(E)‐3‐(4‐hydroxyphenyl)‐1‐(2,4‐dimethoxyphenyl)prop‐2‐en‐1‐one | 23423-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)‐3‐(4‐hydroxyphenyl)‐1‐(2,4‐dimethoxyphenyl)prop‐2‐en‐1‐one
• 英文别名: 4′-hydroxy-2, 4-dimethoxychalcone；(E)-4-hydroxy-2',4'-dimethoxychalcone；2',4'-dimethoxy-4-hydroxychalcone；4-hydroxy-2',4'-dimethoxychalcone；4-hydroxy-2',4'-dimethoxy-trans-chalcone；4-Hydroxy-2',4'-dimethoxy-trans-chalkon；Chalcone, 4-hydroxy-2',4'-dimethoxy-；(E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 23423-35-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: ATHWOBRNXTYZEM-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)‐3‐(4‐hydroxyphenyl)‐1‐(2,4‐dimethoxyphenyl)prop‐2‐en‐1‐one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到异甘草素
  参考文献：
  名称：

  Analogues of xanthones——Chalcones and bis-chalcones as α-glucosidase inhibitors and anti-diabetes candidates

  摘要：

  Two series of compounds (chalcones and bis-chalcones) were designed, synthesized, and evaluated as aglucosidase inhibitors (AGIs) with 1-deoxynojirimycin as positive control in vitro. Most of the compounds with two or four hydroxyl groups showed better inhibitory activities than 1-deoxynojirimycin towards aglucosidase with noncompetitive mechanism. Moreover, most of the hydroxy bis-chalcones exhibit good a-glucosidase inhibitory activities in enzyme test. Inspiringly, bis-chalcones 2g (at 1 mu M concentration) has stronger effect than 1-deoxynojirimycin on reducing the glucose level in HepG-2 cells (human liver cancer cell line). (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.007
• 作为产物：
  描述：

  4-碘乙酰基苯酚 在 palladium diacetate 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)‐3‐(4‐hydroxyphenyl)‐1‐(2,4‐dimethoxyphenyl)prop‐2‐en‐1‐one
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of flavonoids via Heck reaction

  摘要：

  Several naturally occurring flavonoids have been synthesised following a new proposed method based on the use of the Heck reaction. The key step involves the coupling of an aryl vinyl ketone with an aryl iodide. This procedure affords the flavonoid moiety in a single step. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.060

文献信息

• Synthesis of a series of novel dihydroartemisinin monomers and dimers containing chalcone as a linker and their anticancer activity
  作者：Rashmi Gaur、Anup Singh Pathania、Fayaz Ahmad Malik、Rajendra Singh Bhakuni、Ram Kishor Verma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.035

  日期：2016.10

  A new series of monomer and dimer derivatives of dihydroartemisinin (DHA) containing substituted chalcones as a linker were synthesized and investigated for their cytotoxicity in human cancer cell lines HL-60 (leukemia), Mia PaCa-2 (pancreatic cancer), PC-3 (prostate cancer), LS180 (colon cancer) and HEPG2 (hepatocellular carcinoma). Some of these derivatives have greater antiproliferative and cytotoxic

  合成了一系列含有取代查耳酮作为接头的双氢青蒿素 (DHA) 单体和二聚体衍生物，并研究了它们在人类癌细胞系 HL-60（白血病）、Mia PaCa-2（胰腺癌）、PC-3 中的细胞毒性（前列腺癌）、LS180（结肠癌）和 HEPG2（肝细胞癌）。在测试的细胞系中，这些衍生物中的一些具有比母体化合物 DHA 更大的抗增殖和细胞毒性作用。所有化合物的结构均经IR、1 H NMR和质谱数据证实。在新衍生物中，化合物8、14、15、20和24被发现对测试的人类癌细胞系比亲本 DHA 更活跃。发现 DHA 衍生物在人类白血病细胞系中最活跃，化合物8、14、15、20和24在48小时内的IC 50值小于 1 μM，而 DHA 在同一时间段的 IC 50值为2 μM 。该系列中最有效的化合物8的 IC 50  = 0.3 μM（与多柔比星相当（IC 50  = 0.3 μM））和15的 IC 50  =
• Novel Insights into the Mode of Action of Vasorelaxant Synthetic Polyoxygenated Chalcones
  作者：Samuel Legeay、Kien Trân、Yannick Abatuci、Sébastien Faure、Jean-Jacques Helesbeux

