(2,6-dimethylphenyl)diphenylphosphine | 117672-33-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,6-dimethylphenyl)diphenylphosphine
• 英文别名: diphenyl(2,6-dimethylphenyl)phosphine；(2,6-dimethylphenyl)diphenylphosphane；(2,6-Me2C6H3)PPh2；Phosphine, (2,6-dimethylphenyl)diphenyl-；(2,6-dimethylphenyl)-diphenylphosphane
• CAS: 117672-33-0
• 化学式: C₂₀H₁₉P
• 分子量: 290.345
• InChiKey: AWSQBZGBKYNEQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-dimethylphenyl)diphenylphosphine 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以61.9 mg的产率得到(2,6-dimethylphenyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  富电子的芳烃，芳烃和芳族硫醇与二芳基膦氧化物的无金属亲电磷化†

  摘要：

  已经公开了用于实现芳烃，芳烃和硫醇的磷酸化的新方案。从二芳基膦氧化物原位生成作为亲电性磷化试剂的二芳基（（（（三氟甲基）磺酰基）氧基）膦的这种化学方法为合成芳族有机磷化合物提供了一种有效而温和的方法。

  DOI：

  10.1039/c7ob02620j
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-碘苯 、 Diphenylphosphine oxide 在 Cu(OTf)₂ 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到(2,6-dimethylphenyl)diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  三级和二级氧化膦的一般和选择性铜催化还原：方便合成膦

  摘要：

  已经开发了将叔和仲氧化膦新型催化还原为膦的方法。在铜配合物的存在下使用四甲基二硅氧烷 (TMDS) 作为温和的还原剂，PO 键在其他可还原的官能团 (FG) 的存在下被选择性还原，例如酮、酯和烯烃。基于这种转化，有效的一锅还原/膦化多米诺序列允许以良好的产率合成各种官能化的芳族和脂肪族膦。

  DOI：

  10.1021/ja301764m

文献信息

• [EN] MONOCARBONYL RUTHENIUM AND OSMIUM CATALYSTS<br/>[FR] CATALYSEURS MONOCARBONYLE DE RUTHÉNIUM ET D'OSMIUM
  申请人：UNIVERSITA' DEGLI STUDI DI UDINE

  公开号：WO2017134618A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The invention relates to monocarbonyl complexes of ruthenium and osmium with bi- and tridentate nitrogen and phosphine ligands. The invention relates to methods for preparing these complexes and the use of these complexes, isolated or prepared in situ, as catalysts for reduction reactions of ketones and aldehydes both via transfer hydrogenation or hydrogenation with hydrogen.

  这项发明涉及具有双齿和三齿氮磷配体的钌和锇的单羰基配合物。该发明涉及制备这些配合物的方法以及将这些配合物（无论是分离的还是原位制备的）用作酮和醛的还原反应的催化剂，可以通过氢转移加氢或氢气加氢进行。
• Rhodium and Iridium Complexes of Bulky Tertiary Phosphine Ligands. Searching for Isolable Cationic M^III Alkylidenes
  作者：Jesús Campos、Ernesto Carmona

  DOI：10.1021/om500910t

  日期：2015.6.8

  to cationic hydride alkylidene structures resulting from α-H elimination. The rhodium complexes investigated yield only dichloromethane adducts. However, in the iridium system the less sterically demanding phosphines PMe2(Xyl) and PPh2(Xyl) also provide dichloromethane adducts as the only observable products, whereas for the bulkier PiPr2(Xyl) and PCy2(Xyl) ligands the hydride alkylidene formulation

  基于铑和铱的环金属化氯配合物（η 5 -C 5我5）M III片段从一个协调PR的二甲苯基的取代基的金属化结果2（的Xyl）膦（=的Xyl 2,6-ME 2 Ç 6 H 3）已经通过适当的金属前体与相应的膦反应而制备。对于铱，从膦P i Pr 2（Xyl），PCy 2（Xyl），PMe 2（Xyl）和PPh 2衍生出四个配合物1a – d。分别制备了（Xyl），而对于铑，仅研究了分别衍生自P i Pr 2（Xyl）和PMe 2（Xyl）的配合物2a，d。NaBAr F（BAr F = B（3,5-C 6 H 3（CF 3）2）4）从化合物1和2中提取氯离子）导致由α-H消除而导致的阳离子二氯甲烷加合物或阳离子氢化物亚烷基结构。研究的铑配合物仅产生二氯甲烷加合物。但是，在铱系统中，对空间要求不高的膦PMe 2（Xyl）和PPh 2（Xyl）也提供二氯甲烷加合物作为唯一可观察到的产物，而对于体积较大的P
• Cyclometalated Dicarbonyl Ruthenium Catalysts for Transfer Hydrogenation and Hydrogenation of Carbonyl Compounds
  作者：Steven Giboulot、Salvatore Baldino、Maurizio Ballico、Hans Günter Nedden、Daniele Zuccaccia、Walter Baratta

