted allyl alcohols, (E)-3-arylprop-2-en-1-ols, 1-aryl-prop-2-en-1-ols, and (E)-1-phenylpent-1-en-3-ol can be employed in the transformation. A range of functional groups as well as heteroaryl

  进行了NiCl2（PMe3）2催化的烯丙醇与甲硅烷基锌试剂（包括PhMe2SiZnCl，Ph2MeSiZnCl和Ph3SiZnCl）的反应，以高收率获得了烯丙基硅烷。芳基和杂芳基取代的烯丙醇，（E）-3-芳基丙-2-烯-1-醇，1-芳基丙-2-烯-1-醇和（E）-1-苯基戊-1-醇en-3-ol可用于转化。容许一定范围的官能团以及杂芳基。当使用1-或3-芳基取代的烯丙醇作为底物时，反应表现出高的区域选择性和E / Z-选择性。手性烯丙醇（S，E）-1-苯基戊-1-烯-3-醇的反应生成构型反转产物（R，E）-二甲基（苯基）（1-苯基戊-1-烯-3） -基）硅烷。