N-(tert-butyl)-2,6-dimethylbenzamide | 148315-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2,6-dimethylbenzamide
• 英文别名: N-tert-Butyl-2,6-dimethylbenzamide
• CAS: 148315-35-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: UDPLVWSSIDSZLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-2,6-dimethylbenzamide 在 锰 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 正丁基锂 、 5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 methyl 4-(2-(tert-butylcarbamoyl)-3-methylbenzyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Ni-Catalyzed Remote Radical/Cross-Electrophile Coupling Cascade for Selective C(sp³)–H Arylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00666
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯甲酸 、 叔丁胺 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(tert-butyl)-2,6-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Ni-Catalyzed Remote Radical/Cross-Electrophile Coupling Cascade for Selective C(sp³)–H Arylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00666

文献信息

• Cobalt-catalysed C–H methylation for late-stage drug diversification
  作者：Stig D. Friis、Magnus J. Johansson、Lutz Ackermann

  DOI：10.1038/s41557-020-0475-7

  日期：2020.6

  despite its significance, accessing such analogues via derivatization at a late stage remains a pivotal challenge. In an effort to mitigate this major limitation, we here present a strategy for the cobalt-catalysed late-stage C–H methylation of structurally complex drug molecules. Enabling broad applicability, the transformation relies on a boron-based methyl source and takes advantage of inherently present

  神奇的甲基效应在药物化学中广为人知，但尽管意义重大，但在后期通过衍生化获得此类类似物仍然是一项关键挑战。为了减轻这一主要限制，我们在此提出了一种策略，用于对结构复杂的药物分子进行钴催化的后期C–H甲基化。这种转化具有广泛的适用性，它依赖于基于硼的甲基源，并利用固有存在的官能团来引导C–H活化。确定在不同功能类别下观察到的相对反应性，并在各种反应条件下测试转化对一组常见功能基序的敏感性。无需预功能化或后脱保护，市场上出售的各种药物分子和天然产物可以以可预测的方式甲基化。随后的理化和生物学测试证实了这种看似微小的结构变化可影响重要药物特性的程度。
• Highly Efficient Microwave-Assisted CO Aminocarbonylation with a Recyclable Pd(II)/TPP-β-Cyclodextrin Cross-Linked Catalyst
  作者：Emanuela Calcio Gaudino、Diego Carnaroglio、Katia Martina、Giovanni Palmisano、Andrea Penoni、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1021/op5003374

  日期：2015.4.17

  The incorporation of the carbonyl moiety into organic molecules using a three-component matrix, including carbon monoxide, an organic halide, and a nucleophilic component, offers a simple and versatile approach to the formation of carboxylic acids, anhydrides, esters, amides, and ketones. The design of a sustainable synthetic protocol for aminocarbonylation can be efficiently accomplished using a multifaceted

  使用三组分基质（包括一氧化碳，有机卤化物和亲核组分）将羰基部分掺入有机分子，为形成羧酸，酸酐，酯，酰胺和酮提供了一种简单而通用的方法。氨基羰基化的可持续合成方案的设计可以使用结合了固态绿色催化剂和合适的使能技术的多方面策略有效完成。在微波反应器中在压力下安全和协同使用一氧化碳可能会在氨基羰基化反应中产生技术突破。而且，
• Redox Neutral Radical-Relay Cobalt Catalysis toward C–H Fluorination and Amination
  作者：Peng Guo、Yuanyuan Li、Xiang-Gui Zhang、Jun-Fa Han、Yi Yu、Jun Zhu、Ke-Yin Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01072

  日期：2020.5.1

  A redox neutral radical-relay cobalt-catalyzed intramolecular C-H fluorination of N-fluoroamides featuring the in situ formed cobalt fluorides as the latent radical fluorinating agents is reported. Moreover, the reactivity of such a cobalt catalysis could be diverted from C-H fluorination to amination by engineering substrates' conformational flexibility. Preliminary mechanistic studies (UV-vis spectroscopy

  报道了以原位形成的氟化钴作为潜在自由基氟化剂的氧化还原中性自由基中继钴催化的 N-氟酰胺的分子内 CH 氟化。此外，这种钴催化的反应性可以通过工程底物的构象灵活性从 CH 氟化转移到胺化。初步的机理研究（UV-vis 光谱、循环伏安研究和 DFT 计算等）支持该反应以氧化还原中性自由基中继机制进行。
• Phenyl Compounds and Their Use in the Treatment of Type II Diabetes
  申请人：Blaszczak Larry Chris

  公开号：US20080221217A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention is directed to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein A is (xx); X is selected from CH, CF and N, R5 is selected from H, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 fluoroalkyl, and —OR12, R9 is selected from H and —C(O)NR1OR11, R12 is selected from H, C 1 -C 6 alkyl and C 3 -C 6 cycloalkyl for use as inhibitors of the DPP-IV enzyme in the treatment or prevention of conditions including Type II diabetes.

  本发明涉及式（I）化合物或其药学上可接受的盐；其中A是(xx)；X从CH、CF和N中选择，R5从H、C1-C6烷基、C1-C6氟烷基和—OR12中选择，R9从H和—C（O）NR1OR11中选择，R12从H、C1-C6烷基和C3-C6环烷基中选择，用作DPP-IV酶抑制剂，用于治疗或预防包括II型糖尿病在内的疾病。
• Phenyl compounds and their use in the treatment of Type II diabetes
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08076514B2

  公开（公告）日：2011-12-13

  The present invention is directed to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein A is (xx); X is selected from CH, CF and N, R5 is selected from H, C1-C6 alkyl, C1-C6 fluoroalkyl, and —OR12, R9 is selected from H and —C(O)NR1OR1 1, R12 is selected from H, C1-C6 alkyl and C3-C6 cycloalkyl for use as inhibitors of the DPP-IV enzyme in the treatment or prevention of conditions including Type II diabetes.

  本发明涉及式（I）的化合物或其药学上可接受的盐；其中A为（xx）；X从CH，CF和N中选择，R5从H，C1-C6烷基，C1-C6氟烷基和—OR12中选择，R9从H和—C（O）NR1OR1 1中选择，R12从H，C1-C6烷基和C3-C6环烷基中选择，用作DPP-IV酶的抑制剂，用于治疗或预防包括2型糖尿病在内的疾病。