  DOI：10.3390/ijms21051609

  日期：——

  receptor α (ERα)-dependent pathways. Among polyphenolic compounds, chalcones have been suggested to prevent endothelial dysfunction and hypertension. However, the involvement of both the NO and the ERα pathways for the beneficial vascular effects of chalcones has never been demonstrated. In this study, we aimed to identify chalcones with high vasorelaxation potential and to characterize the signaling

  多酚的消费与心血管疾病（CVD）的风险降低有关，特别是通过一氧化氮（NO）和雌激素受体α（ERα）依赖性途径。在多酚化合物中，已提出查耳酮可预防内皮功能障碍和高血压。然而，从未证明NO和ERα途径都参与查耳酮的有益血管作用。在这项研究中，我们旨在鉴定具有高血管舒张潜力的查耳酮，并鉴定与ERα信号传导和NO参与有关的信号传导途径。通过在存在或不存在eNOS抑制剂Nω-硝基-L-精氨酸甲酯（L-名称）。在合成的一组查耳酮中，四个（3、8、13和15）显示出强大的血管舒张作用（超过80％的血管舒张作用），而五个化合物（6、10、11、16、17）显示了60％预收缩的缓解和四种化合物（12、14、18、20）导致较低的血管舒张。我们能够证明两种高度活跃的查耳酮的血管舒张作用是ERα依赖性和NO依赖性的，或者是ERα依赖性和NO依赖性的。因此，讨论了一些构效关系（SAR）以优化血管舒张作用。我们能够
• Rhuschalcones II−VI, Five New Bichalcones from the Root Bark of <i>Rhus </i><i>p</i><i>yroides</i>
  作者：Ladislaus K. Mdee、Samuel O. Yeboah、Berhanu M. Abegaz

  DOI：10.1021/np020138q

  日期：2003.5.1

  (rhuschalcone IV, 4), 4,2',4',4' ',2' ",4' "-hexahydroxy-3,5' "-dihydrochalcone-chalcone (rhuschalcone V, 5), and 4,2',4',4' ',2' ",4' "-hexahydroxy-3,5' "-bichalcone (rhuschalcone VI, 6), repectively. Also obtained was the known compound rhuschalcone I (1). Their structures were determined by spectroscopic and chemical methods, and for 1-3 by total synthesis. All the bichalcones (1-6) tested exhibited selective

  早在对Rhus pyroides的细枝进行调查时，就已经在该物种的根皮中发现了痕量的双黄酮。这些新的类黄酮属于稀有的Bichalcone类，并已被鉴定为2'，4'，4''，2'“，4'”-五羟基-4-O-5'“-比卡康尼（rhuschalcone II，2）， 2'，4'，4''，2'“-四羟基-4'”-甲氧基-4-O-5'“ -bichalcone（rhuschalcone III，3），4,2'，4''，2'” -四羟基-4'-甲氧基-4'-O-5'-二氟代（rhuschalcone IV，4），4,2'，4'，4''，2'“，4'”-六羟基-3， 5'“-二氢查耳酮-查耳酮（rhuschalcone V，5）和4,2'，4'，4''，2'”，4'“-六羟基-3,5'” -bichalcone（rhuschalcone VI，6） ，分别。还获得了已知的化合物曲沙考酮I（1）。通过光谱
• Calcinari, Farmaco, Edizione Scientifica, 1970, vol. 25, # 11, p. 860 - 870
  作者：Calcinari

  DOI：——

  日期：——
• Severi; Costantino; Benvenuti, Medicinal Chemistry Research, 1996, vol. 6, # 2, p. 128 - 136
  作者：Severi、Costantino、Benvenuti、Vampa、Mucci

  DOI：——

  日期：——