(1S,2S)-3-chloro-1-phenylpropane-1,2-diol | 655240-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-3-chloro-1-phenylpropane-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2R)-3-chloro-1-phenylpropane-1,2-diol；1,2-Propanediol, 3-chloro-1-phenyl-, (1S,2R)-
• CAS: 655240-39-4
• 化学式: C₉H₁₁ClO₂
• 分子量: 186.638
• InChiKey: UYKRRGHTJOUMLI-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-3-chloro-1-phenylpropane-1,2-diol 在 ruthenium trichloride Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(2S)-3-chloro-2-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为酮醇的烯烃替代物-一种对映纯的酰基辅酶的新方法。

  摘要：

  [反应：见正文]对映纯α-羟基酮是有机合成中的重要组成部分。本文介绍了使用环状钌酸盐将vic-二醇首次催化区域选择性氧化为α-酮醇。RuCl3 / Oxone / NaHCO3的组合用于不对称二羟基化和区域选择性单氧化的两步过程中，用于合成范围广泛的对映纯酰基脯氨酸。

  DOI：

  10.1021/ol0362663
• 作为产物：
  描述：

  肉桂基氯 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 硫酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.07h， 以79%的产率得到(1S,2S)-3-chloro-1-phenylpropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  The acid accelerated ruthenium-catalysed dihydroxylation. Scope and limitations

  摘要：

  最近，我们发现在烯烃双羟基化反应中，通过添加布朗斯台德酸，RuO4催化的反应速率显著加快，并且催化剂负载量降低至仅0.5摩尔%。本文详细阐述了优化程序，揭示了质子酸的有益影响，并着重描述了不同反应参数对反应活性和选择性的影响。在第二部分，将展示对范围和限制的深入研究。本文提供的结果可能有助于更深入地理解影响RuO4催化双羟基化反应选择性的竞争过程。

  DOI：

  10.1039/b316546a

文献信息

• The acid accelerated ruthenium-catalysed dihydroxylation. Scope and limitations
  作者：Bernd Plietker、Meike Niggemann、Anja Pollrich

  DOI：10.1039/b316546a

  日期：——

  Recently, we discovered a significant rate acceleration in RuO4-catalysed dihydroxylations of olefins by addition of Brönsted-acids resulting in a reduction of the catalyst loading to only 0.5 mol%. The present paper gives a full account on the optimisation protocol that led to the discovery of the beneficial influence of protic acids. A strong focus is set on the detailed description of the influence of different reaction parameters on both reactivity and selectivity. In the second part an intense investigation of scope and limitations will be presented. The results provided in this manuscript might lead to a deeper understanding of competing processes that influence the selectivity in RuO4-catalysed dihydroxylations.

  最近，我们发现在烯烃双羟基化反应中，通过添加布朗斯台德酸，RuO4催化的反应速率显著加快，并且催化剂负载量降低至仅0.5摩尔%。本文详细阐述了优化程序，揭示了质子酸的有益影响，并着重描述了不同反应参数对反应活性和选择性的影响。在第二部分，将展示对范围和限制的深入研究。本文提供的结果可能有助于更深入地理解影响RuO4催化双羟基化反应选择性的竞争过程。
• Highly stereoselective syn-ring opening of enantiopure epoxides with nitric oxide
  作者：Wentao Wu、Qiang Liu、Yinglin Shen、Rui Li、Longmin Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.095

  日期：2007.2

  Reaction of enantiopure epoxides (1) with NO occurred highly stereoselectively, affording syn-ring opened products, nitrates (2). The configuration of 2 was confirmed to be retained by determining the configuration of reduced products 1,2-glycols (4) from 2. A possible mechanism is suggested to trace out the syn-ring opening pathway.

  对映体纯的环氧化物（反应1），没有发生高度立体选择性，得到顺式-环打开产物，硝酸盐（2）。的配置2，确认到通过确定还原产物1,2-二醇（的结构被保留4从）2。提出了一种可能的机制来追踪合成环的开放途径。
• WO2007/5935
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] NOREPINEPHRINE TRANSPORTER RADIOTRACERS AND METHODS OF SYNTHESES THEREOF<br/>[FR] RADIOTRACEURS DE TRANSPORTEUR DE NOREPINEPHRINE ET PROCEDES RELATIFS A LEURS SYNTHESES
  申请人：MOLECULAR NEUROIMAGING LLC

  公开号：WO2007005935A2

  公开（公告）日：2007-01-11

  [EN] The present invention provides compounds and radiotracers thereof for locating, diagnosing, identifying, evaluating, detecting or quantitating NET by in vivo imaging. The invention also provides methods for locating, diagnosing, identifying, evaluating, detecting or quantitating NET, using radiotracers of high-affinity or labeled compounds of the invention, which exhibit low toxicity, can cross the blood-brain barrier and, preferably, distinguish among normal and abnormal brains. For example, a radiotracer of the invention can be administered to a patient in an amount suitable for in vivo imaging thereof. Preferably, radiotracers of the invention can also be used to locate, diagnosis, identify, evaluate, detect and quantitate NET in such diseases, disorders, conditions or maladies as, without limitation, depression, anxiety, ADHD and drug dependency.
  [FR] Composés et radiotraceurs correspondants permettant de localiser, de diagnostiquer, d'identifier, d'évaluer, de détecter ou de quantifier les transporteurs de norépinéphrine (NET) par imagerie in vivo. Egalement, procédés permettant de localiser, de diagnostiquer, d'identifier, d'évaluer, de détecter ou de quantifier les NET, par le biais de radiotraceurs à haute affinité ou de composés marqués décrits, qui présentent une faible toxicité, capables de traverser la barrière hémato-encéphalique, et de préférence de faire la distinction entre cerveaux normaux et anormaux. Par exemple, un radiotraceur de ce type peut être administré en quantité appropriée à l'imagerie in vivo correspondante. De préférence, de tels radiotraceurs peuvent aussi être utilisés pour localiser, diagnostiquer, identifier, évaluer, détecter ou quantifier les NET en liaison avec des maladies du type, entre autres, dépression, anxiété, THADA et pharmacodépendance.
• Alkenes as Ketol Surrogates−A New Approach toward Enantiopure Acyloins
  作者：Bernd Plietker

  DOI：10.1021/ol0362663

  日期：2004.1.1

  paper describes the use of cyclic ruthenates for the first catalytic regioselective oxidation of vic-diols to alpha-ketols. The combination of RuCl3/Oxone/NaHCO3 was used in a two-step sequence of asymmetric dihydroxylation and regioselective monooxidation for the synthesis of a broad scope of enantiopure acyloins.

  [反应：见正文]对映纯α-羟基酮是有机合成中的重要组成部分。本文介绍了使用环状钌酸盐将vic-二醇首次催化区域选择性氧化为α-酮醇。RuCl3 / Oxone / NaHCO3的组合用于不对称二羟基化和区域选择性单氧化的两步过程中，用于合成范围广泛的对映纯酰基脯氨酸。