(1R,2R)-methyl 2-(4-chlorophenyl)-1-cyano-3-formyl-4-methylcyclopent-3-enecarboxylate | 1219138-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R)-methyl 2-(4-chlorophenyl)-1-cyano-3-formyl-4-methylcyclopent-3-enecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2R)-2-(4-chlorophenyl)-1-cyano-3-formyl-4-methylcyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1219138-76-7
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₃
• 分子量: 303.745
• InChiKey: MLEMVVZJLCIMDP-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2-propene-1-ol 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2R)-methyl 2-(4-chlorophenyl)-1-cyano-3-formyl-4-methylcyclopent-3-enecarboxylate 、 methyl 2-(4-chlorophenyl)-1-cyano-3-formyl-4-methylcyclopent-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  非均相金属/手性胺的组合：多重中继催化进行多功能的生态友好合成

  摘要：

  本文描述了一种通用的，广泛的协同策略，用于扩展化学空间和合成有价值的分子（例如碳环和杂环），并具有多达三个四级立体中心，以对映体的方式从简单的醇类中高度选择性（31例，95：5至> 99.5：0.5 er），使用集成的多相金属/手性胺多重中继催化，并将air / O 2用作末端氧化剂。一种新型的高度1,4-选择性多相金属/胺共催化的烯醛加氢反应也被添加到中继催化序列中。

  DOI：

  10.1002/anie.201310216

文献信息

• The Use of Porous Palladium(II)-polyimine in Cooperatively- catalyzed Highly Enantioselective Cascade Transformations
  作者：Chao Xu、Luca Deiana、Samson Afewerki、Celia Incerti-Pradillos、Oscar Córdova、Peng Guo、Armando Córdova、Niklas Hedin

  DOI：10.1002/adsc.201500100

  日期：2015.6.15

  porous palladium(II)‐polyimines are excellent catalysts for cooperatively catalyzed and enantioselective cascade reactions. In synergy with a chiral amine co‐catalyst, polysubstituted cyclopentenes and spirocyclic oxindoles, including the all‐carbon quaternary stereocenter, were synthesized in high yields. High diastereo‐ and enantioselectivities were achieved for these dynamic kinetic asymmetric transformations

  多孔有机聚合物具有作为催化功能底物的前景，其分子性质与无机底物截然不同。在这里，我们首次公开了多孔钯（II）-聚亚胺是用于协同催化和对映选择性级联反应的出色催化剂。与手性胺助催化剂协同作用，可以高收率合成多取代的环戊烯和螺环的羟吲哚，包括全碳四元立体中心。这些具有炔丙基亲核体的烯类的动态动力学不对称转化（DYKAT）具有很高的非对映选择性和对映选择性。
• Combined Heterogeneous Metal/Chiral Amine: Multiple Relay Catalysis for Versatile Eco-Friendly Synthesis
  作者：Luca Deiana、Yan Jiang、Carlos Palo-Nieto、Samson Afewerki、Celia A. Incerti-Pradillos、Oscar Verho、Cheuk-Wai Tai、Eric V. Johnston、Armando Córdova

  DOI：10.1002/anie.201310216

  日期：2014.3.24

  Herein is described a versatile and broad synergistic strategy for expansion of chemical space and the synthesis of valuable molecules (e.g. carbocycles and heterocycles), with up to three quaternary stereocenters, in a highly enantioselective fashion from simple alcohols (31 examples, 95:5 to >99.5:0.5 e.r.) using integrated heterogeneous metal/chiral amine multiple relay catalysis and air/O2 as the terminal

  本文描述了一种通用的，广泛的协同策略，用于扩展化学空间和合成有价值的分子（例如碳环和杂环），并具有多达三个四级立体中心，以对映体的方式从简单的醇类中高度选择性（31例，95：5至> 99.5：0.5 er），使用集成的多相金属/手性胺多重中继催化，并将air / O 2用作末端氧化剂。一种新型的高度1,4-选择性多相金属/胺共催化的烯醛加氢反应也被添加到中继催化序列中。
• Enantioselective Heterogeneous Synergistic Catalysis for Asymmetric Cascade Transformations
  作者：Luca Deiana、Lorenza Ghisu、Samson Afewerki、Oscar Verho、Eric V. Johnston、Niklas Hedin、Zoltan Bacsik、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.201400291

  日期：2014.8.11

  AbstractA modular design for a novel heterogeneous synergistic catalytic system, which simultaneously activates the electrophile and nucleophile by the combined activation modes of a separate metal and non‐metal catalyst, for asymmetric cascade transformations on a solid surface is disclosed. This modular catalysis strategy generates carbocycles (up to 97.5:2.5 er) as well as spirocyclic oxindoles (97.5:2.5 to >99:0.5 er), containing all‐carbon quaternary centers, in a highly enantioselective fashion via a one‐pot dynamic relay process.magnified image