(S,RS)-methyl 2-(2-benzyloxycarbonylamino-3-methylbutanoylamino)-3-(7-bromoindol-3-yl)propanoate | 640281-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,RS)-methyl 2-(2-benzyloxycarbonylamino-3-methylbutanoylamino)-3-(7-bromoindol-3-yl)propanoate
• 英文别名: Methyl 2-((s)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylbutanamido)-3-(7-bromo-1h-indol-3-yl)propanoate；methyl 3-(7-bromo-1H-indol-3-yl)-2-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]propanoate
• CAS: 640281-37-4
• 化学式: C₂₅H₂₈BrN₃O₅
• 分子量: 530.418
• InChiKey: SPOASFNNTJSZGB-LBAQZLPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,RS)-methyl 2-(2-benzyloxycarbonylamino-3-methylbutanoylamino)-3-(7-bromoindol-3-yl)propanoate 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 吡啶 、 六氯乙烷 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 382.75h， 生成 [(2S)-3-methyl-1-oxo-1-[[(10S,13S)-12-oxo-10-propan-2-yl-8,37,40-trioxa-4,11,22,34,39-pentazadecacyclo[27.6.1.12,5.16,9.115,19.118,21.07,20.020,24.023,28.033,36]tetraconta-1(35),2,4,6,9(39),15(38),16,18,23(28),24,26,29(36),30,32-tetradecaen-13-yl]amino]butan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIAZONAMIDE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES DE DIAZONAMIDE

  摘要：

  提供具有抗有丝分裂活性的新型重氮胺类似物，可用于治疗癌症和其他增殖性疾病。

  公开号：

  WO2009143485A1
• 作为产物：
  描述：

  ((benzyloxy)carbonyl)-L-valyl-L-serine 在 盐酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S,RS)-methyl 2-(2-benzyloxycarbonylamino-3-methylbutanoylamino)-3-(7-bromoindol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLINE ANTI-CANCER AGENTS
  [FR] AGENTS ANTICANCÉREUX À BASE D'INDOLINE

  摘要：

  吲哚啉化合物具有抗有丝分裂活性，可用于治疗癌症和其他增殖性疾病。

  公开号：

  WO2009134938A1

文献信息

• Diazonamide studies. A direct synthesis of the indole bis-oxazole fragment from tri- and tetra-peptides using biomimetic oxidative cyclizations
  作者：Jonathan Sperry、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.012

  日期：2010.8

  oxidation of several readily prepared tryptophan containing tri- and tetrapeptides with DDQ results in a biomimetic cyclization and direct formation of the indole bis-oxazole fragment of diazonamide A, establishing that such a transformation is a viable route when considering the biosynthetic formation of the heterocyclic core of the natural product.

  几个容易制备的含有色氨酸的三肽和四肽用DDQ的氧化导致仿生环化反应和重氮酰胺A的吲哚双恶唑片段的直接形成，从而在考虑杂环的生物合成形成时，确定这种转化是可行的途径天然产品的核心。
• DIAZONAMIDE ANALOGS WITH IMPROVED SOLUBILITY
  申请人：HANSON Gunnar James

  公开号：US20090163446A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Diazonamide A analogs, and the salts, esters and conjugates thereof, having improved aqueous solubility are provided. Also provided are pharmaceutical compositions, and methods for preparing and using such compounds and compositions for the treatment of proliferative diseases.

  提供了具有改善水溶性的Diazonamide A类似物，以及其盐、酯和共轭物。还提供了用于治疗增殖性疾病的药物组合物，以及制备和使用这些化合物和组合物的方法。
• METHODS FOR PREPARING DIAZONAMIDES
  申请人：HANSON Gunnar

  公开号：US20090005572A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  This invention relates to novel macrocyclic lactams intermediates useful for the preparation of diazonamide analogs. This invention also relates to a novel electrochemical oxidative cyclization for the preparation of such macrocyclic lactams, and their further elucidation to provide diazonamide analogs.

  本发明涉及新颖的大环内酰胺中间体，可用于制备重氮胺类似物。本发明还涉及一种新颖的电化学氧化环化反应，用于制备这种大环内酰胺，并进一步阐明以提供重氮胺类似物。
• Diazonamide a analog
  申请人：Harran G. Patrick

  公开号：US20070149583A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  A specific diazonamide A analog and its salts and conjugates are effective in treating proliferative diseases.

  一种特定的二氮杂环胺A类似物及其盐和结合物在治疗增生性疾病方面具有效果。
• Diazonamide A analog
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US07538129B2

  公开（公告）日：2009-05-26

  A specific diazonamide A analog and its salts and conjugates are effective in treating proliferative diseases.

  一种特定的二氮杂环酰胺A类似物及其盐和结合物在治疗增殖性疾病方面具有有效性。