methyl 5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-2-ynoate | 104939-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-2-ynoate
• 英文别名: 5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)pent-2-ynoic acid methyl ester；methyl 5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2-pentynoate；methyl 5-(oxan-2-yloxy)pent-2-ynoate
• CAS: 104939-54-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: QTLVVCYBMPYTEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-2-ynoate 在 platinum(II) chloride 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 水 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 homoneplanocin A 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 5,5,8-trimethyltricyclo[5.4.0.0^1,8]undeca-3,10-dien-11-yl p-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  PtCl₂-Catalyzed Transannular Cycloisomerization of 1,5-Enynes:  A New Efficient Regio- and Stereocontrolled Access to Tricyclic Derivatives

  摘要：

  (GRAPHICS)Transannular PtCL2-catalyzed cycloisomerizations open a new route to cyclopropanic tricyclic systems. Ketones A or C were efficiently prepared from the same cycloundec-5-en-1-yne precursor B, depending on the substituent at the propargylic position (either benzoate or methoxy).

  DOI：

  10.1021/ol048463n
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氢吡喃 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 methyl 5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  [3,3]-乙酰氧基重排触发的δ-乙酰氧基-α，β-链烷酸酯/卤代炔烃区域选择性水合

  摘要：

  在这里，我们报告了一种简单，有效，高度区域选择性和广谱水合作用的方法，该方法通过[3,3]-酰氧基重排过程中通过乙酸酯基团参与生成的水对亲电子中间体的不寻常拦截而得到促进。成功地实现了包括乙酸酯，丙烯酸酯，新戊酸酯，苯甲酸酯或其衍生物在内的各种羧酸酯导向基团，以及衍生自生物活性天然产物的那些，以指导区域选择性水合用于各种功能化的δ-酰氧基-β-酮酸酯合成。反应路径通过进一步证实18O标记实验，就我们所知，这是通过[3,3]-酰氧基重排过程中产生的亲电子中间体水合的第一个报道。合成应用包括可修饰的C5碳链，五元，六元和七元杂环的合成，以及天然产物的多样化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00061

文献信息

• Platinum-Catalyzed Hydrosilylations of Internal Alkynes: Harnessing Substituent Effects to Achieve High Regioselectivity
  作者：Douglas A. Rooke、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1002/anie.201108714

  日期：2012.3.26

  Rule of thumb: The high yielding title reaction is described with a focus on understanding the factors that govern the regioselectivity of the process (see scheme). Electronic, steric, and functional group properties all influence the selectivity, an understanding of which allows the selective formation of trisubstituted vinylsilanes, which are synthetically useful compounds for accessing stereodefined

  经验法则：描述高产率标题反应的重点是理解控制该过程的区域选择性的因素（请参阅方案）。电子，空间和官能团的性质都影响选择性，对它的理解允许选择性地形成三取代的乙烯基硅烷，这是用于合成立体确定的烯烃的合成上有用的化合物。
• [EN] SUBSTITUTED PARA-BIPHENYLOXYMETHYL DIHYDRO OXAZOLOPYRIMIDINONES, PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] PARA-BIPHÉNYLOXYMÉTHYL-DIHYDRO-OXAZOLOPYRIMIDINONES SUBSTITUÉES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2011034828A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention relates to a series of substituted para-biphenyloxymethyl dihydro oxazolopyrimidinones of formula (I) as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds including novel intermediates. The compounds of this invention are modulators of metabotropic glutamate receptors (mGluR), particularly, mGluR2 receptor. Therefore, the compounds of this invention are useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of central nervous system disorders (CNS), including but not limited to acute and chronic neurodegenerative conditions, psychoses, cognition deficit disorders, convulsions, anxiety, depression, migraine, pain, sleep disorders and emesis.

  本发明涉及一系列以本文所定义的式(I)的取代对联苯氧甲基二氢噁唑吡咯嘧啶酮。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括新颖的中间体。本发明的化合物是代谢型谷氨酸受体（mGluR），特别是mGluR2受体的调节剂。因此，本发明的化合物在药物代理方面是有用的，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS），包括但不限于急性和慢性神经退行性疾病、精神病、认知缺陷症、癫痫、焦虑、抑郁、偏头痛、疼痛、睡眠障碍和呕吐等方面。
• Convergent Synthesis of the Putative Biogenetic Precursor of Mycaperoxide B and a Norsesterterpene Triene Isolated from an Australian sponge
  作者：M. G. B. Drew、L. M. Harwood、A. Jahans、J. Robertson、S. Swallow

  DOI：10.1055/s-1999-2580

  日期：1999.2

  The synthesis of enantiomerically pure norsesterterpene triene ester 1, extracted from an Australian marine sponge Latrunculia brevis, has been achieved by preparation of E,E-diene 3a via a Julia one-pot olefination and addition to 2,5,5,8a-tetramethyl-octahydro-naphthalen-1-one 5. The synthesis of Z,E-diene 3b, the putative biogenetic precursor of mycaperoxide B 2 has also been achieved following the same methodology.

  已成功合成来自澳大利亚海绵Latrunculia brevis的对映体纯norsesterterpene三烯酯1，方法是通过朱利亚一锅反应法合成E,E-二烯3a，并将其加入2,5,5,8a-四甲基-八氢萘-1-酮5。同时，按照相同的方法也成功合成了Z,E-二烯3b，后者被认为是真菌过氧化物B 2的假定生物前体。
• Identification and synthesis of a male-produced pheromone for the neotropical root weevil Diaperpes abbreviatus (coleoptera: curculionidae)
  申请人：The United States of America, as Represented by the Secretary of Agriculture

  公开号：US08663621B2

  公开（公告）日：2014-03-04

  An unsaturated hydroxyl-ester pheromone for the neotropical root weevil Diaprepes abbreviatus has been isolated, identified and synthesized. It is useful for trapping the weevil to reduce or prevent damage to plants.

  一种用于陷阱捕捉新热带根象甲Diaprepes abbreviatus的不饱和羟基酯信息素已被分离、鉴定和合成。它可用于捕捉象甲，以减少或预防对植物的损害。
• IDENTIFICATION AND SYNTHESIS OF A MALE-PRODUCED PHEROMONE FOR THE NEOTROPICAL ROOT WEEVIL DIAPERPES ABBREVIATUS (COLEOPTERA: CURCULIONIDAE)
  申请人：as represented by the Secretary of Agriculture The United States of America,

  公开号：US20130189222A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  An unsaturated hydroxyl-ester pheromone for the neotropical root weevil Diaprepes abbreviatus has been isolated, identified and synthesized. It is useful for trapping the weevil to reduce or prevent damage to plants.

  一种未饱和羟基酯类信息素已被分离、鉴定和合成，用于诱捕新热带根象甲Diaprepes abbreviatus，以减少或预防对植物的损害。