4-(4-phthalonitryl)-2,6-di-tert-butyl phenol | 175096-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-phthalonitryl)-2,6-di-tert-butyl phenol
• 英文别名: 4-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)phthalonitrile；4-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)phthlonitrile；4-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 175096-26-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O
• 分子量: 332.445
• InChiKey: VCPRFTXIHNUGEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-222 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  473.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 4-(4-phthalonitryl)-2,6-di-tert-butyl phenol 在 sodium hydride 作用下， 生成 4-(3,5-di-tert-butyl-4-(1,3,6-trioxaheptyl)phenyl)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and liquid crystal properties of phthalocyanine derivatives containing both alkyl and readily oxidised phenolic substituents

  摘要：

  本文描述了使用混合邻苯二甲腈环化反应合成的酞菁衍生物，该化合物同时含有长烷基侧链和氧化还原活性、空间位阻酚基（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）取代基。通过详细的结构表征，包括高分辨率核磁共振光谱，发现每种化合物都制备了统计预测的特定数量的区域异构体。一些异构体可以通过柱色谱和高效液相色谱的组合来分离。本文还详细研究了它们的介相热行为，包括X射线衍射结构测定。这些化合物旨在将有趣的氧化行为与液晶特性相结合。

  DOI：

  10.1039/jm9960600315
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基邻苯二甲腈 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium nitrite 作用下， 反应 5.08h， 生成 4-(4-phthalonitryl)-2,6-di-tert-butyl phenol
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导反应合成邻苯二甲腈衍生物。新型不对称取代锌酞菁

  摘要：

  描述了通过光诱导反应合成新的邻苯二甲腈衍生物。通过硼（III）次酞菁氯化物与适当的苯二甲腈的扩环反应合成了新型不对称取代的带有芳基醇基团（ArZnPc）的Zn（II）酞菁。研究了这些 ArZnPc 的光谱和光动力学性质。

  DOI：

  10.1142/s1088424615500844

文献信息

• Substituted phthalocyanine liquid crystal compounds
  申请人：Secretary of State for Defence in her Britannic Majesty's Government of

  公开号：US05942612A1

  公开（公告）日：1999-08-24

  Phthalocyanines of formula (I) are described wherein M is a metal atom, metal compound or is 2H; one H being bonded to each of the two nitrogen atoms depicted as being bonded to M (positions 29 and 31 shown); R.sub.1 -R.sub.25 may be the same or different and are chosen independently from the following groups: straight or branched chain alkyl containing up to 32 carbon atoms where 1 or more non-adjacent CH.sub.2 groups may be replaced by O and/or a double bond; H; F; and at least one of R.sub.2.3.9.10.16.17.34.24 is chosen from formula (II) wherein Y, X and Z are chosen independently from HO, `O, --O, OR, H, C.sub.1-16 branched or straight chain alkyl or alkoxy; X and Z may also be selected from phenyl groups which may be, independently of each other, substituted with one or more C.sub.1-5 straight or branched chain alkyl groups; R may be C.sub.1-16 branched or straight chain alkyl or alkene wherein 1 or more non-adjacent CH.sub.2 groups may be replaced by O and may be terminated by an OH group; provided that at least one of Y, X and Z is chosen from HO, `O, --O, OR. Compounds of the above formulae are useful in a broad range of applications, including electro-optical devices, Langmuir Blodgett films, molecular wires, in optical recording media and uses which exploit their redox properties.

  描述了式（I）的酞菁，其中M是金属原子、金属化合物或2H；其中一个H与所示与M相结合的两个氮原子（位置29和31）中的每一个相结合；R.sub.1-R.sub.25可以相同也可以不同，并且可以独立地从以下组中选择：直链或支链烷基，含有多达32个碳原子，其中1个或多个非相邻的CH.sub.2基团可以被O和/或双键所代替；H；F；并且R.sub.2.3.9.10.16.17.34.24中的至少一个选择自式（II），其中Y、X和Z可以独立地选择自HO、`O、-O、OR、H、C.sub.1-16支链或直链烷基或烷氧基；X和Z还可以选择自苯基，它们可以独立地被一个或多个C.sub.1-5直链或支链烷基取代；R可以是C.sub.1-16支链或直链烷基或烯烃，其中1个或多个非相邻的CH.sub.2基团可以被O代替，并且可以以OH基团终止；但要求Y、X和Z中的至少一个选择自HO、`O、-O、OR。上述式的化合物在广泛的应用中有用，包括电光器件、Langmuir Blodgett膜、分子导线、光记录介质和利用它们的氧化还原性质的用途。
• The Synthesis of Some Phthalocyanines and Napthalocyanines Derived from Sterically Hindered Phenols
  作者：Matthew Brewis、Guy J. Clarkson、Paul Humberstone、Saad Makhseed、Neil B. McKeown

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19980904)4:9<1633::aid-chem1633>3.0.co;2-o

  日期：1998.9.4
• Clarkson, Guy J.; Humberstone, Paul; McKeown, Neil B., Chemical Communications, 1997, # 20, p. 1979 - 1980
  作者：Clarkson, Guy J.、Humberstone, Paul、McKeown, Neil B.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED PHTHALOCYANINES
  申请人：THE SECRETARY OF STATE FOR DEFENCE

  公开号：EP0799227A1

  公开（公告）日：1997-10-08
• US5942612A
  申请人：——

  公开号：US5942612A

  公开（公告）日：1999-08-24