(Z)-3-Phenyl-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-in-1-ol | 314734-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-3-Phenyl-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-in-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-phenyl-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-yn-1-ol；(Z)-3-phenyl-5-trimethylsilylpent-2-en-4-yn-1-ol
• CAS: 314734-23-1
• 化学式: C₁₄H₁₈OSi
• 分子量: 230.382
• InChiKey: YYVJDMJQCYAPGD-NTEUORMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Phenyl-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-in-1-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (Z)-3-phenylpent-2-en-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化的克莱森型重排合成功能化的呋喃。

  摘要：

  金（I）催化的戊炔基烯丙基醚的环化可快速构建官能化的呋喃。一致的氧-克莱森型机理诱导了该过程的完全选择性，并易于形成四元中心。

  DOI：

  10.1021/jo7022685
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-β-bromocinnamaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (Z)-3-Phenyl-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-in-1-ol
  参考文献：
  名称：

  乙炔胺衍生的酮亚胺的分子内级联重排：获得无环和环状am

  摘要：

  乙炔胺与磺酰叠氮化物的铜催化反应提供了无环和环状am。在原位产生的酮亚胺上的链状氨基的亲核加成形成了六元环状两性离子中间体，其促进了链状氨基向C 5中心的迁移，从而得到了无环am。另一方面，氨基上的取代基向C 2-和C 4-中心的迁移导致形成环am。进行了计算研究以验证该机理，该机理表明该过程的产物分布取决于烯胺骨架上的取代。

  DOI：

  10.1039/c7ob00499k

文献信息

• An Unusual Access to Medium Sized Cycloalkynes by a New Gold(I)-Catalysed Cycloisomerisation of Diynes
  作者：Yann Odabachian、Xavier F. Le Goff、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/chem.200901312

  日期：2009.9.14

  Dual reactivity of alkynes: The gold(I)‐catalysed cycloisomerisation of 1,9‐ and 1,10‐diynes allows the efficient synthesis of medium‐sized cycloalkynes. This rare alkyne–alkyne coupling is proposed to proceed by the nucleophilic addition of a gold acetylide to a gold(I)‐activated alkyne.

  炔烃的双重反应性：金（I）催化的1,9和1,10-二炔环异构化可以有效合成中型环炔烃。提议这种稀有的炔烃-炔烃偶联是通过将乙炔金亲核加成到金（I）活化的炔烃上来进行的。
• Synthesis of Functionalized Furans via Gold(I)-Catalyzed Claisen-Type Rearrangement
  作者：Florin M. Istrate、Fabien L. Gagosz

  DOI：10.1021/jo7022685

  日期：2008.1.1

  Gold(I)-catalyzed cyclization of pentenynyl allyl ethers allows the rapid construction of functionalized furans. The concerted oxy-Claisen-type mechanism induces a complete selectivity of the process and allows the easy formation of quaternary centers.

  金（I）催化的戊炔基烯丙基醚的环化可快速构建官能化的呋喃。一致的氧-克莱森型机理诱导了该过程的完全选择性，并易于形成四元中心。
• 8-Phenyl-10,10a-dihydropyrido[1,2-a]azepines by 1,7-Electrocyclization of Conjugated Pyridinium Ylides—Rationalization of the Periselectivity
  作者：Karsten Marx、Wolfgang Eberbach

  DOI：10.1002/1521-3765(20000602)6:11<2063::aid-chem2063>3.3.co;2-r

  日期：2000.6.2

  Base treatment of the pyridinium bromides 11a-e gives rise to the formation of the dihydropyridoazepines 14a-e as the only monomolecular products. The reaction takes place by initial deprotonation to the ylides 12, which undergo 8pi-electrocyclization affording the seven-membered-ring systems; no products of a dipolar 6pi-cyclization were detected. On the basis of quantum mechanical calculations a

  溴化吡啶鎓11a-e的碱处理引起二氢吡啶并氮杂卓14a-e的形成，这是唯一的单分子产物。该反应通过最初的去质子化反应产生的酰基化物12进行8π电环化，得到七元环系统。没有检测到偶极6pi环化的产物。在量子力学计算的基础上，合理化了电环化过程的周选择性。
• BYCHKOVA, N. A.;ZOTCHIK, N. V.;MOTORINA, ZH. N.;RUBTSOV, I. A., ZH. OBSHCH. XIMII, 1985, 55, N 5, 1111-1117
  作者：BYCHKOVA, N. A.、ZOTCHIK, N. V.、MOTORINA, ZH. N.、RUBTSOV, I. A.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular cascade rearrangements of enynamine derived ketenimines: access to acyclic and cyclic amidines
  作者：Dinesh Pratapsinh Chauhan、Sreejith J. Varma、Mahesh Gudem、Nihar Panigrahi、Khushboo Singh、Anirban Hazra、Pinaki Talukdar

  DOI：10.1039/c7ob00499k

  日期：——

  acyclic and cyclic amidines. Nucleophilic addition of the tethered amino group on the in situ generated ketenimine forms a six-membered cyclic zwitterionic intermediate which facilitates migration of the tethered amino group to the C5-center giving the acyclic amidine. On the other hand, migration of a substituent on the amino group to C2- and C4-centers results in the formation of cyclic amidines. Computational

  乙炔胺与磺酰叠氮化物的铜催化反应提供了无环和环状am。在原位产生的酮亚胺上的链状氨基的亲核加成形成了六元环状两性离子中间体，其促进了链状氨基向C 5中心的迁移，从而得到了无环am。另一方面，氨基上的取代基向C 2-和C 4-中心的迁移导致形成环am。进行了计算研究以验证该机理，该机理表明该过程的产物分布取决于烯胺骨架上的取代。