(2-trifluoromethylphenyl)diphenylphosphine | 25688-44-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-trifluoromethylphenyl)diphenylphosphine
• 英文别名: Diphenyl[2-(trifluoromethyl)phenyl]phosphane；diphenyl-[2-(trifluoromethyl)phenyl]phosphane
• CAS: 25688-44-2
• 化学式: C₁₉H₁₄F₃P
• 分子量: 330.289
• InChiKey: XXWQYFVSWQFZGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-trifluoromethylphenyl)diphenylphosphine 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2-(trifluoromethyl)phenyl) diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  一种新型中性单齿螯合锰配合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种新型中性单齿螯合锰配合物，通过在三苯基膦氧配体上引入不同的给、吸电子取代基,例如N(Me)2、OMe、CF3、OCF3、Cl、F、CN、Br，可轻松调节锰配合物的发射能级和发光寿命，进而改变材料的发光性能；其次，利用中性锰配合物可实现信息的存储和保护。

  公开号：

  CN111747987B
• 作为产物：
  描述：

  邻溴三氟甲苯 、 magnesium chloride diphenylphosphanide 在 (2,2'-bipyridine)nickel(II) dibromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以63%的产率得到(2-trifluoromethylphenyl)diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  通过电产生的氯化镁二苯基膦酰胺合成烷基和芳基二苯基膦

  摘要：

  描述了允许以高收率形成烷基二苯基膦和芳基二苯基膦的两步过程。它依赖于氯化镁二苯基膦酰胺的电化学制备及其随后与烷基卤化物或芳基氟化物的偶联。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.01.001

文献信息

• Strong π-acceptor sulfonated phosphines in biphasic rhodium-catalyzed hydroformylation of polar alkenes
  作者：Daniel Peral、Daniel Herrera、Julio Real、Teresa Flor、J. Carles Bayón

  DOI：10.1039/c5cy01004g

  日期：——

  A new series of sulfonated triarylphosphines with a strong π-acceptor character were synthesized by direct sulfonation of trifluoromethylated neutral phosphines. Due to the deactivating character of the trifluoromethyl group, high oleum concentration and the use of boric acid to prevent phosphine oxidation were required for the sulfonation step. The new sulfonated phosphines are water-soluble and more

  通过直接磺化三氟甲基化的中性膦，合成了一系列具有强π-受体特性的新的磺化三芳基膦。由于三氟甲基的失活特性，磺化步骤需要高发烟硫酸浓度和使用硼酸防止膦氧化。与传统的磺化膦相比，新型的磺化膦是水溶性的，并且对氧化反应的惰性更强。这些三氟甲基化和磺化膦作为配体在乙酸乙烯酯和烯丙基氰化物的双相加氢甲酰化反应中，与非三氟甲基化对应物TPPMS，TPPDS和TPPTS相比，可将反应速率提高多达4倍。而且，
• Synthesis and spectroscopic characteristics of bis-[dimethyl(phenyl)silylmethyl]platinum(II) complexes with phosphorus donor ligands
  作者：Bernardeta C. Ankianiec、G.Brent Young

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)81277-2

  日期：1991.1

  A series of bis-[dimethyl(phenyl)silylmethyl] platinum(II) complexes cis-Pt(CH2SiMe2Ph)2L2 and Pt(CH2SiMe2Ph)2(BiL) with mono- and bidentate tertiary phosphine ligands L = PMe3, PEt3, PMe2Ph, PMePh2, PPh3, P(4-C6H4CH3)3, PPh2(2-C6H4CH3) PPh2(2-C6H4CF3); BiL = bis(diphenylphosphino)methane [dppm], 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane [dppe], 1,3-bis(diphenylphosphino)propane [dppp], 1,4-bis(diphenylphosphino)butane

