2,6-di-tert-butyl-4-(3,5-difluorobenzylidene)cyclohexa-2,5-dienone | 1176861-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-(3,5-difluorobenzylidene)cyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 2,6-Ditert-butyl-4-[(3,5-difluorophenyl)methylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1176861-69-0
• 化学式: C₂₁H₂₄F₂O
• 分子量: 330.418
• InChiKey: VUSRYMZCJREMOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-(3,5-difluorobenzylidene)cyclohexa-2,5-dienone 、 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The strategic use of para-quinone methides to access synthetically challenging and chemoselective α,α′-diarylmethyl N-glycosides from unprotected carbohydrate amines

  摘要：

  一种实用的途径，通过Sc(OTf)₃催化的1,6-不保护氨基糖与p-QMs的α，α'-二芳基甲基N-糖苷的合成挑战和化学选择性的途径。

  DOI：

  10.1039/d0ob00039f
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基苯酚 、 3,5-二氟苯甲醛 在 哌啶 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 以70%的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-(3,5-difluorobenzylidene)cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  一种通过 S-糖基异硫脲盐直接获得二芳基甲基硫糖苷和对醌甲基的高效一锅法

  摘要：

  已经开发了一种有效的一锅方案，用于通过糖基异硫脲盐从过氧乙酰化糖开始直接制备二芳基甲基硫糖苷。一锅反应条件包括在三氟化硼醚合物作为催化剂的存在下，用硫脲快速转化过氧乙酰化糖，得到相应的糖基异硫脲盐，然后在存在下用对醌甲基化物进行处理。以极好的收率得到二芳基甲基硫糖苷的碱。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707189

文献信息

• Synthesis and Characterization of Novel Quinone Methides: Reference Electrophiles for the Construction of Nucleophilicity Scales
  作者：Dorothea Richter、Nathalie Hampel、Thomas Singer、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/ejoc.200900299

  日期：2009.7

  acceptor substituted quinone methides 2e–g. The second-order rate constants for the reactions of 3c–f and 2e–g with the carbanions 9a–h were determined photometrically in DMSO. With Equation (1), log k2 = s (N + E), and the known nucleophilicity parameters N and s for the carbanions 9a–h, it was possible to calculate the electrophilicity parameters E for these quinone methides. With E parameters between

  已经开发了芳基取代的醌甲基化物 3a-f 的新合成路线，并且先前报道的 Mannich 方法已用于合成受体取代的醌甲基化物 2e-g。3c-f 和 2e-g 与碳负离子 9a-h 反应的二级速率常数是在 DMSO 中通过光度法确定的。利用方程 (1)、log k2 = s (N + E) 以及碳负离子 9a-h 的已知亲核性参数 N 和 s，可以计算这些醌甲基化物的亲电性参数 E。E 参数介于 –12 和 –17 之间，这些易于获得的醌甲基化物被推荐作为亲核试剂构建的参考亲电试剂。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）