cyclohexene-1 yle-3 propadiene-1,2 | 63768-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: cyclohexene-1 yle-3 propadiene-1,2
• 英文别名: 1-Propadienylcyclohexen；1-(Cyclohex-1-enyl)-propa-1,2-dien
• CAS: 63768-73-0
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 120.194
• InChiKey: GVJKIJBIZGVELC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexene-1 yle-3 propadiene-1,2 在 盐酸 、 thallium(III) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以36%的产率得到1,4,5,6,7,7a-hexahydro-inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  获得方法去环戊烯酮面值acetoxymercuration等acetoxythallation德vinylallenes †

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80006-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(cyclohex-1-en-1-yl)prop-2-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(I) bromide 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 生成 cyclohexene-1 yle-3 propadiene-1,2
  参考文献：
  名称：

  Delbecq, Francoise; Baudouy, Rene; Gore, Jacques, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 3, p. 971 - 979

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Diboration and Silaboration of Allenes Catalyzed by Au Nanoparticles
  作者：Marios Kidonakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/acscatal.7b04084

  日期：2018.2.2

  available supported Au nanoparticles on TiO2 (1 mol %), terminal allenes undergo diboration and silaboration exclusively on the terminal double bond, in high yields and stereoselectivity. In silaboration, the boron moiety (Bpin) is attached on the terminal carbon and the silyl group on the sp-C, a regioselectivity pattern that is unusual. No ligands or additives are required, while the catalyst is recyclable

  在市售的负载型Au纳米颗粒在TiO 2（1 mol％）的催化下，末端异戊烯仅在末端双键上进行硼化和硅烷化，从而获得高收率和立体选择性。在硅化过程中，硼部分（Bpin）连接在sp-C的末端碳和甲硅烷基上，这是不常见的区域选择性模式。不需要配体或添加剂，而催化剂是可回收的和可重复使用的。如通过使用环丙基烯丙基作为敏感探针所揭示的，根据具有明显的烯丙基碳阳离子特性的π-烯丙基类型或η-1配合物中间体合理化了选择性。
• Synthesis of Vinylgermanes via the Au/TiO₂-Catalyzed <i>cis</i>-1,2-Digermylation of Alkynes and the Regioselective Hydrogermylation of Allenes
  作者：Anastasia Louka、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00997

  日期：2021.5.7

  In the presence of Au/TiO2 (1 mol %), terminal alkynes react quantitatively with stoichiometric amounts of the unactivated digermane Me3Ge-GeMe3, forming exclusively cis-1,2-digermylated alkenes. We also establish the Au/TiO2-catalyzed hydrogermylation of terminal allenes with Et3GeH, which exhibits a highly regioselective mode of addition on the more substituted double bond forming vinylgermanes.

  在Au / TiO 2（1 mol％）的存在下，末端炔烃与化学计量的未活化的Digermane Me 3 Ge-GeMe 3进行定量反应，仅形成顺式-1,2-二聚二甲基化的烯烃。我们还建立了用Et 3 GeH的Au / TiO 2催化的末端烯丙基加氢麦芽酰化反应，该化合物在形成更多取代的双键的乙烯基锗烷上表现出高度的区域选择性加成模式。此外，我们提供了有关Pd纳米颗粒催化的1,2-二聚二甲基烯烃与碘代芳烃的CC偶联的初步结果。
• Vinylallenes
  作者：Rene Baudouy、Françoise Delbecq、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92330-1

  日期：1979.9

  Five substituted vinylallenes were metallated at −70°C with butyllithium in THF/ether (50/50). The resulting metal compounds react with alkyl halides under formation of vinylallenes, which are substituted at the terminal C atom of the allene. Functionalized vinylallenic compounds are also obtained by the reactions of the same metal compound with electrophiles (aldehydes, ketones, amides, CO2, etc.)

  在-70°C下，用丁基锂在THF /乙醚（50/50）中金属化五种取代的乙烯基亚丙烯。生成的金属化合物与卤代烷反应，生成乙烯基丙二烯，乙烯基丙二烯在丙二烯的末端C原子上被取代。通过相同金属化合物与亲电子试剂（醛，酮，酰胺，CO 2等）的反应，也可以获得官能化的乙烯基烯属化合物。如果金属化迅速（2至6分钟），并且在某些情况下，如果将一当量的HMPT添加到金属化合物的溶液中，这些反应的区域选择性将大大提高。从结果得出有关乙烯基烯丙基锂和乙烯基烯基阴离子的反应性的一些结论。
• Hopf, Henning; Kirsch, Reinhard, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 9, p. 796 - 797
  作者：Hopf, Henning、Kirsch, Reinhard

  DOI：——

  日期：——
• DELBECQ F.; BADOUY R.; GORE J., NOUV. J. CHIM., 1979, 3, NO 5, 321-327
  作者：DELBECQ F.、 BADOUY R.、 GORE J.

  DOI：——

  日期：——