(9S)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentadecan-4-ol | 1093117-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (9S)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentadecan-4-ol
• 英文别名: (9S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentadecan-4-ol
• CAS: 1093117-17-9
• 化学式: C₂₁H₄₆O₂Si
• 分子量: 358.681
• InChiKey: MQNLBTKIBSCAHU-ANYOKISRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentadecan-4-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(S)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentadecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过水解和氧化动力学拆分制备中型环醚的一般方法：（-）-顺式-月桂聚糖和（+）-异硫脲的立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种对中环醚的短而对映选择性的方法及其在合成（-）-顺式-月桂聚糖和（+）-异硫脲中的应用。合成策略具有Jacobson的水解动力学拆分（HKR），仲醇的氧化拆分和高度非对映选择性的Et 3 SiH / TMSOTf促进的羟基酮还原环化作用，从而仅产生不同的中等大小的顺式-二取代的环醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.062
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)dodecanal 、 丙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到(9S)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentadecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of (+)-isolaurepan

  摘要：

  A versatile and efficient method for the enantioselective synthesis of 2,7-cis-disubstituted oxepane 1c, (+)-isolaurepan, using oxidative resolution of a secondary alcohol and highly diastereoselective Et3SiH/TMSOTf-promoted reductive cyclization of a hydroxy ketone is described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.134

文献信息

• A general approach to medium-sized ring ethers via hydrolytic and oxidative kinetic resolutions: stereoselective syntheses of (−)-cis-lauthisan and (+)-isolaurepan
  作者：Divya Tripathi、Satyendra Kumar Pandey、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.062

  日期：2009.3

  A short and enantioselective approach to medium ring ethers and its application to the syntheses of (−)-cis-lauthisan and (+)-isolaurepan are described. The synthetic strategy features Jacobson's Hydrolytic Kinetic Resolution (HKR), oxidative resolution of secondary alcohol, and highly diastereoselective Et3SiH/TMSOTf-promoted reductive cyclization of a hydroxy ketone to give exclusively the different

  描述了一种对中环醚的短而对映选择性的方法及其在合成（-）-顺式-月桂聚糖和（+）-异硫脲中的应用。合成策略具有Jacobson的水解动力学拆分（HKR），仲醇的氧化拆分和高度非对映选择性的Et 3 SiH / TMSOTf促进的羟基酮还原环化作用，从而仅产生不同的中等大小的顺式-二取代的环醚。
• A total synthesis of (+)-isolaurepan
  作者：Divya Tripathi、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.134

  日期：2008.12

  A versatile and efficient method for the enantioselective synthesis of 2,7-cis-disubstituted oxepane 1c, (+)-isolaurepan, using oxidative resolution of a secondary alcohol and highly diastereoselective Et3SiH/TMSOTf-promoted reductive cyclization of a hydroxy ketone is described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.