(+)-(2S,5R)-2-[(2-chloro-6-methoxy-4-pyridinyl)-methyl]-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine | 478946-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(2S,5R)-2-[(2-chloro-6-methoxy-4-pyridinyl)-methyl]-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine
• 英文别名: (2R,5S)-5-[(2-chloro-6-methoxy-4-pyridyl)methyl]-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine；(2S,5R)-2-[(2-chloro-6-methoxypyridin-4-yl)methyl]-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine
• CAS: 478946-81-5
• 化学式: C₁₆H₂₂ClN₃O₃
• 分子量: 339.822
• InChiKey: GCKIODTVSBZPDH-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,5R)-2-[(2-chloro-6-methoxy-4-pyridinyl)-methyl]-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 17.17h， 生成 n-propyl N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(2-n-propyloxycarbonyl-6-methoxy-4-pyridinyl)-alaninate
  参考文献：
  名称：

  非蛋白氨基酸：（S）-（-）-阿糖胞苷酸和（S）-（-）-阿糖胞苷酸的有效不对称合成

  摘要：

  通过不对称氢化方案描述了（S）-（-）-阿米巴林酸（1）和（S）-（-）-阿米巴林酸（2）的有效合成。使用（R，R）-[Rh（DIPAMP）（COD）] BF 4催化剂对脱氢氨基酸衍生物23进行不对称氢化，然后去除保护基团，得到> 98的（S）-（-）-阿米巴酸（1） ％ee。关键中间体23由柠嗪酸（8）制备。（S）-（-）-的合成所需的脱氢氨基酸衍生物33由2,5-二甲基吡啶（27）制备2，经氢化使用（S，S）-[Rh（Et-DuPHOS）（COD）] BF 4催化剂，制得93％的（S）-（+）- 34收率和> 96％ee。除去（S）-（+）- 34中的保护基团，以良好的总收率提供了（S）-（-）-阿奇洛美酸（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00670-1
• 作为产物：
  描述：

  柠嗪酸 在 咪唑 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四溴化碳 、 sodium methylate 、 四甲基氯化铵 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 83.83h， 生成 (+)-(2S,5R)-2-[(2-chloro-6-methoxy-4-pyridinyl)-methyl]-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  非蛋白氨基酸：（S）-（-）-阿糖胞苷酸和（S）-（-）-阿糖胞苷酸的有效不对称合成

  摘要：

  通过不对称氢化方案描述了（S）-（-）-阿米巴林酸（1）和（S）-（-）-阿米巴林酸（2）的有效合成。使用（R，R）-[Rh（DIPAMP）（COD）] BF 4催化剂对脱氢氨基酸衍生物23进行不对称氢化，然后去除保护基团，得到> 98的（S）-（-）-阿米巴酸（1） ％ee。关键中间体23由柠嗪酸（8）制备。（S）-（-）-的合成所需的脱氢氨基酸衍生物33由2,5-二甲基吡啶（27）制备2，经氢化使用（S，S）-[Rh（Et-DuPHOS）（COD）] BF 4催化剂，制得93％的（S）-（+）- 34收率和> 96％ee。除去（S）-（+）- 34中的保护基团，以良好的总收率提供了（S）-（-）-阿奇洛美酸（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00670-1

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (S)-(−)-Acromelobic Acid
  作者：Nicole Wild、Ulrich Groth

  DOI：10.1002/ejoc.200300059

  日期：2003.11

  (S)-(−)-Acromelobic acid (1) was synthesized in nine steps in enantiomerically pure form from citrazinic acid (4) in an overall yield of 21%. The key steps of this synthesis are the introduction of the amino function by the bis(lactim) ether method and the introduction of the acid function by Stille coupling. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  (S)-(-)-Acromelobic 酸 (1) 以 21% 的总产率从柑橘酸 (4) 以对映异构纯形式在九个步骤中合成。该合成的关键步骤是通过双（内酰胺）醚方法引入氨基官能团和通过斯蒂勒偶联引入酸官能团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Nonproteinogenic amino acids: an efficient asymmetric synthesis of (S)-(−)-acromelobic acid and (S)-(−)-acromelobinic acid
  作者：Maciej Adamczyk、Srinivasa Rao Akireddy、Rajarathnam E Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00670-1

  日期：2002.8

  efficient synthesis of (S)-(−)-acromelobic acid (1) and (S)-(−)-acromelobinic acid (2) is described via asymmetric hydrogenation protocol. Asymmetric hydrogenation of dehydroamino acid derivative 23 using (R,R)-[Rh(DIPAMP)(COD)]BF4 catalyst followed by removal of the protective groups afforded (S)-(−)-acromelobic acid (1) in >98% ee. The key intermediate 23 was prepared from citrazinic acid (8). The dehydroamino

  通过不对称氢化方案描述了（S）-（-）-阿米巴林酸（1）和（S）-（-）-阿米巴林酸（2）的有效合成。使用（R，R）-[Rh（DIPAMP）（COD）] BF 4催化剂对脱氢氨基酸衍生物23进行不对称氢化，然后去除保护基团，得到> 98的（S）-（-）-阿米巴酸（1） ％ee。关键中间体23由柠嗪酸（8）制备。（S）-（-）-的合成所需的脱氢氨基酸衍生物33由2,5-二甲基吡啶（27）制备2，经氢化使用（S，S）-[Rh（Et-DuPHOS）（COD）] BF 4催化剂，制得93％的（S）-（+）- 34收率和> 96％ee。除去（S）-（+）- 34中的保护基团，以良好的总收率提供了（S）-（-）-阿奇洛美酸（2）。