1-(1-(allyloxy)ethyl)-4-methoxybenzene | 1034105-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-(allyloxy)ethyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-1-(allyloxy)ethane；1-(1-allyloxyethyl)-4-methoxybenzene；1-Methoxy-4-(1-prop-2-enoxyethyl)benzene
• CAS: 1034105-55-9；227097-02-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: YMRFCDSAOBVKQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(allyloxy)ethyl)-4-methoxybenzene 在 sodium acetate 、 镍 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到4-甲氧基-α-甲基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for the Deallylation of Allyl Aryl Ethers Using Electrochemically Generated Nickel

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9824706
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(1-(allyloxy)ethyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  亚硫酸氢钠催化不同醇选择性合成不对称醚

  摘要：

  报道了一种由亚硫酸氢钠催化的醇制备不对称醚的有效方法。该方法能够在不存在溶剂的情况下将伯，仲和叔苄醇与脂肪醇直接脱水，从而以高收率和低催化剂负载选择性地生产不对称醚。反应中不生成对称的醚。手性仲苄醇与丁醇的醚化仅产生外消旋醚，表明该反应涉及碳正离子中间机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.032

文献信息

• Site‐Selective Alkoxylation of Benzylic C−H Bonds by Photoredox Catalysis
  作者：Byung Joo Lee、Kimberly S. DeGlopper、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201910602

  日期：2020.1.2

  strategies for C-N and C-C bond formation. In particular, almost all methods for the incorporation of alcohols by C-H oxidation require the use of the alcohol component as a solvent or co-solvent. This condition limits the practical scope of these reactions to simple, inexpensive alcohols. Reported here is a photocatalytic protocol for the functionalization of benzylic C-H bonds with a wide range of oxygen

  特别是与CN和CC键形成的类似策略相比，能够使复杂有机分子直接进行CH烷氧基化的方法还远远不够。特别地，几乎所有用于通过CH氧化引入醇的方法都需要使用醇组分作为溶剂或助溶剂。该条件将这些反应的实际范围限制为简单，廉价的醇。此处报道的是一种光催化方案，用于使用多种氧亲核试剂对苄基CH键进行官能化。此策略将芳烃的光氧化还原活化与铜（II）介导的所得苄基自由基的氧化合并，从而可以高位点选择性，化学选择性，高选择性地引入苄基CO键，仅使用两当量的醇偶合剂就可以实现对官能团和官能团的耐受。这种方法可以将复杂的烷氧基后期引入生物活性分子中，提供了一种实用的新工具，在合成和药物化学中具有潜在的应用前景。
• Iodine-Catalyzed Nucleophilic Substitution Reactions of Benzylic Alcohols
  作者：Pabbaraja Srihari、Dinesh Bhunia、Pamu Sreedhar、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-2008-1072652

  日期：——

  Molecular iodine efficiently catalyzes the direct nucleophilic substitution of the hydroxy group of benzylic alcohols with carbon and oxygen nucleophiles.

  分子碘有效地催化苯甲醇的羟基与碳和氧亲核试剂的直接亲核取代。
• Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und Zwischenprodukte
  申请人：L. GIVAUDAN & CIE Société Anonyme

  公开号：EP0052775A2

  公开（公告）日：1982-06-02

  Herstellung von Aldehyden der Formel worin R1 Isopropyl, n-Butyl, sec.Butyl, Isobutyl oder tert.Butyl oder Methoxy darstellt, R2 Wasserstoff, oder R' zusammen mit R2 Methylendioxy, R3 Wasserstoff oder Methyl und R4 Methyl oder Aethyl bedeuten, durch Hydroformylierung von Verbindungen der Formel Ueberführung von 1 in Aldehyde durch Alkoholabspaltung, und Hydrierung von III zu den Aldehyden Neue Verbindungen I und Ausgangsmaterialien für II der Formel Einzelne neue Vertreter von II.

  制备式中的醛 式中，R1 为异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基或叔丁基或甲氧基，R2 为氢或 R'与 R2 一起为亚甲基二氧基，R3 为氢或甲基，R4 为甲基或乙基，通过式化合物的氢甲酰化反应制备醛 将 1 转化为醛 通过醇裂解，以及 III 与醛的氢化反应 式中的新化合物 I 和 II 的起始原料 II 的个别新代表。
• Reactions of substituted 1-phenylethyl carbocations with alcohols and other nucleophilic reagents
  作者：John P. Richard、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00317a032

  日期：1984.3
• NBS-Catalyzed Hydroamination and Hydroalkoxylation of Activated Styrenes
  作者：Siva Kumar Talluri、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/ol047402m

  日期：2005.3.1

  N-Bromosuccinimide efficiently catalyzes the hydroamination and hydroalkoxylation of activated styrenes using tosylamides, carbamates, and alcohols as the nucleophiles to afford amino and ether derivatives, respectively. Both the processes give good to excellent yields of the products with 100% regioselectivity (Markovnikov fashion).