(E)-tert-butyl 3-(2-(3-hydroxypropyl)naphthalen-1-yl)acrylate | 1415355-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3-(2-(3-hydroxypropyl)naphthalen-1-yl)acrylate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-(2-(3-hydroxypropyl)naphthalen-1-yl)acrylate；tert-butyl (E)-3-[2-(3-hydroxypropyl)naphthalen-1-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1415355-46-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: NUNITFPEROVISE-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 1-碘萘 、 3-溴-1-丙醇 在 降冰片烯 、 三丁基膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到(E)-tert-butyl 3-(2-(3-hydroxypropyl)naphthalen-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯催化：通用的芳基C–H羟烷基化反应，形成肉桂酸烷基酯

  摘要：

  溴代烷基醇和丙烯酸酯伙伴在碘代芳烃的钯/降冰片烯催化的多米诺骨牌直接烷基化/烯基化中的应用为构建生物学上令人感兴趣的邻羟基烷基肉桂酸烷基酯提供了新的策略。该方案与多种供电子和吸电子取代基兼容，并允许以高收率一锅构建高度官能化的伯醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.013

文献信息

• The Discovery of a Palladium(II)-Initiated Borono-Catellani Reaction
  作者：Shuqing Chen、Ze-Shui Liu、Tao Yang、Yu Hua、Zhiyu Zhou、Hong-Gang Cheng、Qianghui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201803865

  日期：2018.6.11

  Reported is a novel palladium(II)‐initiated Catellani‐type reaction that utilizes widely accessible aryl boronic acids as the substrates instead of aryl halides, thereby greatly expanding the existing scope of this powerful transformation. This borono‐Catellani reaction was promoted by cooperative catalysis between Pd(OAc)2 and the inexpensive 5‐norbornene‐2‐carbonitrile. Practicality is the striking

  据报道，是一种新颖的钯（II）引发的卡塞拉尼型反应，该反应利用可广泛使用的芳基硼酸而不是卤代芳基作为底物，从而大大扩展了这种有力转化的现有范围。Pd（OAc）2之间的协同催化促进了这种硼诺-卡泰拉尼反应以及价格低廉的5-降冰片烯2-腈。实用性是该反应的显着特征：它在环境温度下对空气开放，不需要膦配体。这种温和，化学选择性和可扩展的方案与各种现成的官能化芳基硼酸和溴化物以及终止烯烃（50例，收率39–97％）兼容。此外，还证实了卡诺拉尼和经典卡特兰尼反应之间的正交反应性。预期这项工作将为开发新颖的卡泰拉尼型反应开辟新途径。