4-Acetoxy-2,4,6-tri-tert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one | 20778-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-Acetoxy-2,4,6-tri-tert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 4-acetoxy-2,4,6-tri-t-butyl-2,5-cyclohexadien-1-one；4-acetoxy-2,4,6-tri-tert-butylcyclohexa-2,5-dienone；1.3.5-Tri-tert.-butyl-3-acetoxy-cyclohexadien-(1.4)-on-(6)；4-Acetoxy-2,4,6-tri-tert-butyl-cyclohexa-2,5-dien-1-on；2.4.6-Tri-tert-butyl-4-acetoxy-2.5-cyclohexadien-1-on；4-Acetoxy-2,4,6-tri-tert-butylcyclohexa-2,5-dienon；1,3,5-Tritert-butyl-4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-YL acetate；(1,3,5-tritert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl) acetate
• CAS: 20778-61-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: NXWWRJQHVOMDOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Acetoxy-2,4,6-tri-tert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one 在 氧气 、 碳酸氢钠 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3,6-二叔丁基环己-3,5-二烯-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Bond fixation in annulenes. 14. Synthesis of and bond shifting equilibrium between 1,4- and 1,6-di-tert-butylcyclooctatetraenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a023
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三叔丁基苯酚 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-Acetoxy-2,4,6-tri-tert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bond fixation in annulenes. 14. Synthesis of and bond shifting equilibrium between 1,4- and 1,6-di-tert-butylcyclooctatetraenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a023

文献信息

• Oxidation by Cobalt(III) Acetate. Part 13. Oxidation of Substituted Phenols with Cobalt(III) Acetate in Acetic Acid
  作者：Masao Hirano、Tadamichi Ishii、Takashi Morimoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.1434

  日期：1991.4

  The oxidation of 2,6-di- and 2,4,6-tri-substituted phenols with cobalt(III) acetate has been investigated in acetic acid under an inert atmosphere; the former gave the corresponding diphenoquinones in excellent yields, and the latter yielded side-chain or nuclear acetoxylated products in moderate to good yields.

  2,6-二-和2,4,6-三-取代苯酚与乙酸钴（III）在惰性气氛下的乙酸中的氧化研究；前者以极好的收率产生相应的二苯醌，而后者以中等至良好的收率产生侧链或核乙酰氧基化产物。
• Photo-induced reactions—XVII
  作者：T. Matsuura、K. Ogura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96348-3

  日期：1968.1

  1.0]hexen-2-one VIII, a dienone IX, and a phenol X together with 2,4,6-tri-t-butylphenol. The bicyclohexenone VIII was shown to be an intermediate in the formation of the dienone IX. On the other hand, irradiation of 2,6-di-t-butyl-4-methyl-6-acetoxy-2,4-cyclohexadienone (VIb) afforded a dienone XI, two phenols XII and XIII, and a ketone XIV. The phenol XII and the dienone XI were not obtained by the

  2,4,6-三叔丁基-6-乙酰氧基-2,4-环己二酮（VIa）在苯中的光解产生了双环[3.1.0]己烯-2-酮VIII，二烯酮IX和苯酚X与2,4,6-三叔丁基苯酚一起。显示双环己烯酮VIII是二烯酮IX形成的中间体。另一方面，照射2，6-二叔丁基-4-甲基-6-乙酰氧基-2，4-环己二酮（VIb）得到二烯酮XI，两种酚XII和XIII以及酮XIV。苯酚XII和二烯酮XI不是通过酮XIV的光解而获得的，而酮XIV可能是通过VIb的骨架重排而形成的。结果表明，VI型2,4,6-三烷基-6-乙酰氧基-2,4-环己二烯酮的光芳香化可能通过VIII型中间体进行，该中间体可能由二烯酮VI通过乙酰氧基迁移与键交替形成而形成。 。
• Formation of Quinol Ethers using (Diacetoxyiodo)benzene
  作者：Norman Lewis、Philip Wallbank

  DOI：10.1055/s-1987-28184

  日期：——

  The use of (diacetoxyiodo)benzene [diacetoxy(phenyl)iodine] for the oxidative coupling of a hindered phenol with aliphatic alcohols or other phenols has been investigated.

  已研究使用二乙酰氧基碘苯（即二乙酰氧基（苯基）碘）进行受阻酚与脂肪醇或其他酚类的氧化偶联反应。
• Solvolysis of 4-Halogeno-4-Alkyl-2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dienones Induced by Positive Halogen Donors as Electrophiles
  作者：Kanji Omura

  DOI：10.1071/ch13257

  日期：——

  halogen donors such as N-iodosuccinimide (NIS) induce solvolysis of dienones 1, as model 4-halogenocyclohexa-2,5-dienones, in different hydroxylic solvents (ROH), yielding the 4-RO-cyclohexa-2,5-dienones (2). The rate of the solvolysis with NIS is highly dependent on the structure of ROH. The problem of such dependency is overcome by running the reaction in ROH diluted with MeCN, a polar aprotic solvent

  正卤素供体（例如N-碘琥珀酰亚胺（NIS））在不同的羟基溶剂（ROH ）中诱导二酮1（作为模型4-卤代环己2,5-二酮）的溶剂化，生成4-RO-环己-2,5-二酮。 （2）。NIS的溶剂分解速率高度依赖于ROH的结构。通过在用极性非质子溶剂MeCN代替纯ROH稀释的ROH中进行反应，可以克服这种依赖性的问题。ROH-MeCN溶剂混合物中的反应速率几乎与ROH的结构（或极性）无关，并且反应比纯ROH更快或更明显地完成。结果表明，尽管MeCN的氢键稀释可接受性也加速了反应，但溶剂分解速度受溶剂系统极性的控制。提出了一种溶剂分解机理，涉及正卤素给体在1的卤素原子上的亲电进攻，生成4-氧代环己-2,5-二烯基阳离子中间体（8）通过速率限制的极性跃迁状态。
• Photo-induced reactions—XVIII
  作者：T. Matsuura、K. Ogura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96349-5

  日期：1968.1

  The UV irradiation of 2,4,6-tri-t-butyl-4-hydroxy-2,5-cyclohexadienone (I) in petroleum ether yielded the diketone V (11%) and the enedione VII (54%) in addition to the cyclopentenone VIII (3%) and the bicyclopentanone X (8%). The formation of V and VII can be rationalized by considering a common intermediate, the lumi-type ketone III. This result indicates that 4-hydroxy-2,5-cyclohexadienones undergo

  在石油醚中对2,4,6-三叔丁基-4-羟基-2,5-环己二酮（I）进行紫外线照射，除生成二酮V（11％）和二烯二酮VII（54％）外，环戊烯酮VIII（3％）和双环戊酮X（8％）。V和VII的形成可以通过考虑一种常见的中间体，即发光型酮III来合理化。该结果表明4-羟基-2，5-环己二酮经历与通常的2，5-环己二酮类似的光重排。在甲醇中辐照I，主要得到双环戊酮XI（60％）。但是，I在二甲基甲酰胺中进行光解后，与双环戊酮XI（22％）一起形成了主要产物（49％）的异构体双环戊酮X。2,4,6-三叔丁基-4-乙酰氧基-2,5-环己二酮（II）的光解得到2,4,6-三叔丁基苯酚（3％），荧光酮XV（11％）和光酚XVI（47％）。讨论了这些反应的机理。