1,4-bis(diphenylpenta-1,4-diyn-3-ylidene)cyclohexane | 214779-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,4-bis(diphenylpenta-1,4-diyn-3-ylidene)cyclohexane
• 英文别名: [3-[4-(1,5-Diphenylpenta-1,4-diyn-3-ylidene)cyclohexylidene]-5-phenylpenta-1,4-diynyl]benzene
• CAS: 214779-08-5
• 化学式: C₄₀H₂₈
• 分子量: 508.662
• InChiKey: GNVLCKREILEIMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(diphenylpenta-1,4-diyn-3-ylidene)cyclohexane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以20%的产率得到1,4-bis(diphenylpenta-1,4-diyn-3-ylidene)cyclohex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  在 7,7,8,8-四乙炔基-对-醌二甲烷 (TEQ) 途中

  摘要：

  交叉共轭的 1,1-二乙炔基亚乙基衍生物 8b-10b 由相应的溴化物 16、19 和 17 通过 Sonogashira 与三甲基甲硅烷基乙炔偶联和由此形成的 TMS 保护的中间体的水解制备。在 1,3-[双(二苯基膦基)丙烷]镍 (II) 氯化物存在下，四溴化物 18 与（三甲基甲硅烷基乙炔基）溴化镁偶联得到受保护的四炔烃 32，其中 7,7,8,8-四乙炔基-四氢-对-醌二甲烷33通过氟化物处理被释放。尽管 33 是​​一种高度不稳定的交叉共轭烃，但它可以通过 Sonogashira 与苯基碘偶联转化为四苯基衍生物。32 和相应的四苯基衍生物分别被氧化为 7,7,8,8-四乙炔基-二氢-对-醌二甲烷衍生物 35 和 36，在二恶烷中用 DDQ 处理。然而，35 至 34 的进一步脱氢失败。在二氯化锆作为催化剂的存在下，9b 与三甲基铝的烷基化产生半环树枝状烯 37，其在辐照时异构化为三环二烯

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1708::aid-ejoc1708>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 1,4-bis(dibromomethylidene)cyclohexane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide amine 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以12%的产率得到1,4-bis(diphenylpenta-1,4-diyn-3-ylidene)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Geminal Enediynes with Saturated and Unsaturated Carbocyclic Backbones by Palladium-Catalyzed Alkynylation of Dibromoolefins

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-6094

文献信息

• En Route to 7,7,8,8-Tetraethynyl-p-quinodimethane (TEQ)
  作者：Henning Hopf、Jan Kämpen、Peter Bubenitschek、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1708::aid-ejoc1708>3.0.co;2-a

  日期：2002.5

  dichloride as catalyst yielded the semicyclic dendralene 37, which on irradiation isomerized to the tricyclic diene 42, presumably via the bicyclobutane 39 and a vinylcyclopropane rearrangement. Hydration of 9b furnished 43 and 44, the primary hydration product 38 either undergoing ketene elimination (formation of 43) or a 1,5-hydrogen shift reaction (to 44) from its tautomer 41. Analogously, the still more

  交叉共轭的 1,1-二乙炔基亚乙基衍生物 8b-10b 由相应的溴化物 16、19 和 17 通过 Sonogashira 与三甲基甲硅烷基乙炔偶联和由此形成的 TMS 保护的中间体的水解制备。在 1,3-[双(二苯基膦基)丙烷]镍 (II) 氯化物存在下，四溴化物 18 与（三甲基甲硅烷基乙炔基）溴化镁偶联得到受保护的四炔烃 32，其中 7,7,8,8-四乙炔基-四氢-对-醌二甲烷33通过氟化物处理被释放。尽管 33 是​​一种高度不稳定的交叉共轭烃，但它可以通过 Sonogashira 与苯基碘偶联转化为四苯基衍生物。32 和相应的四苯基衍生物分别被氧化为 7,7,8,8-四乙炔基-二氢-对-醌二甲烷衍生物 35 和 36，在二恶烷中用 DDQ 处理。然而，35 至 34 的进一步脱氢失败。在二氯化锆作为催化剂的存在下，9b 与三甲基铝的烷基化产生半环树枝状烯 37，其在辐照时异构化为三环二烯
• Synthesis of Geminal Enediynes with Saturated and Unsaturated Carbocyclic Backbones by Palladium-Catalyzed Alkynylation of Dibromoolefins
  作者：Richard Neidlein、Moritz Winter

  DOI：10.1055/s-1998-6094

  日期：1998.9