5,5-diethoxy-3-methyl-2-pentenal | 69053-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-diethoxy-3-methyl-2-pentenal
• 英文别名: 5,5-diethoxy-3-methylpent-2-enal
• CAS: 69053-98-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: DMCAMSMCWBWYFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-diethoxy-3-methyl-2-pentenal 在 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (3E,5E)-7-hydroxy-3,7-dimethyl-octa-3,5-dien-1-al, diethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Organolithiens vinyliques à fonction carbonylée masquée équivalents synthétiques d'anions en ω du méthyl-3 sorbaldéhyde

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90310-2
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 在 三乙胺 、 sodium iodide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,5-diethoxy-3-methyl-2-pentenal
  参考文献：
  名称：

  2,3-二脱氧-3-C-亚甲基-d-甘油-戊糖及其乙基呋喃糖苷的全立体和对映选择性合成

  摘要：

  摘要描述了2,3-二脱氧-3-C-亚甲基-d-甘油-戊糖及其乙基呋喃糖苷的全立体和对映选择性合成。合成的关键反应是通过3-甲基-2-丁烯醛的甲硅烷基化反应制得的环氧醇催化异构化形成3-C-亚甲基官能团，然后将甲硅烷基醚与原甲酸三乙酯缩合，还原醛基和烯丙醇的Sharpless不对称环氧化。由市售的3-甲基-2-丁烯醛作为起始化合物的总产率为17％。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84097-c

文献信息

• Total stereo- and enantio-selective synthesis of 2,3-dideoxy-3-C-methylene-d-glycero-pentose and its ethyl furanosides
  作者：Yuri E. Raifeld、Galina Ya. Vid、Igor E. Mikerin、Boris M. Arshava、Antonia A. Nikitenko

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84097-c

  日期：1992.2

  Abstract A total stereo- and enantio-selective synthesis of 2,3-dideoxy-3- C -methylene- d - glycero -pentose and its ethyl furanosides is described. The key reaction of the synthesis is formation of the 3- C -methylene function by catalytic isomerisation of an epoxy alcohol, obtained by silylation of 3-methyl-2-butenal, followed by condensation of the silyl ether with triethyl orthoformate, reduction of

  摘要描述了2,3-二脱氧-3-C-亚甲基-d-甘油-戊糖及其乙基呋喃糖苷的全立体和对映选择性合成。合成的关键反应是通过3-甲基-2-丁烯醛的甲硅烷基化反应制得的环氧醇催化异构化形成3-C-亚甲基官能团，然后将甲硅烷基醚与原甲酸三乙酯缩合，还原醛基和烯丙醇的Sharpless不对称环氧化。由市售的3-甲基-2-丁烯醛作为起始化合物的总产率为17％。
• Process for the preparation of polyene aldehydes
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04760193A1

  公开（公告）日：1988-07-26

  Polyene aldehydes are made by reaction of a carbonyl compound of formula: ##STR1## in which R denotes a hydrocarbon radical and R' denotes hydrogen or alkyl, with a metal derivative of a halogen compound of formula: ##STR2## in which X denotes halogen (preferably bromine), R.sub.3 is alkyl, and either R.sub.1 denotes hydrogen and R.sub.2 denotes an alkoxy radical identical with OR.sub.3 or R.sub.1 and R.sub.2 together form a bond, followed by hydrolysis of the product obtained.

  Polyene醛类是通过以下反应制得的：化合物的羰基化合物的公式为：##STR1## 其中R表示烃基，R'表示氢或烷基，与卤素化合物的金属衍生物反应的公式为：##STR2## 其中X表示卤素（优选溴），R3是烷基，而R1表示氢和R2表示与OR3相同的烷氧基，或R1和R2一起形成一个键，然后水解所得的产物。
• Process for the preparation of polyene ethers
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04788344A1

  公开（公告）日：1988-11-29

  Polyene aldehydes are made by reaction of a carbonyl compound of formula: ##STR1## in which R denotes a hydrocarbon radical and R' denotes hydrogen or alkyl, with a metal derivative of a halogen compound of formula: ##STR2## in which X denotes halogen (preferably bromine), R.sub.3 is alkyl, and either R.sub.1 denotes hydrogen and R.sub.2 denotes an alkoxy radical indentical with OR.sub.3 or R.sub.1 and R.sub.2 together form a bond, followed by hydrolysis of the product obtained.

  聚烯烃醛是由以下化学反应制得的：将化学式为##STR1##的羰基化合物（其中R表示烃基，R'表示氢或烷基）与以下化学式的卤素化合物的金属衍生物反应：##STR2##其中X表示卤素（最好是溴），R3为烷基，而R1表示氢，R2表示与OR3相同的烷氧基，或者R1和R2一起形成一个键，然后水解所得产物。
• Effect of A(1,3)-cis strain on the asymmetric epoxidation of (E)- and (Z)-6,6-diethoxy-3-hexen-2-ols and 4-methyl-6,6-diethoxy-3-hexen-2-ols
  作者：Antonia A. Nikitenko、Boris M. Arshava、Irina G. Taran、Igor E. Mikerin、Vitaly I. Shvets、Yuri E. Raifeld、Stanley A. Lang、Ving J. Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83034-2

  日期：1998.9

  The effect of A((1,3))-cis strain on the diastereoselectivity of epoxidation of (E)-and (Z)-6,6-diethoxy-3-hexen-2-ols and 4-methyl-6,6-diethoxy-3-hexen-2-ols is analyzed, with some empiric observations provided. Increased A((1,3))-cis strain results in increased amounts of racemic threo-epoxy alcohols, while high ee's are found for the erythro-epoxy alcohols. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Makin, S. M.; Kruglikova, R. I.; Popova, T. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, p. 1001 - 1003
  作者：Makin, S. M.、Kruglikova, R. I.、Popova, T. P.

  DOI：——

  日期：——