(αS,βR)-β-hydroxy-α-[(methoxycarbonyl)amino]-4,6-dimethyl-9-oxo-3-β-D-ribofuranosyl-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-a]purine-7-butanoic acid methyl ester | 189103-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (αS,βR)-β-hydroxy-α-[(methoxycarbonyl)amino]-4,6-dimethyl-9-oxo-3-β-D-ribofuranosyl-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-a]purine-7-butanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-4-[3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4,6-dimethyl-9-oxoimidazo[1,2-a]purin-7-yl]-3-hydroxy-2-(methoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 189103-82-0
• 化学式: C₂₁H₂₈N₆O₁₀
• 分子量: 524.488
• InChiKey: OBCAXUIWCCSJPT-NTLIOOHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αS,βR)-β-hydroxy-α-[(methoxycarbonyl)amino]-4,6-dimethyl-9-oxo-3-β-D-ribofuranosyl-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-a]purine-7-butanoic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 -β-hydroxywybutine
  参考文献：
  名称：

  [R-（R ∗，S ∗）]-和的合成，是大鼠肝脏苯丙氨酸转移核糖核酸超修饰核苷的最可能替代品

  摘要：

  标题化合物的合成始于（5b）的Vilsmeier反应，并通过与（R）-N-（甲氧基羰基）-3-（三苯基膦酰基）丙氨酸的Wittig反应（4），三甲基甲硅烷基重氮甲烷甲基化，OsO 4氧化，用三光气进行环缩合和催化氢解。色谱分离得到的非对映异构体混合物，然后进行脱保护，首次获得了两个所需的核苷[[R-（R ∗，S ∗）]-和]。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00253-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-[3-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Diacetoxy-5-acetoxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4,6-dimethyl-9-oxo-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-a]purin-7-yl]-2-methoxycarbonylamino-but-3-enoic acid 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 (αS,βR)-β-hydroxy-α-[(methoxycarbonyl)amino]-4,6-dimethyl-9-oxo-3-β-D-ribofuranosyl-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-a]purine-7-butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸转移核糖核酸的稠合三环核苷的结构

  摘要：

  从tRNA中分离出足以确定其结构的不稳定次要核苷，wyosine，wybutosine和β-hydroxywybutosine。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01624-x

文献信息

• Synthesis and Structure of the Hypermodified Nucleoside of Rat Liver Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acid.
  作者：Taisuke Itaya、Tae Kanai

  DOI：10.1248/cpb.50.1318

  日期：——

  )amino]-3-butenoic acid methyl ester (13) followed by successive gamma-deoxygenation through the cyclocarbonates, separation from the (alphaS,betaR)-isomer by means of flash chromatography, and deprotection. On the other hand, the minor nucleoside of rat liver tRNA(Phe) was isolated on a scale of 100 microg by partial digestion of unfractionated tRNA (1 g) with nuclease P(1), followed by reverse-phase

  （αS，βS）-β-羟基-α-[（甲氧羰基）氨基] -4,6-二甲基-9-氧代-3-β-D-呋喃呋喃糖基-4,9-二氢-3H-咪唑的首次合成通过[S-（E）]-4- [4,6-二甲基]的OsO（4）氧化获得[1,2-a]嘌呤-7-丁酸甲酯[（alphaS，betaS）-11] -9-氧代-3- [2,3,5-三-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-呋喃呋喃糖基] -4,9-二氢-3H-咪唑并[1,2-a]嘌呤-7 -基] -2-[（（甲氧羰基羰基）氨基] -3-丁烯酸甲酯（13），然后通过环碳酸酯依次进行γ-脱氧，通过快速色谱从（αS，betaR）异构体中分离出来，并脱保护。另一方面，通过用核酸酶P（1）部分消化未分级的tRNA（1 g），然后以反相柱色谱法分离大鼠肝tRNA（Phe）的小核苷，其规模为100微克。用核酸酶P（1）/碱性磷酸酶完全消化，并进行反相HPLC。该核苷与合成核苷