3-(4-benzyl-2,2-dimethyl-5-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)propionic acid methyl ester | 905842-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(4-benzyl-2,2-dimethyl-5-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: 3-(4-Benzyl-2,2-dimethyl-5-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionic acid methyl ester；methyl 3-(4-benzyl-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate
• CAS: 905842-09-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: ZFTGMALWABLQBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-benzyl-2,2-dimethyl-5-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)propionic acid methyl ester 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 生成 2-Benzyl-5-oxooxolane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of BACE-1 inhibitors utilizing a tertiary hydroxyl motif as the transition state mimic

  摘要：

  Two series of drug-like BACE-1 inhibitors with a shielded tertiary hydroxyl as transition state isostere have been synthesized. The most potent inhibitor exhibited a BACE-1 IC50 value of 0.23 mu M. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.065
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以54%的产率得到3-(4-benzyl-2,2-dimethyl-5-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2006/84688

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Two-Carbon-Elongated HIV-1 Protease Inhibitors with a Tertiary-Alcohol-Containing Transition-State Mimic
  作者：Xiongyu Wu、Per Öhrngren、Jenny K. Ekegren、Johan Unge、Torsten Unge、Hans Wallberg、Bertil Samuelsson、Anders Hallberg、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jm070680h

  日期：2008.2.1

  A new generation of HIV-1 protease inhibitors encompassing a tertiary-alcohol-based transition-state mimic has been developed. By elongation of the core structure of recently reported inhibitors with two carbon atoms and by varying the P1' group of the compounds, efficient inhibitors were obtained with Ki down to 2.3 nM and EC50 down to 0.17 microM. Two inhibitor-enzyme X-ray structures are reported

  已经开发了包含基于叔醇的过渡态模拟物的新一代HIV-1蛋白酶抑制剂。通过延长最近报道的具有两个碳原子的抑制剂的核心结构，并通过改变化合物的P1'基团，可获得有效的抑制剂，其中Ki降至2.3 nM，EC50降至0.17 microM。报道了两种抑制剂-酶的X射线结构。
• Hiv Protease Inhibitors
  申请人：Ekegren Jenny

  公开号：US20080249102A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Compounds of the formula I: wherein R 1 , R 2 , X and N are as defined in the specification; E is N, CH; A′ and A″ are terminal groups as defined in the specification. The compounds have utility as HIV-1 protease inhibitors.

  化合物的公式I： 其中R1，R2，X和N如规范中定义；E为N，CH；A'和A''为规范中定义的末端基团。 这些化合物具有作为HIV-1蛋白酶抑制剂的实用性。
• HIV protease inhibitors
  申请人：Medivir AB

  公开号：US07807677B2

  公开（公告）日：2010-10-05

  Compounds of the formula I: wherein R1, R2, X and N are as defined in the specification; E is N, CH; A′ and A″ are terminal groups as defined in the specification. The compounds have utility as HIV-1 protease inhibitors.

  化合物的公式为I：其中R1，R2，X和N如规范中所定义；E为N，CH；A'和A"为规范中定义的末端基团。这些化合物可用作HIV-1蛋白酶抑制剂。
• HIV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：EP1851193A1

  公开（公告）日：2007-11-07
• US7807677B2
  申请人：——

  公开号：US7807677B2

  公开（公告）日：2010-10-05