Tert-butyl 3-(2-methylphenyl)prop-2-enoate | 862536-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 3-(2-methylphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl 3-(2-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 862536-54-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: DQSGDKLGRAAAHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 3-(2-methylphenyl)prop-2-enoate 在 copper(I) oxide 、 sodium perborate tetrahydrate 、 C₃₅H₃₁F₂N₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (S)-tert-butyl 3-hydroxy-3-(o-tolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [2.2]基于环芳基的卡宾-铜催化剂，通过环过电子效应对不对称硼酸化进行了调节†

  摘要：

  合成了一系列基于[2.2]对环环烷骨架并具有拟邻取代基的平面手性卡宾-铜配合物，并将其应用于α，β-不饱和酯的不对称β-硼酸酯化反应。结果，手性催化剂的取代基的跨环电子效应对催化性能具有显着影响。以优异的对映选择性（高达97％ee）和产率（高达99％）获得了各种手性β-羟基酯。

  DOI：

  10.1039/c6ra14404g
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 (2-甲基苯基)肼 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到Tert-butyl 3-(2-methylphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed Heck coupling of arylhydrazines via C–NHNH₂bond activation

  摘要：

  描述了一种新颖的钯催化的阿基尔偶联反应，该反应将芳基肼与烯烃偶联，高效地生成各种苯乙烯。这种转化在温和条件下通过C–NHNH₂键活化进行。

  DOI：

  10.1039/c5ra05131b

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Arenes via Cyclohexadiene–Alkene C–H Cross Coupling and Aromatization
  作者：Anup Bhunia、Armido Studer

  DOI：10.1021/acscatal.8b00083

  日期：2018.2.2

  The development of a cross-coupling method for the regioselective β-alkenylation of 2,5-cyclohexadiene carboxylic acid derivatives to form ortho-alkenylarenes through in situ decarboxylation and aromatization is described. The carboxylic acid functionality is used as a traceless directing group for efficient and mild β-alkenylation. The modular sequence comprises a reductive Birch α-alkylation, ionic

  描述了交叉偶联方法的发展，该交叉偶联方法用于2，5-环己二烯羧酸衍生物的区域选择性β-烯基化以通过原位脱羧和芳构化形成邻烯基芳烃。羧酸官能团用作有效且温和的β-烯基化反应的无痕导向基团。模块化序列包括还原桦木α烷基化，离子δ烷基化，接着通过Pd催化的脱羧β烯基化，随后芳构化导致整体三倍本位-对位-邻位容易访问的苯甲酸衍生物的官能化。提出了在温和条件下以中等至极好的收率高效合成各种烷基-烯基芳烃的方法。
• Efficient Aqueous-Phase Heck Reaction Catalyzed by a Robust Hydrophilic Pyridine-Bridged Bisbenzimidazolylidene-Palladium Pincer Complex
  作者：Tao Tu、Zhixun Wang、Xike Feng、Weiwei Fang

  DOI：10.1055/s-0030-1259723

  日期：2011.4

  The first efficient example of NHC-palladium pincer complexcatalyzed aqueous Heck reaction with extremely low catalyst loadingwas realized without obvious hydrolysis of products by using a robusthydrophilic pyridine-bridged bisbenzimidazolylidene-palladiumcomplex as a molecular catalyst, which tolerated various electronicproperties of substituted functional groups in arenes.

  NHC-钯钳形配合物催化水性Heck反应的第一个有效例子是通过使用稳健的亲水性吡啶桥连双苯并咪唑亚基-钯配合物作为分子催化剂，在没有明显水解产物的情况下实现了极低催化剂负载量，该配合物耐受芳烃中取代官能团的各种电子性质。
• Poly(ethylene glycol) as reaction medium for mild Mizoroki–Heck reaction in a ball-mill
  作者：Valérie Declerck、Evelina Colacino、Xavier Bantreil、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1039/c2cc36286d

  日期：——

  Phosphine-free palladium-catalyzed Mizoroki–Heck reaction was performed using ball-milling in polyethylene glycol under mild conditions. Good to excellent yields of coupling products were obtained. This activation technique also allowed the concomitant formation of round shaped Pd–PEG nanoparticles that were characterized by TEM analysis.

  无磷烯的钯催化Mizoroki–Heck反应是在聚乙烯醇的球磨条件下进行的，反应条件温和。得到了良好至优异的耦合产物产率。这种活化技术还促进了圆形Pd–PEG纳米颗粒的同时形成，并通过透射电子显微镜（TEM）分析进行了表征。
• Palladium/Norbornene-Mediated Tandem CH Amination/CI Alkenylation Reaction of Aryl Iodides with Secondary Cyclic<i>O</i>-Benzoyl Hydroxylamines and Activated Terminal Olefins
  作者：Zhi-Yuan Chen、Chang-Qing Ye、Hui Zhu、Xing-Ping Zeng、Jian-Jun Yuan

  DOI：10.1002/chem.201400084

  日期：2014.4.7

  A novel palladium‐catalyzed norbornene‐mediated three‐component reaction for the construction of ortho‐alkenyl aromatic tertiary amines has been achieved, which represents a useful extension of the Catellani‐type tandem ortho‐selective CH amination transformations.

  用于建造一种新颖的钯催化的降冰片烯-介导的三组分反应邻-链烯基芳族叔胺已经实现，其表示Catellani型串联的一个有用的扩展邻-选择性Ç  ħ胺化变换。
• Borane catalyzed transesterification of <i>tert</i>-butyl esters using α-aryl α-diazoesters
  作者：Maying Yan、Lei Xiao、Jiangkun Xiong、Lvnan Jin、Douglas W. Stephan、Jing Guo

  DOI：10.1039/d3ob01548c

  日期：——

  The B(C6F5)3-catalyzed transesterification of a series of 3-alkenyl-oxindoles and other unsaturated tert-butyl esters with aryl-diazo esters is reported. This protocol is facile and generally high yielding proceeding under mild conditions and is remarkably chemoselective leaving the CC bonds intact.

  报道了一系列3-烯基-羟吲哚和其他不饱和叔丁基酯与芳基重氮酯的B(C 6 F 5 ) 3催化酯交换反应。该方案在温和条件下操作简便且通常产率高，并且具有显着的化学选择性，使 C C 键完好无损。