methyl 4-methylquinolin-2(1H)-one-3-carboxylate | 1190608-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-methylquinolin-2(1H)-one-3-carboxylate
• 英文别名: 4-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 4-methyl-2-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 1190608-08-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: CWELVMRDLUJWBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二醇二甲醚 、 methyl 4-methylquinolin-2(1H)-one-3-carboxylate 在 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-methoxy-4-methylquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Triethyloxonium Tetrafluoroborate/1,2-Dimethoxyethane – a Versatile Substitute for Trimethyloxonium Tetrafluoroborate in O-Methylation Reactions

  摘要：

  三乙氧基四氟硼酸盐/二甲氧基乙烷（TEO/DME）混合物是一种多功能且便宜的三甲氧基四氟硼酸盐在吡咯烷-2-酮，喹啉酮，乙酰喹啉和1-氧代-β-咔啉的O-甲基化反应中的替代品。通过在加入底物之前将三乙氧基四氟硼酸盐和二甲氧基乙烷预先孵育1小时，可以避免不必要的O-乙基化。在这些研究中发现，分配给蒲公英碱A和B的结构是错误的。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0412
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基羟基吲哚 在 sodium hydride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 4-methylquinolin-2(1H)-one-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧化吲哚衍生物的氧化碎片和骨架重排

  摘要：

  通过铜催化的CHH过氧化和随后的碱介导的裂解反应的组合，揭示了将羟吲哚转化为结构上不同的杂环骨架和苯胺衍生物的氧化顺序。与经典的酶促方法（即犬尿氨酸途径）和仿生方法（即Witkop–Winterfeldt氧化法）进行氧化吲哚裂解不同，该方案允许引入外部亲核试剂。新的转化显示出广泛的官能团耐受性，适用于色氨酸衍生物，为多肽的后合成修饰，生物缀合和非天然氨基酸合成开辟了潜在的新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03789

文献信息

• Modulation of chemosensory receptors and ligands associated
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：EP2568287A2

  公开（公告）日：2013-03-13

  The present invention includes methods for identifying modifiers of chemosensory receptors and their ligands, e.g., by determining whether a test entity is suitable to interact with one or more interacting sites within the Venus flytrap domains of the chemosensory receptors, and modifiers capable of modulating chemosensory receptors and their ligands. The present invention also includes modifiers of chemosensory receptors and their ligands having Formula (I), its subgenus, and specific compounds. Furthermore, the present invention includes ingestible compositions comprising the modifiers of chemosensory receptors and their ligands and methods of using the modifiers of chemosensory receptors and their ligands to enhance the sweet taste of an ingestible composition or treat a condition associated with a chemosensory receptor. In addition, the present invention includes processes for preparing the modifiers of chemosensory receptors and their ligands.

  本发明包括鉴定化感受体及其配体的修饰剂的方法，例如，通过确定试验实体是否适合与化感受体金星捕蝇草结构域内的一个或多个相互作用位点相互作用，以及能够修饰化感受体及其配体的修饰剂。本发明还包括具有式（I）、其亚属和特定化合物的化感受体及其配体的调节剂。此外，本发明还包括包含化感受体修饰剂及其配体的可食用组合物，以及使用化感受体修饰剂及其配体提高可食用组合物甜味或治疗与化感受体相关疾病的方法。此外，本发明还包括制备化感受体修饰剂及其配体的工艺。
• Oxidative Fragmentations and Skeletal Rearrangements of Oxindole Derivatives
  作者：Hendrik F. T. Klare、Alexander F. G. Goldberg、Douglas C. Duquette、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03789

  日期：2017.3.3

  An oxidative sequence for the conversion of oxindoles to structurally distinct heterocyclic scaffolds and aniline derivatives is disclosed by the combination of a copper-catalyzed C–H peroxidation and subsequent base-mediated fragmentation reaction. In contrast to classic enzymatic (i.e., kynurenine pathway) and biomimetic methods (i.e., Witkop–Winterfeldt oxidation) for oxidative indole cleavage,

  通过铜催化的CHH过氧化和随后的碱介导的裂解反应的组合，揭示了将羟吲哚转化为结构上不同的杂环骨架和苯胺衍生物的氧化顺序。与经典的酶促方法（即犬尿氨酸途径）和仿生方法（即Witkop–Winterfeldt氧化法）进行氧化吲哚裂解不同，该方案允许引入外部亲核试剂。新的转化显示出广泛的官能团耐受性，适用于色氨酸衍生物，为多肽的后合成修饰，生物缀合和非天然氨基酸合成开辟了潜在的新途径。
• Triethyloxonium Tetrafluoroborate/1,2-Dimethoxyethane – a Versatile Substitute for Trimethyloxonium Tetrafluoroborate in O-Methylation Reactions
  作者：Andrea Ritter、Hermann Poschenrieder、Franz Bracher

  DOI：10.1515/znb-2009-0412

  日期：2009.4.1

  The triethyloxonium tetrafluoroborate/1,2-dimethoxyethane (TEO/DME) mixture is a versatile and cheap substitute for trimethyloxonium tetrafluoroborate in O-methylations of pyrrolin-2-ones, quinolones, acridones, and 1-oxo-β -carbolines. Undesired O-ethylation can be avoided by preincubation of triethyloxonium tetrafluoroborate and 1,2-dimethoxyethane for 1 h, prior to addition of the substrate. In the course of these investigations it was found that the structures assigned to the alkaloids taraxacine A and B are erroneous.

  三乙氧基四氟硼酸盐/二甲氧基乙烷（TEO/DME）混合物是一种多功能且便宜的三甲氧基四氟硼酸盐在吡咯烷-2-酮，喹啉酮，乙酰喹啉和1-氧代-β-咔啉的O-甲基化反应中的替代品。通过在加入底物之前将三乙氧基四氟硼酸盐和二甲氧基乙烷预先孵育1小时，可以避免不必要的O-乙基化。在这些研究中发现，分配给蒲公英碱A和B的结构是错误的。