  一系列双-[二甲基（苯基）甲硅烷基甲基]铂（II ）与单-和双齿叔膦络合顺式-Pt（CH 2 SiMe 2 Ph）2 L 2和Pt（CH 2 SiMe 2 Ph）2（BiL）配体L = PME 3，PET 3，PME 2 PH，PMePh 2，PPH 3，P（4-C 6 H ^ 4 CH 3）3，PPH 2（2-C 6 H ^ 4 CH 3）PPH 2（2- C 6高4 CF 3）; BiL =双（二苯基膦基）甲烷[dppm]，1,2-双（二苯基膦基）乙烷[dppe]，1,3-双（二苯基膦基）丙烷[dppp]，1,4-双（二苯基膦基）丁烷[dppb]，通过从Pt（CH 2 SiMe 2 Ph）2（cod）或Pt（CH 2 SiMe 2 Ph）2（nbd） cod =环辛-1,5-二烯; nbd ＝双环[2.2.1]庚-2，5-二烯}。这些新的配合物已通过IR和NMR [ 1 H，13
• Versatile Visible‐Light‐Driven Synthesis of Asymmetrical Phosphines and Phosphonium Salts
  作者：Percia Beatrice Arockiam、Ulrich Lennert、Christina Graf、Robin Rothfelder、Daniel J. Scott、Tillmann G. Fischer、Kirsten Zeitler、Robert Wolf

  DOI：10.1002/chem.202002646

  日期：2020.12.9

  Asymmetrically substituted tertiary phosphines and quaternary phosphonium salts are used extensively in applications throughout industry and academia. Despite their significance, classical methods to synthesize such compounds often demand either harsh reaction conditions, prefunctionalization of starting materials, highly sensitive organometallic reagents, or expensive transition‐metal catalysts. Mild

  不对称取代的叔膦和季鏻盐广泛应用于工业界和学术界。尽管它们很重要，但合成此类化合物的经典方法通常需要苛刻的反应条件、起始材料的预官能化、高度敏感的有机金属试剂或昂贵的过渡金属催化剂。因此，尽管目前人们很感兴趣，但温和、实用的方法仍然难以捉摸。在这里，我们描述了一种可见光驱动的方法，由仲膦和伯膦形成这些产品。使用廉价的有机光催化剂和蓝光照射，芳基膦可以使用市售的有机卤化物进行烷基化和芳基化。此外，相同的有机催化剂可用于在单个反应步骤中将白磷（P 4 ）直接转化为对称芳基膦和鏻盐，这在以前只能使用贵金属催化来实现。
• Systematic Study of the Stereoelectronic Properties of Trifluoromethylated Triarylphosphines and the Correlation of their Behaviour as Ligands in the Rh‐Catalysed Hydroformylation
  作者：Daniel Herrera、Daniel Peral、Mercedes Cordón、J. Carles Bayón

  DOI：10.1002/ejic.202000887

  日期：2021.1.26

  The stereoelectronic properties of a series of trifluoromethylated aromatic phosphines have been studied using different approaches. The σ‐donating capability has been evaluated by nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy of the selenide derivatives and the protonated form of the different trifluoromethylated phosphines. The coupling constants between phosphorous and selenium (1JSeP) and phosphorous

  已经使用不同的方法研究了一系列三氟甲基化芳族膦的立体电子性质。σ捐赠能力已通过硒化物衍生物和不同三氟甲基化膦的质子化形式的核磁共振（NMR）光谱进行了评估。磷和硒（1 J SeP）与磷和氢（1 J HP）之间的耦合常数。）可以通过经验方程式进行预测，并将膦的碱度与三氟甲基的数量和相对位置相关联。相反，已通过测量相应的Vaska型铱配合物（[IrCl（CO）（PAr 3）2 ]，PAr ）的红外（IR）光谱中的CO振动频率来评估配体的π受体特性。3 =三芳基膦）。此外，在铑催化的1-辛烯加氢甲酰化反应中，这些膦作为配体的电子性质与性能之间的相关性也已建立。具有最低碱性的膦，即具有最高数量的三氟甲基的膦，产生了更具活性的催化体系。
• Nickel-catalyzed reductive coupling of chlorodiphenylphosphine with aryl bromides into functionalized triarylphosphines
  作者：Erwan Le Gall、Michel Troupel、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01180-3

  日期：2003.9

  Functionalized triarylphosphines are obtained with good yields in a one-step reaction of an equimolar mixture of chlorodiphenylphosphine and an aromatic bromide in NMP or DMF at 110°C in the presence of zinc dust and a catalytic amount of NiBr2(bpy). A possible catalytic pathway is discussed.

  在锌粉和催化量的NiBr 2（bpy）存在下，在NMP或DMF中，氯二苯基膦和芳族溴化物的等摩尔混合物在110℃的一步反应中，可以高收率获得官能化的三芳基膦。讨论了可能的催化途径。