1-methyl-4-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)benzene | 960309-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-methyl-4-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)benzene
• 英文别名: 1-Methyl-4-[1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]benzene
• CAS: 960309-49-3
• 化学式: C₁₆H₁₅F₃
• 分子量: 264.29
• InChiKey: HUQGANBWGQAQDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 三丁基-[4-(三氟甲基)苯基]锡烷 在 manganese(IV) oxide 、 Pd[(-)-sparteine]Cl₂ 、 氧气 、 异丙醇 、 鹰爪豆碱 作用下， 20.0~60.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 以67%的产率得到1-methyl-4-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  碳-碳键形成的新方法：有机金属试剂和苯乙烯的好氧钯催化还原偶联反应的发展

  摘要：

  烯烃是有机合成的有吸引力的起始材料，需要开发新的选择性功能化反应。此前，我们的实验室发现了一种独特的 Pd 催化的含有苯酚的苯乙烯的加氢烷氧基化反应。基于氘标记实验，提出了一种涉及有氧醇氧化与烯烃官能化耦合的机制。这些结果激发了新的 Pd 催化烯烃和有机金属试剂的还原偶联反应的发展，该反应产生了新的碳 - 碳键。描述了有机锡烷和有机硼酸酯偶联条件的优化，并介绍了转化的初始范围。此外，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.096

文献信息

• Calcium(II)-Catalyzed Intermolecular Hydroarylation of Deactivated Styrenes in Hexafluoroisopropanol
  作者：Chenxiao Qi、Vincent Gandon、David Lebœuf

  DOI：10.1002/anie.201809470

  日期：2018.10.22

  A challenging catalytic hydroarylation of highly electron deficient styrenes has been developed on the basis of efficient cooperation between a calcium(II) triflimide salt and hexafluoroisopropanol (HFIP). This method affords a large variety of diaryl alkanes, notably diaryl ethanes, in good to excellent yields, and is simple to implement and compatible with various functional groups. Furthermore,

  在三氟化钙（II）盐和六氟异丙醇（HFIP）之间的有效合作的基础上，开发了具有高度挑战性的高电子缺陷性苯乙烯催化加氢芳基化反应。该方法以良好至优异的产率提供了多种二芳基烷烃，特别是二芳基乙烷，并且易于实施并且与各种官能团相容。此外，进行了DFT计算和氘标记实验以阐明该启动子系统的功能。
• Alkene Hydrofunctionalization Reactions
  申请人：Sigman Matthew S.

  公开号：US20090069580A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  A reductive cross coupling reaction process for functionalization of a nucleophilic alkene can be achieved. The nucleophilic alkene and a nucleophilic cross coupling partner compound can be reacted in the presence of an oxidizable alcohol and a suitable catalyst to form a reductive coupling product. Various additives can also be useful to refine the process such as by mitigating certain undesirable intermediates, facilitating specific site selectivity for various substitutions or reaction sites, etc. Chiral additives can be optionally used which act to provide asymmetric catalysis, e.g. allow for regioselective and stereoselective production of reductive coupling products. A reductive cross coupling pathway can include oxidizing the oxidizable alcohol to form a catalyst hydride. The nucleophilic alkene can be inserted into the catalyst hydride to form a catalyst-alkyl intermediate. Further, the catalyst-alkyl intermediate can be transmetallized with the nucleophilic cross coupling partner compound to form a transmetallated intermediate. The catalyst can be reductively eliminated to form the reductive coupling product and a reduced catalyst. Finally, the reduced catalyst can be oxidized under aerobic conditions, for example with oxygen, to form the oxidized catalyst and subsequent repetition through the cyclic pathway.

  可以实现对亲核烯烃进行官能化的还原型交叉偶联反应过程。在可氧化醇和适当的催化剂存在下，亲核烯烃和亲核交叉偶联配体化合物可以发生反应，形成还原型偶联产物。各种添加剂也可用于优化该过程，例如通过减轻某些不良中间体，促进特定位点的选择性取代或反应位点等。还可以选择性地使用手性添加剂，用于提供不对称催化作用，例如实现还原型偶联产物的区域选择性和立体选择性生产。还原型交叉偶联途径可以包括将可氧化醇氧化以形成催化剂氢化物。亲核烯烃可以插入催化剂氢化物中，形成催化剂烷基中间体。此外，催化剂烷基中间体可以与亲核交叉偶联配体化合物发生转金属化反应，形成一个转金属化中间体。催化剂可以发生还原消除反应，形成还原偶联产物和还原催化剂。最后，还原催化剂可以在氧气等气氛条件下氧化，形成氧化催化剂，并通过循环途径进行后续重复。
• Palladium-Catalyzed Reductive Coupling of Styrenes and Organostannanes under Aerobic Conditions
  作者：Keith M. Gligorich、Sarah A. Cummings、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja076746f

  日期：2007.11.1

  We report a highly regioselective PdII-catalyzed reductive coupling of an alkene with an organostannane using a tandem alcohol oxidation under aerobic conditions. Both aryl- and vinylstannanes are competent coupling partners with a variety of styrene derivatives. Mechanistic experiments support a tandem alcohol oxidation/alkene functionalization process. The ability to trap a palladium hydride derived

  我们报告了在有氧条件下使用串联醇氧化将烯烃与有机锡烷进行高度区域选择性的 PdII 催化还原偶联。芳基锡烷和乙烯基锡烷都是与各种苯乙烯衍生物的有效偶联伙伴。机理实验支持串联醇氧化/烯烃功能化过程。用烯烃捕获来自醇氧化的氢化钯的能力为交叉偶联反应提供了一种根本不同的方法。
• An Intermolecular Hydroarylation of Highly Deactivated Styrenes Catalyzed by Re₂O₇/HReO₄ in Hexafluoroisopropanol
  作者：Liqun Hu、Yibing Liu、Xiong Fang、Yuzhu zheng、Rong-zhen Liao、Man Li、Youwei Xie

  DOI：10.1021/acscatal.2c01223

  日期：——

  we describe an activation mode for unactivated alkenes on the basis of a synergy between Re2O7/HReO4 and hexafluoroisopropanol (HFIP). Highly electron-deficient styrenes have been activated to effect a challenging intermolecular hydroarylation with different arenes to give a variety of diarylalkanes in high efficiency. This method is characterized by mild reaction condition, broad substrate scope, high

  在这里，我们描述了基于 Re 2 O 7 /HReO 4之间的协同作用的未活化烯烃的活化模式和六氟异丙醇 (HFIP)。高度缺电子的苯乙烯已被激活，以实现具有挑战性的分子间加氢芳基化，以高效地产生各种二芳基烷烃。该方法具有反应条件温和、底物范围广、化学收率高、产生的废物少等特点。这种方法的潜在合成应用以维甲酸受体 (RAR) 激动剂的有效合成为例。进行了 DFT 计算和氘标记实验以阐明反应机理，两者都证实了 HFIP 的关键作用，它通过与两个当量HFIP。
• Mechanistically guided development of homogenous nickel catalysis through rapid computational catalyst screening
  作者：Dominik Jankovič、Mateja Mihelač、Žan Testen、Blaž Likozar、Matej Huš、Martin Gazvoda

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.115265

  日期：2024.1