三丁基-[4-(三氟甲基)苯基]锡烷 | 86487-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三丁基-[4-(三氟甲基)苯基]锡烷
• 英文名称: tributyl(4-(trifluoromethyl)phenyl)stannane
• 英文别名: (4'-trifluoromethylphenyl)tri-n-butylstannane；(4-trifluoromethylphenyl)tributylstannane；tributyl-(4-trifluoromethylphenyl)tin；4-(Trifluoromethyl)phenyltributylstannane
• CAS: 86487-19-6
• 化学式: C₁₉H₃₁F₃Sn
• 分子量: 435.16
• InChiKey: HPTXTUCJAKOFES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63-64 °C(Press: 0.5 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基-[4-(三氟甲基)苯基]锡烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯胂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5-(氯甲基)-4-甲基-2-[4-(三氟甲基)苯基]-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the PPARβ/δ-selective agonist GW501516 and C4-thiazole-substituted analogs

  摘要：

  Sequential, position-selective, Pd-catalyzed cross-coupling reactions of 2,4-dibromo-5-hydroxymethylthiazole provided the scaffold for the synthesis of GW501516, the most potent PPAR beta/delta agonist yet described, and equally selective analogs at the thiazole-C4 position. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.060
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酰氯 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 cesium fluoride 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 三丁基-[4-(三氟甲基)苯基]锡烷
  参考文献：
  名称：

  10.3390/molecules24091671_rfseq1

  摘要：

  DOI：

  10.3390/molecules24091671_rfseq1

文献信息

• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed cross-coupling reactions of aryldiazonium salts with organostannanes
  作者：Manjur O. Akram、Popat S. Shinde、Chetan C. Chintawar、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8ob00630j

  日期：——

  Gold(I)-catalyzed cross-coupling reactions of aryldiazonium salts with organostannanes are described. This redox neutral strategy offers an efficient approach to diverse biaryls, vinyl arenes and arylacetylenes. Monitoring the reaction with NMR and ESI-MS provided strong evidence for the in situ formation of Ph3PAuIR (R = aryl, vinyl and alkynyl) species which is crucial for the activation of aryldiazonium

  描述了金（I）催化的芳基重氮盐与有机锡烷的交叉偶联反应。这种氧化还原中性策略为各种联芳基，乙烯基芳烃和芳基乙炔提供了一种有效的方法。用NMR和ESI-MS监测反应为原位形成Ph 3 PAu I R（R =芳基，乙烯基和炔基）物种提供了有力证据，这对于激活芳基重氮盐至关重要。
• Novel Carbon-Carbon Bond Formation through Mizoroki-Heck Type Reaction of Silanols and Organotin Compounds
  作者：Kazunori Hirabayashi、Jun-ichi Ando、Jun Kawashima、Yasushi Nishihara、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.73.1409

  日期：2000.6

  The reaction of dimethyl(phenyl)silanol with butyl acrylate in the presence of a stoichiometric amount of Pd(OAc)2 or by a combined use of 0.1 molar amount of Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2/LiOAc (molar ratio 3/2) gave butyl cinnamate in 76% or 57% yield, respectively. The similar reaction with tributyl(phenyl)tin also proceeded in 77% yield. The organotin compound was shown to react faster than the silanol

  二甲基（苯基）硅烷醇与丙烯酸丁酯在化学计量的 Pd(OAc)2 存在下或通过组合使用 0.1 摩尔 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2/LiOAc（摩尔比）的反应3/2) 分别以 76% 或 57% 的产率得到肉桂酸丁酯。与三丁基（苯基）锡的类似反应也以 77% 的产率进行。有机锡化合物比硅烷醇反应更快，尽管锡试剂有时会引起不希望的均偶联，而与硅烷醇的反应不会产生这种副产物。
• Stille coupling for the synthesis of isoflavones by a reusable palladium catalyst in water
  作者：Ya‐Ting Chang、Ling‐Jun Liu、Wen‐Sheng Peng、Lin‐Ting Lin、Yi‐Tsu Chan、Fu‐Yu Tsai

  DOI：10.1002/jccs.202000478

  日期：2021.3

  Isoflavones were synthesized from the reaction of 3‐bromochromone derivatives and aryltributylstannanes via Stille coupling catalyzed by a water‐soluble and reusable PdCl2(NH3)2/2,2′‐cationic bipyridyl system in aqueous solution. For prototype 3‐bromochromone, the coupling reaction was performed at 80°C for 24 hr with 2.5 mol% catalyst in water in the presence of tetrabutylammonium fluoride. After

  异黄酮是通过水溶性可重用的PdCl 2（NH 3）2 / 2,2'-阳离子联吡啶系统在水溶液中催化的Stille偶联反应，由3-溴色酮衍生物与芳基三丁基锡烷反应制得的。对于原型3-溴苯并二氢呋喃酮，偶合反应是在氟化四丁基铵存在下，在水中使用2.5 mol％催化剂，在80°C下进行24小时。反应后，该水溶液可重复使用几次，表明其活性仅略有下降。对于取代的3-溴色酮，添加NaHCO 3需要较高的反应温度（120°C）才能获得满意的结果。此外，该方案可通过一锅反应获得天然产物，如黄豆苷元。
• Palladium-catalyzed Cross-coupling of Benzylic Carbonates with Organostannanes
  作者：Masato Ohsumi、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1246/cl.2008.796

  日期：2008.7.5

  The cross-coupling of benzylic carbonates with arylstannanes proceeded in the presence of [Pd(η3-C3H5)Cl]2–DPPPent catalyst, affording the desired diarylmethanes in good yield.

  在 [Pd(η3-C3H5)Cl]2-DPPPent 催化剂存在下，苄基碳酸酯与芳基锡烷的交叉偶联进行，以良好的收率提供所需的二芳基甲烷。
• Synthesis of arylstannanes by palladium-catalyzed desulfitative coupling reaction of sodium arylsulfinates with distannanes
  作者：Chang Lian、Guanglu Yue、Haonan Zhang、Liyan Wei、Danyang Liu、Sichen Liu、Huayi Fang、Di Qiu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.065

  日期：2018.11

  A novel Pd-catalyzed desulfitative cross-coupling reaction of sodium arylsulfinates with hexaalkyl distannanes is realized, allowing the facile synthesis of functionalized arylstannanes with moderate to excellent yields. The successful implement of gram-scale synthesis and tandem Stille coupling reaction demonstrates the potential applications of this method in organic synthesis.

  实现了新颖的钯催化的芳基亚磺酸钠与六烷基二锡烷的脱硫交叉偶联反应，从而能够以中等至优异的产率轻松合成官能化的芳基锡烷。克级合成和串联斯蒂勒偶联反应的成功实施证明了该方法在有机合成中的潜在应用。