9-(o-tolyl)-9H-carbazole | 19155-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(o-tolyl)-9H-carbazole
• 英文别名: N-tolyl-carbazole；9-(2-methylphenyl)carbazole
• CAS: 19155-50-1
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: ZRLAPJYGKZPWNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴联苯 在 正丁基锂 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 9-(o-tolyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化芳基叠氮化物对硼酸的C–H活化

  摘要：

  已开发出一种Rh（III）催化的芳基叠氮化物对硼酸的CHH活化，从而获得不对称的咔唑，1 H吲哚或二氢吲哚。该反应通过sp 2 / sp 3 C-H活化和铑氮烯插入构建了两个不同的C–N键。综合而言，这种方法代表了广泛使用咔唑衍生物的途径。还已经对CBP和不对称TCTA衍生物进行了实际应用。力学实验和DFT计算表明，五元rhodocycle物种是关键的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02247

文献信息

• Organic Electroluminescent Materials and Devices
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20200274081A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  A compound of Formula I wherein: ring B is a 5-membered heterocyclic ring, or a 6-membered carbocyclic ring; each of X 1 and X 2 is independently C, CR, or N, with at least one of them being C; each of X 3 -X 11 is independently C, CR, or N, with at least one of them being N, and two adjacent of X 3 -X 7 are carbon-fused to the shown moiety through the linkage indicated by the two squiggly lines; Y is selected from the group consisting of O, S, Se, NR′, CR′R″, and SiR′R″; each of R A and R B independently represents zero, mono, or up to a maximum allowed substitution to its associated ring; each of R, R′, R″, R A , and R B is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of —SiR 1 R 2 R 3 or —GeR 1 R 2 R 3 , deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof, with at least one of R A or R B comprising —SiR 1 R 2 R 3 or —GeR 1 R 2 R 3 ; each of R 1 , R 2 , and R 3 is independently selected from the group consisting of alkyl, aryl group, heteroaryl group, and combinations thereof; and any two substituents are optionally joined or fused to form a ring where chemically feasible.

  根据公式I的化合物 其中： 环B是5元的杂环，或者是6元的碳环； X1和X2各自独立为C、CR或N，其中至少有一个是C； X3-X11各自独立为C、CR或N，其中至少有一个是N，并且X3-X7的两个相邻碳与所示基团通过波浪线指示的连接方式碳融合； Y选自由O、S、Se、NR'、CR'R"和SiR'R"组成的组； RA和RB各自独立代表其相关环允许的最大取代数，零、单或至多； R、R'、R"、RA和RB各自独立为氢或选自—SiR1R2R3或—GeR1R2R3，氘，卤素，烷基，环烷基，杂烷基，杂环烷基，芳烷基，烷氧基，芳氧基，氨基，硅基，硼基，烯基，环烯基，杂烯基，炔基，芳基，杂芳基，酰基，羧酸，醚，酯，腈，异腈，硫anyl，亚磺酰基，磺酰基，磷基和它们的组合的取代基，其中至少一个RA或RB包含—SiR1R2R3或—GeR1R2R3； R1、R2和R3各自独立选自烷基，芳基组，杂芳基组和它们的组合；并且 任意两个取代基可选择性连接或融合成环，在化学上可行的话。
• A Versatile Approach to Ullmann C–N Couplings at Room Temperature: New Families of Nucleophiles and Electrophiles for Photoinduced, Copper-Catalyzed Processes
  作者：Daniel T. Ziegler、Junwon Choi、José María Muñoz-Molina、Alex C. Bissember、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja4060806

  日期：2013.9.4

  The use of light to facilitate copper-catalyzed cross-couplings of nitrogen nucleophiles can enable C-N bond formation to occur under unusually mild conditions. In this study, we substantially expand the scope of such processes, establishing that this approach is not limited to reactions of carbazoles with iodobenzene and alkyl halides. Specifically, we demonstrate for the first time that other nitrogen

  使用光促进氮亲核试剂的铜催化交叉偶联可以使 CN 键形成在异常温和的条件下发生。在这项研究中，我们大幅扩展了此类过程的范围，确定这种方法不仅限于咔唑与碘苯和卤代烷的反应。具体而言，我们首次证明了其他含氮亲核试剂（例如，常见的药效团，如吲哚、苯并咪唑和咪唑）以及其他亲电试剂（例如，受阻/失活/杂环芳基碘化物、芳基溴化物、活化芳基氯、烯基卤化物和炔基溴）作为合适的伙伴。
• HETEROCYCLIC COMPOUND FOR USE IN ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20210363159A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention relates to heterocyclic compounds, especially for use in electronic devices. The invention further relates to a process for preparing the compounds of the invention and to electronic devices comprising these.

  本发明涉及杂环化合物，特别是用于电子设备。该发明还涉及制备本发明化合物的方法以及包含这些化合物的电子设备。
• MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20200283386A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  The present application relates to compounds of formula (I), to processes for preparation thereof, and to the use thereof in electronic devices.

  本申请涉及式(I)化合物，涉及其制备方法，以及其在电子设备中的应用。
• [EN] SUBSTITUTED AROMATIC AMINES FOR USE IN ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] AMINES AROMATIQUES SUBSTITUÉES DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2019115577A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present application relates to a specific fluorene derivative, to its use in an electronic device and to an electronic device comprising said fluorene derivatives. Further, the present application relates to a process for the preparation of such fluorene compounds and to oligomers, polymers or dendrimers as well as formulations or compositions comprising one or more of said fluorene compounds.

  本申请涉及一种特定的芴衍生物，其在电子设备中的应用以及包括该芴衍生物的电子设备。此外，本申请涉及一种制备这种芴化合物的方法，以及寡聚体、聚合物或树枝状聚合物，以及包含一种或多种上述芴化合物的配方或组合物。