2,2-di(1H-indol-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone | 26490-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-di(1H-indol-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2,2-di(1H-indol-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one；2,2-bis(1H-indol-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 26490-75-5
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 380.446
• InChiKey: WVYRVIODPUMCBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-di(1H-indol-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone 在 正丁基锂 、 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-phenyl-1-(1H-indol-3-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  金催化的1-（吲哚-3-基）咔唑的合成：选择性1,2-烷基与1,2-乙烯基迁移

  摘要：

  金（III）催化的α-双（吲哚-3-基）甲基炔醇的环异构化选择性地产生了1-（吲哚-3-基）咔唑，其转化是通过选择性的1,2-烷基与1进行的，从最初的5-内-螺环化反应生成的乙烯基-金中间体中的2-乙烯基迁移步骤。该反应与叔或仲起始炔醇以及多种炔烃取代基一起进行得很好。DFT计算还支持了另一个吲哚-3-基取代基对于1,2重排中的意外选择性的关键作用，该计算揭示了烷基迁移路径中的低阻隔两步机理，其中第二个吲哚显着稳定碳阳离子中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02303
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-甲氧基苯乙烯 在 碘 、 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以55%的产率得到2,2-di(1H-indol-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  I2-promoted direct one-pot synthesis of 2,2-bisindolyl-1-arylethanones from multiform substrates arylethenes, 2-hydroxy-aromatic ketones, and carbinols

  摘要：

  An I-2-promoted domino protocol was developed to construct 2,2-bisindolyl-1-arylethanones from multiform substrates arylethenes, 2-hydroxy-aromatic ketones, and carbinols via three distinct pathways. Through a logical coupled oxidation/Friedel-Crafts alkylation domino process, a variety of 2,2-bisindolyl-1-arylethanones were synthesized in one-pot. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.054

文献信息

• Gold-catalyzed oxidation of terminal alkynes to glyoxals and their reactions with 2-phenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines: one-pot synthesis of 1,2-diones
  作者：Shengrong Liao、Huayan Xu、Bin Yang、Junfeng Wang、Xuefeng Zhou、Xiuping Lin、Yonghong Liu

  DOI：10.1039/d1ob01507a

  日期：——

  A novel one-pot protocol for the convenient and efficient synthesis of (2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)alkane-1,2-diones (3) in good yields (32–88%) from 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridines (1) and terminal alkynes (2) has been established with a wide range of substrate scope. A tandem reaction sequence containing gold-catalyzed double oxidations of terminal alkynes to generate glyoxals, nucleophilic

  一种新颖的一锅法，可方便有效地合成 (2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶-3-基)烷烃-1,2-二酮 ( 3 )，产率 (32–88%) 2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶( 1 )和末端炔烃( 2 )已被建立，具有广泛的底物范围。串联反应序列包含金催化末端炔烃的双氧化以生成乙二醛，将 2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶亲核加成到乙二醛以生成 α-羟基酮，以及将 α-羟基酮氧化以提供最终产品3该方法涉及在空气气氛下。简单的操作、温和的反应条件和广泛可用的底物使这种策略更实惠。
• Photoredox Generated Vinyl Radicals: Synthesis of Bisindoles and β-Carbolines
  作者：Neha Chalotra、Ajaz Ahmed、Masood Ahmad Rizvi、Zakir Hussain、Qazi Naveed Ahmed、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02193

  日期：2018.12.7

  A photoredox catalyzed approach enabling use of alkynes as surrogate of 2-oxoaldehydes/1,2-diones is reported. The method overcomes the difficulty associated with application of unsubstituted aliphatic α-oxoaldehydes, which has hitherto limited their general use. Indoles, tryptamine, and tryptophan methyl ester participated in the reaction to give a variety of α-oxo based analogues. Quantum yield investigations

  据报道，光氧化还原催化的方法能够使用炔烃作为2-氧醛/ 1,2-二酮的替代物。该方法克服了与未取代的脂族α-氧醛的施用相关的困难，该困难迄今限制了它们的一般用途。吲哚，色胺和色氨酸甲酯参与了反应，得到了多种基于α-氧代的类似物。量子产率研究支持自由基链机制。
• Metal-Free sp³ C–H Bond Dual-(Het)arylation: I₂-Promoted Domino Process to Construct 2,2-Bisindolyl-1-arylethanones
  作者：Yan-ping Zhu、Mei-cai Liu、Feng-cheng Jia、Jing-jing Yuan、Qing-he Gao、Mi Lian、An-xin Wu

  DOI：10.1021/ol301366p

  日期：2012.7.6

  A molecular I-2-promoted sp(3) C-H bond dual-(het)arylation protocol was developed for the synthesis of 2,2-bisindolyl-1-arylethanones. Through a logical design, three mechanism-different reactions (iodination, Kornblum oxidation, and Friedel Crafts reaction) were assembled in a single reactor. A variety of 2,2-bisindolyl-1-aryl ethanones were synthesized from simple and readily available aryl methyl ketones and indoles. In the reaction, metal, base, and ligand were all avoidable.
• Gold-Catalyzed Synthesis of 1-(Indol-3-yl)carbazoles: Selective 1,2-Alkyl vs 1,2-Vinyl Migration
  作者：Anisley Suárez、Samuel Suárez-Pantiga、Olalla Nieto-Faza、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02303

  日期：2017.10.6

  Gold(III)-catalyzed cycloisomerization of α-bis(indol-3-yl)methyl alkynols selectively affords 1-(indol-3-yl)carbazoles, in a transformation that takes place through a selective 1,2-alkyl vs 1,2-vinyl migration step in the vinyl-gold intermediate generated from the initial 5-endo-spirocyclization. The reaction proceeds well with either tertiary or secondary starting alkynols as well as with a wide

  金（III）催化的α-双（吲哚-3-基）甲基炔醇的环异构化选择性地产生了1-（吲哚-3-基）咔唑，其转化是通过选择性的1,2-烷基与1进行的，从最初的5-内-螺环化反应生成的乙烯基-金中间体中的2-乙烯基迁移步骤。该反应与叔或仲起始炔醇以及多种炔烃取代基一起进行得很好。DFT计算还支持了另一个吲哚-3-基取代基对于1,2重排中的意外选择性的关键作用，该计算揭示了烷基迁移路径中的低阻隔两步机理，其中第二个吲哚显着稳定碳阳离子中间体。
• I2-promoted direct one-pot synthesis of 2,2-bisindolyl-1-arylethanones from multiform substrates arylethenes, 2-hydroxy-aromatic ketones, and carbinols
  作者：Feng-Cheng Jia、Yan-Ping Zhu、Mei-Cai Liu、Mi Lian、Qing-He Gao、Qun Cai、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.054

  日期：2013.8

  An I-2-promoted domino protocol was developed to construct 2,2-bisindolyl-1-arylethanones from multiform substrates arylethenes, 2-hydroxy-aromatic ketones, and carbinols via three distinct pathways. Through a logical coupled oxidation/Friedel-Crafts alkylation domino process, a variety of 2,2-bisindolyl-1-arylethanones were synthesized in one-pot. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.