(S)-N-methyl-N-(2'-formylphenyl)valine benzyl ester | 219645-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-methyl-N-(2'-formylphenyl)valine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (S)-N-(2-formylphenyl)-N-methylvalinate；benzyl (2S)-2-(2-formyl-N-methylanilino)-3-methylbutanoate
• CAS: 219645-17-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: HLURYDGESDJVNO-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-methyl-N-(2'-formylphenyl)valine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 锂硼氢 、 二苯基磷酸 、 氢气 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 94.0h， 生成 (-)-Benzolactam-V8
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸结构在铜催化芳基卤与α-氨基酸偶联反应中的加速作用。苯内酰胺-V8的合成

  摘要：

  光学纯的 α-氨基酸与芳基卤化物的偶联产生对映纯的 N-芳基-α-氨基酸，在 CuI 的催化下保留构型。即使对于富电子的芳基卤化物，该反应也可以在比典型的 Ullmann 缩合低得多的温度下完成，这表明该反应中存在由 α-氨基酸结构诱导的加速效应。具有较大疏水基团的α-氨基酸产生较高的偶联产率，而具有较小疏水基团的α-氨基酸仅产生较低的产率，并且对于具有亲水基团的那些没有检测到偶联产物。在该偶联反应的大多数情况下未观察到外消旋化。经过一些对照实验，提出了一种可能的机制，包括 π 络合物和分子内取代反应。

  DOI：

  10.1021/ja981662f
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 sodium cyanoborohydride 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 142.75h， 生成 (S)-N-methyl-N-(2'-formylphenyl)valine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  应用不对称叠氮化法合成（-）-苯并内酰胺-V8

  摘要：

  （−）-Benzolactam-V8是由人为设计的环状二肽，具有很强的肿瘤促进活性，是通过苄基（S）-N-（2-甲酰基苯基）-N-甲基缬氨酸盐通过应用胍基内鎓盐参与的不对称叠氮化而合成的由3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的还原性开环反应形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.033