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00267

  日期：2018.7.9

  the corresponding dinitrogen ligand in methanol at reflux. Complexes 1–4 catalyze the transfer hydrogenation (TH) of acetophenone in 2-propanol at reflux (S/C = 1000 and TOF up to 30 000 h–1) with alkali base (1–5 mol %), whereas 5 leads to (S)-1-phenylethanol with 68% ee. The derivatives 1–5 catalyze the hydrogenation (HY) of several ketones (H2, 30 bar) at 70 °C in MeOH and EtOH with KOtBu (2 mol %)

  通过使氯化钌水合物与甲酸和L（L =（2,6-Me 2 C 6 H 3）PPh 2）在乙醇中反应，可以轻松制得二羰基复合物RuCl 2（L）2（CO）2（1）。通过[RuCl 2（CO）2 ] n中间体回流。或者，通过除去CO从[RuCl 2（CO）3 ] 2和L中获得1。1与NEt 3在甲苯中的反应在回流下得到环金属化的衍生物RuCl （2-CH 2-6-MeC 6 H 3）PPh 2 }（L）（CO）2（2）。通过用甲酸，L和NEt 3处理RuCl 3水合物，可以实现2的简单一锅合成。环金属化的二羰基配合物[Ru （2-CH 2 -6-MeC 6 H 3）PPh 2 }（NN）（CO）2 ] Cl（NN =乙二胺3 ; 2-（氨基甲基）吡啶4 ;（R，R）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺，5）通过2的反应分离与相应的二氮配体在甲醇中回流。配合物1 - 4催化在2-丙醇苯乙酮的转移氢化（TH）在回流（S
• Complexes derived from the reactions of diphenylphosphinoacetic acid.
  作者：Shan-Ming Kuang、Dennis A. Edwards、Phillip E. Fanwick、Richard A. Walton

  DOI：10.1016/s0020-1693(02)01190-8

  日期：2003.1

  The iridium complex [IrCl(COD)]2 reacts with diphenylphosphinoacetic acid (1) in the presence of CO to afford the iridium(III) complex IrHCl(CO)(η2-Ph2PCH2CO2)(η1-Ph2PCH2CO2H) (3) which in the solid state exists as a hydrogen-bonded dimer. Complex 3 converts to IrH(CO)(η2-Ph2PCH2CO2)2 (4) when treated with AgO3SCF3 in dichloromethane. The tertiary phosphine PPh2(Ph-2,6-Me2) (2) reacts with solutions

  铱络合物[的IrCl（COD）] 2种发生反应与diphenylphosphinoacetic酸（1在CO存在，得到铱（III）络合物IrHCl（CO））（η 2 -Ph 2 PCH 2 CO 2）（η 1 -Ph以氢键结合的二聚体的形式存在的2 PCH 2 CO 2 H）（3）。复杂3个转换到IRH（CO）（η 2 -Ph 2 PCH 2 CO 2）2（4当用处理过的AgO）3 SCF 3在二氯甲烷中。叔膦PPh 2（Ph-2,6-Me 2）（2）与[RhCl（CO）2 ] 2和[IrCl（COD）] 2的溶液（在CO存在下）反应，在二氯甲烷中正方形平面络合物MCl（CO）[PPh 2（Ph-2,6-Me 2）] 2（M = Rh（5）或Ir（6））高产率。铱（I）配合物6与HgCl 2发生氧化加成反应，生成配合物IrCl 2（HgCl）（CO）[PPh 2（Ph-2,6-Me 2）] 2（7），配合物5对该试剂无反应。
• Carbon−Carbon Double Bond Formation from Two <i>o-</i>Methyl Groups in Osmium Phosphine Complexes
  作者：Walter Baratta、Eberhardt Herdtweck、Paolo Martinuzzi、Pierluigi Rigo

  DOI：10.1021/om000593m

  日期：2001.1.1

  cyclometalated osmium(II) complex containing a tridentate trans-stilbene-type ligand, which forms via a dehydrogenative carbon−carbon coupling of two phosphine o-methyl groups. The structure of this complex has been determined by an X-ray investigation. Carbon−carbon double bond formation has also been observed in the reaction of the osmium(II) precursor [OsCl2(PPh3)3] with PPh2(2,6-Me2C6H3) in toluene

  reflux络合物[（NH 4）2 OsCl 6 ]与2-丙醇-水混合物中的PPh 2（2,6-Me 2 C 6 H 3）在回流条件下反应，定量得到含金属的环金属化（II）络合物。三齿反式-sti型配体，通过两个膦基邻甲基的脱氢碳-碳偶合形成。该复合物的结构已经通过X射线研究确定。在the（II）前体[OsCl 2（PPh 3）3 ]与PPh 2的反应中也观察到了碳-碳双键的形成（2,6-Me 2 C 6 H 3）在甲苯中的溶液，生成含有相同三齿型配体的氢化（II）配合物。