[3-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-prop-1-ynyl]-trimethylsilane | 60366-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [3-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-prop-1-ynyl]-trimethylsilane
• 英文别名: 3-[(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-prop-1-ynyl]-trimethylsilyl；[3-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-1-propynyl]trimethylsilane；[3-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)prop-1-ynyl]trimethylsilane；[3-(1-methoxy-1-methylethoxy)prop-1-ynyl]trimethylsilane；(3-(2-methoxypropan-2-yloxy)prop-1-ynyl)trimethylsilane；3-(1-Methoxy-1-methylethoxy)-1-trimethylsilyl-1-propin；3-(2-Methoxypropan-2-yloxy)prop-1-ynyl-trimethylsilane
• CAS: 60366-81-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂Si
• 分子量: 200.353
• InChiKey: BWNUBZXBZQOJOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-prop-1-ynyl]-trimethylsilane 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 {[(4R*,5R*)-5-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethynyl}(trimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  级联环化：在温和条件下，通过串联斯蒂勒/ [4 + 2]反应可轻松获得高度不饱和的多环系统。

  摘要：

  几种多环化合物1a-c，2和3的合成分别通过串联的Stille / [4 + 2]级联反应从环状双（烯丙基三氟甲磺酸盐）4a-c，5和6进行。在催化量的Pd（CH（3）CN）（2）Cl（2）和LiCl的存在下，该反应在室温下于DMF中一锅操作非常有效地进行。[反应：参见文本]

  DOI：

  10.1021/ol0264253
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-(1-甲氧基-1-甲基乙氧基)丙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到[3-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-prop-1-ynyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  级联环化：Carpalpalladative环化，然后进行电环封闭，这是通往复杂多环化合物的途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0170495

文献信息

• Step-Economical Synthesis of Taxol-like Tricycles through a Palladium-Catalyzed Domino Reaction
  作者：Julien Petrignet、Aicha Boudhar、Gaëlle Blond、Jean Suffert

  DOI：10.1002/anie.201007751

  日期：2011.3.28

  A quick and easy way to produce tricycles related to the core structure of taxanes has been achieved using a palladium‐catalyzed domino reaction (see scheme, Bz=benzoyl). These studies have been performed with function‐oriented synthesis in mind. An efficient route for the construction of new taxane scaffolds that could be decorated with various groups to achieve activities comparable or superior to

  使用钯催化的多米诺骨牌反应已经实现了一种快速，简便的方法来生产与紫杉烷类核心结构有关的三轮车（参见方案，Bz =苯甲酰基）。进行这些研究时要牢记面向功能的综合。已经提出了一种构建新的紫杉烷支架的有效途径，该新的紫杉烷支架可以用各种基团进行装饰，以实现与紫杉醇相当或更好的活性。
• A New Pd-Catalyzed Cascade Reaction for the Synthesis of Strained Aromatic Polycycles
  作者：Gaëlle Blond、Christophe Bour、Bahaâ Salem、Jean Suffert

  DOI：10.1021/ol702855h

  日期：2008.3.1

  Two new palladium catalyzed cascade reactions involving a 4-exo-dig cyclocarbopalladation are described. These processes are shown to convert bromoenediynes and bromodienynes into strained aromatic compounds in a single step.

  描述了两个新的钯催化的级联反应，涉及4-exo-dig环碳钯反应。已显示这些过程可在一个步骤中将溴代二炔和溴代二炔转化为应变的芳族化合物。
• Addition of Hetero Allenyl Copper Reagents to Aldehydes: Scope and Behavior
  作者：Emmanuel Vrancken、Nacira Alouane、Hélène Gérard、Pierre Mangeney

  DOI：10.1021/jo062344z

  日期：2007.3.1

  propargylic amines or ethers react with aldehydes to give regioselectively the corresponding anti-homopropargylic alcohols with a high level of diastereoselectivity. Such selectivity could be obtained independently of the nature of the heteroatom (amine or ethers) or the acetylenic substituents. Excellent selectivities can be reached regardless of the aldehydes used, remarkably also with vinylic or acetylenic

  衍生自炔丙基胺或醚的氰基丙酸酯与醛反应，以区域选择性地产生具有高非对映选择性的相应的抗同炔丙基醇。可以独立于杂原子（胺或醚）或炔属取代基的性质而获得这种选择性。无论使用哪种醛，都能达到极好的选择性，尤其对于乙烯基或炔属的醛。带有不同炔基取代基的铜酸盐的反应活性等级被确定为：SiMe 3> Ph>等 还发现在HMPA的存在下加成至醛的反应速率减慢，这突出了Li抗衡离子的关键作用。DFT计算表明，与不稳定的炔丙基异构体相比，速率和炔属取代基之间的关系与可能的金属向平衡无关，而与反应性烯丙基种类的稳定性有关。
• Stereoselective synthesis of vinylsilanes from alkynylsilanes by reductive alkylation via hydroboration, transmetallation and carbodemetallation
  作者：K. Uchida、K. Utimoto、H. Nozaki

  DOI：10.1016/0040-4020(77)88034-4

  日期：1977.1

  Hydroboration of 1-trimethylsilyl-1-alkynes with dicyclohexylborane gives 1-trimethylsilylvinylboranes regio- and stereoselectively whose successive treatment with methyllithium, cuprous iodide and alkyl halides affords (Z)-1,2-dialkylvinylsilanes in high yields. Functionalized 1-trimethylsilyl-1-alkynes give analogous results. Successive treatment of the intermediary 1-trimethylsilylvinylboranes with

  1-三甲基甲硅烷基-1-炔烃与二环己基硼烷的氢硼化可选择性和立体选择性地生成1-三甲基甲硅烷基乙烯基硼烷，用甲基锂，碘化亚铜和卤代烷进行连续处理可高产率地获得（Z）-1,2-二烷基乙烯基硅烷。功能化的1-三甲基甲硅烷基-1-炔烃产生相似的结果。用甲基锂和甲基碘连续处理中间的1-三甲基甲硅烷基乙烯基硼烷，得到2-三甲基甲硅烷基-2（Z）-烯烃。烯丙基卤化物类似地得到4-三甲基甲硅烷基-1,4（Z）-链二烯。
• A General Synthetic Route to Differentially Functionalized Angularly and Linearly Fused [6−7−5] Ring Systems: A Rh(I)-Catalyzed Cyclocarbonylation Reaction
  作者：Kay M. Brummond、Daitao Chen、Matthew M. Davis

  DOI：10.1021/jo8007258

  日期：2008.7.1

  Investigations of a Rh(I)-catalyzed cyclocarbonylation reaction reveal its general synthetic utility for accessing highly functionalized tricyclic [6-7-5] linear and angular ring systems from allene-ynes. Three types of allene-ynes were prepared and subjected to Rh(I)-catalyzed cyclocarbonylation conditions. For three series of allene-ynes, the [6-7-5] ring systems were afforded in varying yields depending on the substrate structure. One series of allene-ynes afforded the [6-6-5] ring system possessing an alpha-alkylidene cyclopentenone as a result of a selective reaction with the proximal double bond of the allene.