N-[(E)-(2-furyl)prop-2-enyl]-benzylamine | 221873-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(E)-(2-furyl)prop-2-enyl]-benzylamine
• 英文别名: (2E)-N-benzyl-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-amine；(E)-N-benzyl-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 221873-08-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: XZTWQYQWRGBCEK-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-(2-furyl)prop-2-enyl]-benzylamine 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 3--2,2-dimethylpropionaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Noguchi, Michihiko; Okada, Hirofumi; Nishimura, Shigeki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 2, p. 185 - 191

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-[(E)-(2-furyl)prop-2-enyl]-benzylamine
  参考文献：
  名称：

  通过3-（呋喃基）烯丙胺与α，β-不饱和酸酐的IMDAV反应轻松构建呋喃[2,3- f ]异吲哚核

  摘要：

  在串联N-酰化/分子内[4 + 2]环加成反应中，使用马来酸，焦油酸和柠康酸酐以及呋喃基丙烯酰基，研究了糠醛胺的乙烯基化合物，可从呋喃丙烯醛（3-（呋喃基）烯丙胺）分两步轻松获得。和肉桂酰氯。通过在温和的条件下使用3-（呋喃基）烯丙胺和α，β-不饱和酸酐的多米诺反应，可以有效地合成各种六氢-4 H-呋喃[2,3- f ]异吲哚及其羧基衍生物。多米诺序列包括三个步骤：3-（呋喃基）烯丙胺中氮原子的酰化，分子内Diels-Alder环加成反应生成的N-酰基乙烯基呋喃（IMDAV反应），加合物发生质子转移，然后恢复呋喃核的芳香性。关键步骤，IMDAV反应，非对映选择性地产生目标产物呋喃[2,3- f ]异吲哚，并具有相对较高的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.023

文献信息

• Transposition of Aromaticity from a Furan to a Cyclohexane Ring in Furoisoindoles During the Interaction of 3-(Furyl)allylamines with Bromomaleic Anhydride
  作者：Kseniia A. Alekseeva、Elizaveta A. Kvyatkovskaya、Eugeniya V. Nikitina、Vladimir P. Zaytsev、Svetlana M. Eroshkina、Khidmet S. Shikhaliev、Hieu H. Truong、Victor N. Khrustalev、Fedor I. Zubkov

  DOI：10.1055/s-0039-1690782

  日期：2020.2

  investigation of the interaction between 3-(furan-2-yl)allylamines and bromomaleic anhydride. This conversion begins with the initial N-acylation of the allylamines by the anhydride, followed by intramolecular Diels–Alder reaction, which is accompanied by a dehydrohalogenation, and ends with the formation of partially unsaturated furo[2,3-f]isoindoles followed by transposition of aromaticity from the furan moiety

  在研究 3-(呋喃-2-基) 烯丙胺和溴马来酸酐之间的相互作用的过程中发现了一个意想不到的四步反应序列。这种转化从烯丙胺被酸酐的初始 N-酰化开始，然后是分子内 Diels-Alder 反应，伴随着脱卤化氢，最后形成部分不饱和的呋喃 [2,3-f] 异吲哚，然后是芳香性从呋喃部分转移到相邻的环己烷环。3-(呋喃-3-基)烯丙胺和溴马来酸酐之间的反应不会在呋喃[2,3-f]异吲哚形成步骤停止，而是进一步进行呋喃环的裂解，原子效率为100%提供多取代的异二氢吲哚-4-羧酸。
• Palladium-Catalyzed Allyl–Allyl Reductive Coupling of Allylamines or Allylic Alcohols with H₂ as Sole Reductant
  作者：Xibing Zhou、Guoying Zhang、Renbin Huang、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03865

  日期：2021.1.15

  building on reductive coupling is a powerful method for the preparation of organic compounds. The identification of environmentally benign reductants is key for establishing an efficient reductive coupling reaction. Herein an efficient strategy enabling H2 as the sole reductant for the palladium-catalyzed allyl–allyl reductive coupling reaction is described. A wide range of allylamines and allylic alcohols

