3‐(quinolin‐2‐yl)aniline | 351329-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3‐(quinolin‐2‐yl)aniline
• 英文别名: 3-(quinolin-2-yl)benzenamine；2-(3-aminophenyl)quinoline；3-(quinolin-2-yl)aniline；3-[2]quinolyl-aniline；3-[2]Chinolyl-anilin；3-quinolin-2-ylaniline
• CAS: 351329-47-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• mdl: MFCD01812961
• 分子量: 220.274
• InChiKey: NUCHIWDRSWPCOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3‐(quinolin‐2‐yl)aniline 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-(3-hydroxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  v. Miller; Kinkelin, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 1902,1905

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-nitrocinnamaldehyde 在 盐酸 、 tin 、 乙醇 作用下， 生成 3‐(quinolin‐2‐yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  v. Miller; Kinkelin, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 1902,1905

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Diarylurea Based Allosteric Modulators of the Cannabinoid CB1 Receptor: Evaluation of Importance of 6-Pyrrolidinylpyridinyl Substitution
  作者：Thuy Nguyen、Nadezhda German、Ann M. Decker、Tiffany L. Langston、Thomas F. Gamage、Charlotte E. Farquhar、Jun-Xu Li、Jenny L. Wiley、Brian F. Thomas、Yanan Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00707

  日期：2017.9.14

  Allosteric modulators of the cannabinoid CB1 receptor have recently been reported as an alternative approach to modulate the CB1 receptor for therapeutic benefits. In this study, we report the design and synthesis of a series of diarylureas derived from PSNCBAM-1 (2). Similar to 2, these diarylureas dose-dependently inhibited CP55,940-induced intracellular calcium mobilization and [35S]GTP-γ-S binding

  最近有报道称，大麻素CB1受体的变构调节剂是调节CB1受体的另一种治疗方法。在这项研究中，我们报告了一系列源自PSNCBAM-1（2）的二芳基脲的设计和合成。与2相似，这些二芳基脲剂量依赖性地抑制CP55,940诱导的细胞内钙动员和[ 35 S]GTP-γ-S结合，同时增强[ 3 H] CP55,940与CB1受体的结合。结构-活性关系研究表明2的吡啶基环可以被其他芳族环取代，而CB1变构调节不需要吡咯烷基环。34（RTICBM-74）在所有体外测定中的功效均与2相似，但对大鼠肝微粒体的代谢稳定性显着提高。更重要的是，在减轻大鼠熄灭的可卡因寻求行为的恢复方面，34比2更有效，证明了该二芳基脲系列有潜力成为可卡因成瘾复发治疗发展的有希望的候选者。
• [EN] DIARYLUREAS AS CB1 ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] DIARYLURÉES EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE CB1
  申请人：RTI INT

  公开号：WO2018209030A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present invention provides novel diarylurea derivatives (compounds of formula (I)) and their uses. The compounds of the present invention are demonstrated to be allosteric modulators of the CB1 receptor, and therefore useful for the treatment of diseases and conditions mediated by CB1.

  本发明提供了新颖的二芳基脲衍生物（式（I）化合物）及其用途。本发明的化合物被证明是CB1受体的变构调节剂，因此对于治疗由CB1介导的疾病和症状是有用的。
• PdCl2(dppf)-catalyzed in situ coupling of 2-hydroxypyridines with aryl boronic acids mediated by PyBroP and the one-pot chemo- and regioselective construction of two distinct aryl–aryl bonds
  作者：Shui-Ming Li、Jie Huang、Guo-Jun Chen、Fu-She Han

  DOI：10.1039/c1cc15753a

  日期：——

  of 2-arylated pyridine derivatives via the in situ coupling of 2-OH pyridines and boronic acids mediated by PyBroP. In addition, the highly chemo- and regioselective construction of two different aryl-aryl bonds via a one-pot operation has also been demonstrated by the orthogonal use of this method with the Ni-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of phenols.

  我们目前通过2-OH吡啶和由PyBroP介导的硼酸的原位偶联，通过PdCl（2）（dppf）催化合成2-芳基吡啶衍生物。此外，通过一锅操作，两个不同的芳基-芳基键的高度化学和区域选择性结构也已通过正交使用该方法与镍催化的酚的铃木-宫浦偶合进行了证明。
• An efficient synthesis of quinolines via copper-catalyzed C–N cleavage
  作者：Long-Yi Xi、Ruo-Yi Zhang、Lei Zhang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c5ob00075k

  日期：——

  An efficient method to synthesize substituted quinolines from ketones and 2-amino benzylamines is described.

  描述了一种从酮和2-氨基苄胺合成取代喹啉的高效方法。

• Synthesis of New Diversely Linked Biquinoline Derivatives by Multicomponent Imino-Diels-Alder Cycloaddition and Intramolecular Friedel-Crafts Cyclization
  作者：Luis Saavedra、Vladimir Kouznetsov、Gabriel Vallejos C.、Margarita Gutierrez C.、Carlos Meléndez Gómez、Leonor Vargas Méndez、John Bermúdez Jaimes

  DOI：10.1055/s-0029-1218613

  日期：2010.2

  New and efficient routes for diversely linked 2,6′-, 2,7′-, 2,2′-, or 2,8′-biquinoline derivatives are reported. These routes are based on the powerful methodologies of imino-Diels-Alder cycloaddition reactions and intramolecular Friedel-Crafts cyclization reactions. biquinoline derivatives - imino-Diels-Alder reactions - cycloadditions - intramolecular Friedel-Crafts reaction - cyclizations

  报道了新的和有效的途径，用于多样化连接的2,6'-，2,7'-，2,2'-或2,8'-联喹啉衍生物。这些路线基于亚氨基-Diels-Alder环加成反应和分子内Friedel-Crafts环化反应的强大方法。 双喹啉衍生物-亚氨基-狄尔斯-阿尔德反应-环加成反应-分子内Friedel-Crafts反应-环化