2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one | 5724-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 5724-61-8
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: JCYLVLDCMAUAKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  77 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.115 g/cm3(Temp: 134 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 吡啶 、 sodium bromate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 94.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fukumoto, Keiichiro; Chihiro, Masatoshi; Ihara, Masataka, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2569 - 2576

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  exo-2-norbornanol 在 cyclic chromate ester C₇H₁₄CrO₄ 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联氧化-Baeyer-Villiger序列，将一元醇方便地一锅转化为酯

  摘要：

  A one-pot reaction sequence has been developed which converts secondary alcohols to esters via oxidation to the carbonyl compound and concomitant Baeyer-Villiger reaction. This procedure employs meta-chloroperoxybenzoic acid (mCPBA) as the primary oxidant in both steps and a catalytic amount of a cyclic Cr(VI) ester as a co-oxidant in the initial step. Isolated yields are typically very high and chromatographic purification of the crude product is often unnecessary for routine operations.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89009-2

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015180612A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Disclosed are novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORγ.

  揭示了新型视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在通过RORγ介导的疾病治疗中的应用。
• ε-Caprolactone manufacture via efficient coupling Baeyer-Villiger oxidation with aerobic oxidation of alcohols
  作者：Renfeng Du、Haoran Yuan、Chenxuan Zhao、Yongtao Wang、Jia Yao、Haoran Li

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110947

  日期：2020.7

  sacrificed alcohols were transformed into corresponding ketones which were also valuable chemicals. Furthermore, the efficiency of the alcohols was achieved to unprecedented 52 %. The Baeyer-Villiger oxidation of various other cycloalkanones was also examined. The substituent group effect on the efficiency of sacrificed alcohols was investigated in which weak electron-donating substituent induced nearly

  为了避免使用过酸氧化剂或高浓度过氧化氢，这些氧化剂或高浓度过氧化氢具有潜在的危险性和爆炸性，在本文中，开发了一种新的制备ε-己内酯的方法，其中使用分子氧作为末端氧化剂。商用N-羟基邻苯二甲酰亚胺和硝酸铈铵用作增加ε-己内酯收率的关键催化剂。例如，ε-己内酯的选择性为92％，环己酮的转化率为85％，这与使用高浓度过氧化氢的策略相当。牺牲的醇被转化成相应的酮，它们也是有价值的化学物质。此外，醇的效率达到了前所未有的52％。还检查了各种其他环烷酮的Baeyer-Villiger氧化。研究了取代基基团对牺牲醇效率的影响，其中弱的供电子性取代基几乎诱导了ε​​-己内酯的定量产率。
• [EN] 3-AMINOPYRROLIDINES AS INHIBITORS OF MONOAMINE UPTAKE<br/>[FR] 3-AMINOPYRROLIDINES UTILISEES COMME INHIBITEURS DE L'APPORT DE MONOAMINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005000811A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful for the inhibition of the uptake of one or more physiologically active monoamines (serotonin, norepinephrine, and dopamine).

  本发明提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，用于抑制一个或多个生理活性单胺（5-羟色胺、去甲肾上腺素和多巴胺）的摄取。
• Chemistry of insect antifeedants from azadirachta indica (part 8): Synthesis of hydroxydihydrofuran acetal fragments for biological evaluation and azadirachtin total synthesis studies.
  作者：James C. Anderson、Steven V. Ley、Dinos Santafianos、Richard N. Sheppard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82332-2

  日期：1991.8

  hydroxydihydrofuran acetal fragments (2) (3) and (45) common to the potent insect antifeedant and growth disruption agent azadirachtin (1). These units, along with other analogues, were prepared for biological evaluation as antifeedants. Furthermore, several potential coupling fragments (51), (52), (54), (55), (62), (63) and (56) for azadirachtin synthesis were also prepared from common precursors. Methods

  这项工作描述了制备强效抗昆虫饲料和生长破坏剂印za素（1）共有的模型羟基二氢呋喃缩醛片段（2）（3）和（45）的统一策略。这些单元以及其他类似物已准备作为拒食剂用于生物学评估。此外，几个潜在的偶联片段（51），（52），（54），（55），（62），（63）和（56））印ach素的合成也由普通的前体制备。已开发出方法来制备对映体纯形式的这些材料，并在合成后期方便地保护有角度的羟基并揭露不稳定的烯醇双键。
• Efficient Baeyer-Villiger electro-oxidation of ketones with molecular oxygen using an activated carbon fiber electrode in ionic liquid [bmim][OTf]
  作者：Y. L. Hu、Y. B. Xie、D. J. Li

  DOI：10.4314/bcse.v30i2.14

  日期：——

  corresponding esters and lactones in good to excellent isolated yield. Additionally, the possible mechanism of Baeyer-Villiger oxidation of ketones in the electro-catalytic system is proposed. KEY WORDS : Baeyer-Villiger oxidation, Ketone, Molecular oxygen, Electrocatalysis, Ionic liquid Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2016 , 30(2), 297-306. DOI: http://dx.doi.org/10.4314/bcse.v30i2.14

  已开发出一种新的高效合成内酯和酯的方法，该方法涉及基于分子氧的电催化氧化系统和离子液体[bmim] [OTf]作为电解质的应用。在室温下，在[bmim] [OTf]中，在恒定电流条件下，三酮电池中各种酮与分子氧之间的反应进行，以良好的分离产率得到相应的酯和内酯。此外，提出了电催化体系中酮的拜耳-维利格氧化的可能机理。关键词：Baeyer-Villiger氧化，酮，分子氧，电催化，离子液体公牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2016，30（2），297-306。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v30i2.14