(5S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one | 89053-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: (S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-4-oxo-1,3-dioxolane；(S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-one；(S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one；(S)-5-benzyl-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-one；(S)-5-Benzyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-on；(S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-one
• CAS: 89053-64-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: QLNFEMZFWFIBGL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(5S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  催化无痕 Petasis 反应对映选择性合成丙二烯

  摘要：

  由于其固有的化学性质和既定的反应模式，丙二烯在合成中是有用的官能团。化学键的一种特性使 1,3-取代的丙二烯具有手性，使其成为不对称合成的有吸引力的目标。虽然有许多对映选择性方法可从手性起始材料合成手性丙二烯，但直接从非手性前体合成对映体富集的手性丙二烯的方法较少。我们在这里报告了手性联苯酚催化的磺酰腙上的不对称硼酸酯加成，以在无痕 Petasis 反应中获得对映体富集的丙二烯。亲核加成产生的曼尼希产物消除了亚磺酸，产生了炔丙基二氮烯，其进行炔烃步行得到丙二烯。已经开发了两种对映选择性方法；炔基硼酸酯与乙醇醛亚胺加成得到烯丙基羟基丙二烯，烯丙基硼酸酯与炔基亚胺加成形成1,3-烯基丙二烯。在这两种情况下，都能以高产率和对映选择性获得产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11937
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ol 在 重铬酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(5S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  光学活性 4-羟基-1,3-二氧戊环的制备和反应：2-羟基醛等价物

  摘要：

  摘要 研究了光学和化学稳定的 (S)-4-羟基-1,3-二氧戊环 3 作为 2-羟基醛等价物的制备和反应。羟基二氧戊环 3 通过还原从 (S)-2-羟基羧酸 1 获得的酮二氧戊环 2 制备。 3 与膦酰基乙酸三乙酯和有机金属试剂进行反应。这些和其他转化以中等至良好的化学和中等立体化学产率提供合成和生物有用的产品。

  DOI：

  10.1080/00397919608003750

文献信息

• Two-Carbon-Elongated HIV-1 Protease Inhibitors with a Tertiary-Alcohol-Containing Transition-State Mimic
  作者：Xiongyu Wu、Per Öhrngren、Jenny K. Ekegren、Johan Unge、Torsten Unge、Hans Wallberg、Bertil Samuelsson、Anders Hallberg、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jm070680h

  日期：2008.2.1

  A new generation of HIV-1 protease inhibitors encompassing a tertiary-alcohol-based transition-state mimic has been developed. By elongation of the core structure of recently reported inhibitors with two carbon atoms and by varying the P1' group of the compounds, efficient inhibitors were obtained with Ki down to 2.3 nM and EC50 down to 0.17 microM. Two inhibitor-enzyme X-ray structures are reported

  已经开发了包含基于叔醇的过渡态模拟物的新一代HIV-1蛋白酶抑制剂。通过延长最近报道的具有两个碳原子的抑制剂的核心结构，并通过改变化合物的P1'基团，可获得有效的抑制剂，其中Ki降至2.3 nM，EC50降至0.17 microM。报道了两种抑制剂-酶的X射线结构。
• Asymmetrische elektrophile α-Amidoalkylierung, 3.Mitt.: Synthesen von Vorstufen für die Erzeugung chiraler N-Acylpyrrolidiniumionen
  作者：Klaus Th. Wanner、Georg Höfner

  DOI：10.1002/ardp.19893220208

  日期：——

  Von (S)‐Phenylmilchsäure ((S)‐5) ausgehend werden die Verbindungen (2S, 7aS)‐1, (2S, 7aR)‐1, (2S, 2′S)‐3, (2S, 2′R)‐3 und (S)‐4 synthetisiert. (2S, 7aS)‐1 und (2S, 7aR)‐1 werden aus (S)‐8 durch Cyclokondensation und (2S, 2′S)‐3 und (2S, 2′R)‐3 werden aus (2S, 2′S)‐12 durch anodische oxidative Decarboxylierung erhalten. (S)‐4 wird aus (S)‐15 durch Pd/C‐katalysierte Isomerisierung hergestellt.

  从（S）-苯基乳酸（（S）-5）化合物（2S，7aS）-1，（2S，7aR）-1，（2S，2'S）-3，（2S，2'R） ‐3 和 (S)‐4 合成。(2S, 7aS) ‐1 和 (2S, 7aR) ‐1 由 (S) ‐8 通过缩合反应得到， (2S, 2'S) ‐3 和 (2S, 2'R) ‐3 由 (2S) 转化而来, 2 ′ S) ‐12 通过阳极氧化脱羧获得。(S) ‐4 由 (S) ‐15 通过 Pd / C - 催化异构化制备。
• Diastereoselective Synthesis of Protected 2,3-Dihydroxynitriles from 2-Hydroxy Acids
  作者：Pierre Hutin、Marc Larchevêque

  DOI：10.1055/s-2000-6259

  日期：——

  The DIBAL-H reduction of dioxolanones 2 prepared from 2-hydroxy acids followed by addition of acetone cyanohydrin affords the syn 2,3-dihydroxynitriles in high enantiomerical purities.

  通过 DIBAL-H 还原由 2- 羟基酸制备的二氧戊环酮 2，然后加入丙酮氰醇，可以得到对映体纯度很高的 2,3-二羟基硝酸酯。
• Hiv Protease Inhibitors
  申请人：Ekegren Jenny

  公开号：US20080249102A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Compounds of the formula I: wherein R 1 , R 2 , X and N are as defined in the specification; E is N, CH; A′ and A″ are terminal groups as defined in the specification. The compounds have utility as HIV-1 protease inhibitors.

  化合物的公式I： 其中R1，R2，X和N如规范中定义；E为N，CH；A'和A''为规范中定义的末端基团。 这些化合物具有作为HIV-1蛋白酶抑制剂的实用性。
• HIV protease inhibitors
  申请人：Medivir AB

  公开号：US07807677B2

  公开（公告）日：2010-10-05

  Compounds of the formula I: wherein R1, R2, X and N are as defined in the specification; E is N, CH; A′ and A″ are terminal groups as defined in the specification. The compounds have utility as HIV-1 protease inhibitors.

  化合物的公式为I：其中R1，R2，X和N如规范中所定义；E为N，CH；A'和A"为规范中定义的末端基团。这些化合物可用作HIV-1蛋白酶抑制剂。