3-(cyclohex-1-en-1-yl)prop-2-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate | 71313-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(cyclohex-1-en-1-yl)prop-2-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 1-tosyl-3-cyclohexenyl-2-propyne；3-(Cyclohexen-1-yl)prop-2-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 71313-48-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃S
• 分子量: 290.383
• InChiKey: TXZVPNYRIJHVQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclohex-1-en-1-yl)prop-2-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以91%的产率得到1-(1-丙炔-1-基)环己烯
  参考文献：
  名称：

  Delbecq, Francoise; Baudouy, Rene; Gore, Jacques, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 3, p. 971 - 979

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-环己烯-1-基)-2-丙炔-1-醇 、 对甲苯磺酰氯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到3-(cyclohex-1-en-1-yl)prop-2-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  过渡金属的反应η 1 -propargyl络合物与二氧化硫和三氧化硫：过渡金属-碳键裂解其产生1,2- oxathiole -2-氧化物和-2,2-二氧化物的cycloadducts的反应

  摘要：

  几个环戊二烯合铁的制备二羰基和三苯基膦四羰锰η 1 -2-炔基复合物的报道。这些配合物与二氧化硫和三氧化硫的[3 + 2]环加成反应分别生成过渡金属取代的1,2-氧杂硫醇-2-氧化物和1,2-氧杂硫醇-2,2-二氧化物。一个η的1 -propargyl复杂SO 3个cycloadducts已经通过X射线晶体学。随后可以将过渡金属从含氧杂硫氧化物和二氧化物的配合物中解离，以产生各种新的含硫杂环。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00693-2

文献信息

• Ynamides as Three-Atom Components in Cycloadditions: An Unexplored Chemical Reaction Space
  作者：Dominic Campeau、Alice Pommainville、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/jacs.1c04051

  日期：2021.6.30

  3-dipolar cycloadditions have appeared to be a fertile area for research, as attested by the numerous synthetic transformations and resulting applications that have been developed during the past 60 years, the use of neutral three-atom components (TACs) in (3+2) cycloadditions remains comparatively sparse. Neutral TACs, however, have great synthetic potential given that their reaction with a π system

  虽然 1,3-偶极环加成似乎是一个研究的沃土，过去 60 年来开发的众多合成转化和由此产生的应用证明了这一点，但中性三原子组分 (TAC) 在 ( 3+2) 环加成仍然相对稀疏。然而，中性 TAC 具有巨大的合成潜力，因为它们与 π 系统的反应可以产生可用于进一步化学处理的两性离子环加合物。我们在此报道，炔酰胺是一类在过去二十年受到广泛关注的碳 π 系统，可以在与炔烃的热诱导分子内 (3+2) 环加成反应中用作中性 TAC，产生各种官能化吡咯。该转化被认为是通过吡咯鎓叶立德的中介作用逐步发生的，其中氮原子上的吸电子基团经历分子内1,2-位移以产生中性吡咯。这项工作展示了炔酰胺反应性的一个尚未探索的方面，在杂环化学中具有巨大的潜力。
• Preparation of substituted transition-metal (η1-propargyl complexes and their [3+2] cycloaddition reactions with sulfur dioxide and disulfur monoxide. Transition-metal–carbon bond cleaving reactions of the cycloadducts which yield oxathiolene oxides and dithiolene oxides
  作者：Elizabeth E Scott、Erling T Donnelly、Mark E Welker

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00167-0

  日期：2003.4

  The preparations of several new cyclopentadienyl iron dicarbonyl η1-2-alkynyl complexes are reported. Their [3+2] cycloaddition reactions with sulfur dioxide and disulfur monoxide yielded transition-metal substituted 1,2-oxathiolene-2-oxides and 1,2-dithiolene-1-oxides, respectively. The transition-metal was cleaved from the oxathiolene-oxide and dithiolene-oxide containing complexes to produce new

  几种新的环戊二烯基二羰基铁的η的制剂1被报告-2-炔基络合物。他们与二氧化硫和一氧化二硫的[3 + 2]环加成反应分别生成了过渡金属取代的1,2-氧杂硫代-2-氧化物和1,2-二硫代-1-氧化物。将过渡金属从含氧杂硫氧化物和二硫氧化物的配合物中解离，生成新的硫杂环。
• Five member ring sulfenate esters and thiosulfinate esters
  申请人：Wake Forest University

  公开号：US06242478B1

  公开（公告）日：2001-06-05

  Disclosed are novel sulfenate esters and thiosulfinate esters that induce the expression of metabolic enzymes, particularly Phase II enzymes such as glutathione-s-transferase, DT-diaphorase and Ferritin H when administered to a subject. Also disclosed, such compounds are effective to displace a zinc ion from retroviral zinc finger nucleocapsid proteins effective to inhibit HIV replication. The present invention is further directed to novel methods of making these compounds, and any compounds produced by the process of making these novel compounds.

  揭示了一种新型的磺酸酯和硫代硫酸酯，当这些化合物被用于给予受试者时，能够诱导代谢酶的表达，特别是II期酶，如谷胱甘肽S-转移酶、DT-还原酶和铁蛋白H。此外，这些化合物还能有效地将锌离子从逆转录病毒锌指核衣蛋白中置换出来，从而有效抑制HIV复制。本发明还涉及制备这些化合物的新方法，以及通过制备这些新化合物而产生的任何化合物。
• The Synthetic Potential of Thiophenium Ylide Cycloadducts**
  作者：Alice Pommainville、Dominic Campeau、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/anie.202205963

  日期：2022.8.8

  Alkynyl sulfides were shown to participate in thermal (3+2) cycloadditions with tethered alkynes. The resulting thiophenium ylide cycloadducts led to a variety of polysubstituted thiophenes by trapping with diverse electrophiles.

  显示硫化炔烃参与与束缚炔烃的热 (3+2) 环加成反应。由此产生的噻吩鎓叶立德环加合物通过用不同的亲电子试剂捕获产生多种多取代的噻吩。
• Baudouy, Rene; Gore, Jacques, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 9, p. 3081 - 3094
  作者：Baudouy, Rene、Gore, Jacques

  DOI：——

  日期：——