4,6-dimethyl-9-oxo-3-[2,3,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-a]purine-7-carbaldehyde | 189103-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 4,6-dimethyl-9-oxo-3-[2,3,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-a]purine-7-carbaldehyde
• 英文别名: 3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-4,6-dimethyl-9-oxoimidazo[1,2-a]purine-7-carbaldehyde
• CAS: 189103-73-9
• 化学式: C₃₃H₅₉N₅O₆Si₃
• 分子量: 706.118
• InChiKey: CDFNWJCWYPDFGM-CTDWIVFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethyl-9-oxo-3-[2,3,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-a]purine-7-carbaldehyde 在 palladium hydroxide - carbon 吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (αS,βR)-β-hydroxy-α-[(methoxycarbonyl)amino]-4,6-dimethyl-9-oxo-3-β-D-ribofuranosyl-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-a]purine-7-butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [R-（R ∗，S ∗）]-和的合成，是大鼠肝脏苯丙氨酸转移核糖核酸超修饰核苷的最可能替代品

  摘要：

  标题化合物的合成始于（5b）的Vilsmeier反应，并通过与（R）-N-（甲氧基羰基）-3-（三苯基膦酰基）丙氨酸的Wittig反应（4），三甲基甲硅烷基重氮甲烷甲基化，OsO 4氧化，用三光气进行环缩合和催化氢解。色谱分离得到的非对映异构体混合物，然后进行脱保护，首次获得了两个所需的核苷[[R-（R ∗，S ∗）]-和]。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00253-0
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-O-tris(tert-butyldimethylsilyl)wyosine 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以64%的产率得到4,6-dimethyl-9-oxo-3-[2,3,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-a]purine-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [R-（R ∗，S ∗）]-和的合成，是大鼠肝脏苯丙氨酸转移核糖核酸超修饰核苷的最可能替代品

  摘要：

  标题化合物的合成始于（5b）的Vilsmeier反应，并通过与（R）-N-（甲氧基羰基）-3-（三苯基膦酰基）丙氨酸的Wittig反应（4），三甲基甲硅烷基重氮甲烷甲基化，OsO 4氧化，用三光气进行环缩合和催化氢解。色谱分离得到的非对映异构体混合物，然后进行脱保护，首次获得了两个所需的核苷[[R-（R ∗，S ∗）]-和]。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00253-0

文献信息

• Practical Synthesis of Wybutosine, the Hypermodified Nucleoside of Yeast Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acid.
  作者：Taisuke Itaya、Tae Kanai、Takehiko Iida

  DOI：10.1248/cpb.50.530

  日期：——

  deprotection. On the other hand, the minor nucleoside wybutosine of yeast tRNA(Phe) was isolated on a scale of 80 microg by partial digestion of unfractionated tRNA (1 g) with nuclease P1, followed successively by reversed-phase column chromatography, complete digestion with nuclease P1/alkaline phosphatase, and reversed-phase HPLC. Comparison of this nucleoside with 2 has unambiguously established that

  通过4,6-二甲基-9-氧代-3- [2,3,5-三-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）之间的维蒂希反应，实现了3-β-D-呋喃呋喃基甲氧基丁基丁（2）的改进合成。 -β-D-呋喃呋喃糖基] -4,9-二氢-3H-咪唑并[1,2-a]-嘌呤-7-甲醛（8）和由（R）-2-[[（甲氧羰基）氨基]衍生的膦烷-3-（三苯基膦酰基）丙酸酯（9），然后依次进行甲基化，氢化和脱保护。另一方面，通过用核酸酶P1部分消化未分级的tRNA（1 g），然后以反相柱色谱法，用核酸酶完全消化，分离出酵母tRNA（Phe）的次要核苷Wybutosine的量为80微克。 P1 /碱性磷酸酶和反相HPLC。
• Synthesis of [R-(R,S)]- and [S-(R,R)]β-, the most probable alternatives for the hypermodified nucleoside of rat liver phenylalanine transfer ribonucleic acid
  作者：Taisuke Itaya、Tae Kanai、Takehiko Iida

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00253-0

  日期：1997.3

  The synthesis of the title compounds started with the Vilsmeier reaction of (5b) and proceeded through the Wittig reaction with (R)-N-(methoxycarbonyl)-3-(triphenylphosphonio)alaninate (4), methylation with trimethylsilyldiazomethane, OsO4 oxidation, cyclocondensation with triphosgene, and catalytic hydrogenolysis. Chromatographic separation of the resulting diastereomeric mixture and subsequent deprotection

  标题化合物的合成始于（5b）的Vilsmeier反应，并通过与（R）-N-（甲氧基羰基）-3-（三苯基膦酰基）丙氨酸的Wittig反应（4），三甲基甲硅烷基重氮甲烷甲基化，OsO 4氧化，用三光气进行环缩合和催化氢解。色谱分离得到的非对映异构体混合物，然后进行脱保护，首次获得了两个所需的核苷[[R-（R ∗，S ∗）]-和]。