1-(2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)ethanone | 122643-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 2-phenyl-3-acetylpyrazolo[1,5-a]pyridine；1-(2-Phenylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-1-ethanone
• CAS: 122643-81-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: LAGKMXIFTIXARS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)ethanone 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-[6-氧代-3-(2-苯基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)哒嗪-1-基]丁酸
  参考文献：
  名称：

  Pilot-Scale Synthesis of a Novel Non-Xanthine Adenosine A₁ Receptor Antagonist. 1,3-Dipolar Cycloaddition of Pyridine N-Imine to an Acetylene

  摘要：

  Adenosine A(1) receptor antagonist, FK838, has been synthesized in 44% overall yield by a five-step sequence which is operationally straightforward and readily carried out on a large scale, Investigations into the 1,3 dipolar cycloaddition process that afforded a pyrazolo[1,5-a]pyridine derivative are also described. Process improvements and optimization of each step permitted elimination of column chromatography, resulting in a practical and cost effective synthesis of FK838, These methods were successfully scaled up in a pharmaceutical pilot plant to give bulk drug used in clinical trials.

  DOI：

  10.1021/op980039c
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 1-(2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical method of treatment using pyrazolopyridine compound

  摘要：

  这项发明涉及一种治疗疾病的方法，包括给予所述发明的吡唑吡啶化合物的有效量。

  公开号：

  US05102878A1

文献信息

• A Photochemical Organocatalytic Strategy for the α‐Alkylation of Ketones by using Radicals
  作者：Davide Spinnato、Bertrand Schweitzer‐Chaput、Giulio Goti、Maksim Ošeka、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201915814

  日期：2020.6.8

  Reported herein is a visible‐light‐mediated radical approach to the α‐alkylation of ketones. This method exploits the ability of a nucleophilic organocatalyst to generate radicals upon SN2‐based activation of alkyl halides and blue light irradiation. The resulting open‐shell intermediates are then intercepted by weakly nucleophilic silyl enol ethers, which would be unable to directly attack the alkyl

  本文报道了一种可见光介导的自由基对酮进行α-烷基化的方法。该方法利用了亲核有机催化剂在S N上生成自由基的能力基于2的烷基卤化物的激活和蓝光照射。然后，所得的开壳中间体被弱亲核的甲硅烷基烯醇醚截获，它们将无法通过传统的双电子路径直接攻击卤代烷。温和的反应条件使酮的α位置具有与经典阴离子策略不兼容的官能团。此外，该方法的氧化还原中性性质使其与基于金鸡纳酮的伯胺催化剂兼容，该催化剂被用于开发酮的对映选择性有机催化自由基α-烷基化的罕见实例。
• Pharmaceutically useful pyrazolopyridines
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US04925849A1

  公开（公告）日：1990-05-15

  The disclosure deals with a pyrazolopyridine compound of the formula ##STR1## wherein the variables are defined in the specification. The compounds are useful as a diuretic, antihypertensive agent, etc.

  该披露涉及公式为##STR1##的吡唑吡啶化合物，其中变量在规范中定义。这些化合物可用作利尿剂、降压药剂等。
• Pyrazolopyridine compound and processes for preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04994453A1

  公开（公告）日：1991-02-19

  The disclosure deals with pyrazolopyridine compounds of the formula ##STR1## wherein the variables are defined in the specification. The compounds are useful in the treatment of bronchial asthma, immunosuppression, diabetes, etc.

  该披露涉及公式为##STR1##的吡唑吡啶化合物，其中变量在规范中定义。这些化合物在治疗支气管哮喘、免疫抑制、糖尿病等方面是有用的。
• Method of treating kidney disease using pyrazolopyridine compound
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05102869A1

  公开（公告）日：1992-04-07

  The invention relates to a method for the treatment of renal toxicity, nephrosis or nephritis which comprises administering an effective amount of the pyrazolopyridine compounds of the invention.

  这项发明涉及一种治疗肾毒性、肾病或肾炎的方法，包括给予所述发明的吡唑吡啶化合物的有效量。
• Pyrazolopyridine adenosine antagonists
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06355640B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  The present invention relates to a novel pyrazolopyridine compound of the following formula: wherein R1 is aryl, and R2 is cyclo(lower)alkyl which may have one or more suitable substituent(s), etc; and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a medicament; the processes for the preparation of said pyrazolopyridine compound or a salt thereof; a pharmaceutical composition comprising said pyrazolopyridine compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof; etc.

  本发明涉及以下式的新型吡唑吡啶化合物： 其中 R1为芳基，以及 R2为环(较低)烷基，可能具有一个或多个适当的取代基等； 以及其药学上可接受的盐，其作为药物有用；制备所述吡唑吡啶化合物或其盐的方法；包括所述吡唑吡啶化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物；等。