4-fluoro-2,4,6-tri-tert-butylcyclohexa-2,5-dienone | 40231-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-fluoro-2,4,6-tri-tert-butylcyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 2,4,6-Tri-tert-butyl-4-fluoro-cyclohexa-2,5-dienone；2,4,6-tris(ter.-Butyl)parachinofluorid；2,4,6-tri-tert.-butyl-p-chino-fluorid；2,4,6-Tri-tert-butyl-p-chinonfluorid；2,4,6-Tritert-butyl-4-fluorocyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 40231-06-9
• 化学式: C₁₈H₂₉FO
• 分子量: 280.426
• InChiKey: LGNQNJYRLUPILO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三叔丁基苯酚 、 N-氟代全氟哌啶 以 正戊烷 为溶剂， 以50%的产率得到4-fluoro-2,4,6-tri-tert-butylcyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  Interaction of perfluoropiperidine with phenols. Mechanisms of ortho- and para-fluorination

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85198-4

文献信息

• Kinetic investigations of the reactions of hindered­phenols with<i>N</i>-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane­salt analogues
  作者：Stojan Stavber、Marjan Jereb、Marko Zupan

  DOI：10.1002/poc.444

  日期：2002.1

  bis(tetrafluoroborate) (Selectfluor™, F-TEDA-BF4) in acetonitrile in the absence or presence of various sources of external nucleophile (alcohols, water, trifluoroacetic acid) were studied. The reactions exhibited overall second-order kinetics, whereas products formation was strongly dependent on reaction conditions. Fluorination took place in neat MeCN; in the presence of water or alcohols, para quinols or

  受阻酚（2,4,6-三甲基苯酚，2,6-二-的反应的动力学叔丁基-4-甲基苯酚和2,4,6-三-叔丁基苯酚）与1-氟-4-氯甲基在没有或存在各种外部亲核试剂（醇，水，三氟乙酸）的条件下，研究了乙腈中的-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）（Selectfluor™，F-TEDA-BF 4） 。反应表现出整体的二级动力学，而产物的形成强烈依赖于反应条件。氟化反应在纯净的MeCN中进行；在水或酒精，对羟基喹啉或对羟基苯甲酸存在下喹啉醚是唯一形成的；在酸性条件（TFA）下，发现Ritter型酰胺化是主要过程。发现二阶速率常数k 2的值取决于目标苯酚的结构，并且随着底物的体积而减小。甲醇稍微提高了速率，而水则大大降低了速率。获得了活化焓（在72和78 kJ mol -1之间）和活化熵（在-5和-42 J mol -1 K -1之间）。发现受阻较少的底物的活化熵较高，这表明速率确定步骤主要受空间因素调节。log
• Process for the production of fluorinated organic compounds and fluorinating agents
  申请人：——

  公开号：US20030176747A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  A process for the production of a fluorinated organic compound, characterized by fluorinating an organic compound having a hydrogen atoms using IF 5 ; and a novel fluorination process for fluorinating an organic compound having a hydrogen atoms by using a fluorinating agent containing IF 5 and at least one member selected from the group consisting of acids, bases, salts and additives.

  一种用IF5对含有氢原子的有机化合物进行氟化的生产过程；以及一种新颖的氟化过程，通过使用含有IF5和来自酸、碱、盐和添加剂组成的至少一种成员的氟化剂对含有氢原子的有机化合物进行氟化。
• PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF FLUORINATED ORGANIC COMPOUNDS AND FLUORINATING AGENTS
  申请人：Daikin Industries, Ltd.

  公开号：EP1304316A1

  公开（公告）日：2003-04-23

  A process for the production of a fluorinated organic compound, characterized by fluorinating an organic compound having a hydrogen atoms using IF5; and a novel fluorination process for fluorinating an organic compound having a hydrogen atoms by using a fluorinating agent containing IF5 and at least one member selected from the group consisting of acids, bases, salts and additives.

  一种生产含氟有机化合物的工艺，其特征在于使用 IF5 对具有氢原子的有机化合物进行氟化；以及一种新型氟化工艺，通过使用含有 IF5 的氟化剂和至少一种选自酸、碱、盐和添加剂组成的组的成员，对具有氢原子的有机化合物进行氟化。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.5, 4, page 115 - 148
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US6784327B2
  申请人：——

  公开号：US6784327B2

  公开（公告）日：2004-08-31