  基于还原偶联的催化碳-碳键形成是制备有机化合物的有力方法。鉴定环境无害的还原剂是建立有效的还原偶联反应的关键。本文描述了一种有效的策略，该策略使H 2成为钯催化的烯丙基-烯丙基还原偶联反应的唯一还原剂。各种各样的烯丙胺和烯丙基醇以及烯丙基醚可以在1 atm大气压的H 2下顺利进行C-C偶联产物的输送。动力学研究表明，双核钯物质参与了催化循环。
• Thermal Ene Reactions of 3-(Alk-2-enyl)benzylamino-2-(methoxycarbonyl)acrolein Derivatives Leading to 4,5-Dihydro-1H-azepines
  作者：Michihiko Noguchi、Hisashi Yamada、Shinji Takamura、Koichi Okada、Akikazu Kakehi、Hidetoshi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00029-6

  日期：2000.3

  reaction of 3-(alk-2-enyl)benzylamino-2-(methoxycarbonyl)acrolein derivatives 3 gave 4,5-dihydro-1H-azepines 4 stereoselectively in good yields via an intramolecular carbonyl-ene reaction. Conjugated diene compounds 10 from acroleins 3 also underwent olefin-ene reaction to give azepine derivatives 11. In these azepine-ring formation, the methoxycarbonyl group at the 2-position in 3 facilitated the progress

  3-（烷-2-烯基）苄氨基-2-（甲氧基羰基）丙烯醛衍生物3的热反应通过分子内羰基-烯反应以高收率立体选择性地产生4,5-二氢-1H-氮杂环丁烷4。来自丙烯醛3的共轭二烯化合物10也经历烯烃-烯反应以得到a庚因衍生物11。在这些氮杂环化合物环的形成中，3中2位的甲氧羰基比我们先前报道的氰基更有效地促进了反应的进行。
• Sequential Intramolecular Diels–Alder Reaction of 3‐Heteroaryl‐2‐propenylamides of Ethenetricarboxylate
  作者：Hirotaka Sugiura、Shoko Yamazaki、Akiya Ogawa

  DOI：10.1002/jhet.3665

  日期：2019.9

  of amide/[4 + 2] cycloaddition/hydrogen‐shift reactions proceed sequentially. The observed stereoselectivity of the fused rings has been investigated by the density functional theory calculations. The reaction of 1,1,2‐ethenetricarboxylic acid 1,1‐diethyl ester with 3‐(3‐pyridinyl)‐2‐propen‐1‐amine under the amide condensation conditions afforded HOBt‐incorporated 3,4‐trans‐pyrrolidine selectively.

  在酰胺缩合条件下（EDCI / HOBt / Et 3 N）在80–80℃加热下，1,2,2-乙烯三羧酸1,1-二乙酯与E -3-（2-呋喃基）-2-丙烯胺的反应110°C提供了以顺式稠合的三环化合物，呋喃[ 2,3-f ]异吲哚为主要产物。另一方面，与E -3-（3-呋喃基）-2-丙烯胺的反应可得到反式稠合的三环化合物为主。酰胺/ [4 + 2]环加成/氢转移反应的形成顺序进行。已经通过密度泛函理论计算研究了所观察到的稠合环的立体选择性。1,1,2-乙烯三羧酸1,1-二乙酯与3-（3-吡啶基）-2-丙烯-1-胺在酰胺缩合条件下的反应可选择性地提供HOBt掺入的3,4-反-吡咯烷。与（3-杂芳基）-2-丙-1-胺的反应的化学选择性和立体选择性取决于杂芳烃的性质。
• Effects of Catalyst Activation and Ligand Steric Properties on the Enantioselective Allylation of Amines and Phenoxides
  作者：Andreas Leitner、Chutian Shu、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol050029d

  日期：2005.3.1

  The yields, enantioselectivities, and regioselectivities of the reactions of amines and phenoxides with allylic carbonates in the presence of a metallacyclic iridium catalyst were compared. These data show that both preactivation of the catalyst and the size of the ligand affect the yield, enantioselectivity, and regioselectivity. With the activated catalyst containing a bis-naphthethylamino group, the allylic amination and etherification of a broad range of allylic carbonates occurred in high yields and with high regioselectivities and enantioselectivities.