7-phenyl-14-(p-tolyl)-5,6,8,9-tetrahydrodibenzo[c,h]acridin-14-ium trifluoromethanesulfonate | 76017-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-phenyl-14-(p-tolyl)-5,6,8,9-tetrahydrodibenzo[c,h]acridin-14-ium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Dibenz[c,h]acridinium, 5,6,8,9-tetrahydro-14-(4-methylphenyl)-7-phenyl-, 1,1,1-trifluoromethanesulfonate (1:1)；2-(4-methylphenyl)-13-phenyl-2-azoniapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1,3(12),4,6,8,13,17,19,21-nonaene;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 76017-77-1
• 化学式: CF₃O₃S*C₃₄H₂₈N
• 分子量: 599.673
• InChiKey: VPBYIJSVTZSIMZ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  321-322 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenyl-14-(p-tolyl)-5,6,8,9-tetrahydrodibenzo[c,h]acridin-14-ium trifluoromethanesulfonate 在 1,4-环己二烯 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  y试剂可实现芳香胺的自由基CN硼基化反应。

  摘要：

  在这里，我们报告通过均溶的C（sp 2）-N键裂解芳香胺的自由基硼化。该方法利用了通过吡啶试剂（Sc Pyry-OTf）进行的简单而温和的活化，从而引发了氨基的反应性。特吡啶和乙硼烷试剂的组合触发自由基反应，该反应裂解C（sp 2）-N键并形成一个新的C（sp 2）-B键。吡啶鎓中间体的独特的非平面结构为芳基的形成提供了必要的驱动力。该方法允许在电子环境中没有区别地使多种芳族胺进行硼酸酯化。

  DOI：

  10.1002/chem.202000412
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylidene-1-tetralone 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 7-phenyl-14-(p-tolyl)-5,6,8,9-tetrahydrodibenzo[c,h]acridin-14-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  N-取代吡啶鎓阳离子与碳负离子的反应：5,6,8,9-四氢-7-苯基双苯并[ ah ] ac啶，高级离去基团

  摘要：

  N-取代基从吡啶鎓阳离子转移到丙二酸酯，氰基乙酸酯和乙酰乙酸酯碳负离子：对于烷基取代基，五环衍生物（4）达到所需的活性。

  DOI：

  10.1039/p19810000661

文献信息

• Reactions of N-substituted pyridinium cations with carbanions: 5,6,8,9-tetrahydro-7-phenylbisbenzo[ah]acridine, a superior leaving group
  作者：Alan R. Katritzky、Sukhpal S. Thind

  DOI：10.1039/p19810000661

  日期：——

  N-Substituents are transferred from pyridinium cations to malonate, cyanoacetate, and acetoacetate carbanions: for alkyl substituents the pentacyclic derivatives (4) attain the required activity.

  N-取代基从吡啶鎓阳离子转移到丙二酸酯，氰基乙酸酯和乙酰乙酸酯碳负离子：对于烷基取代基，五环衍生物（4）达到所需的活性。
• Katritzky, Alan R.; El-Mowafy, Azzahra M.; Marzorati, Liliana, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 9, p. 4001 - 4030
  作者：Katritzky, Alan R.、El-Mowafy, Azzahra M.、Marzorati, Liliana、Patel, Ranjan C.、Thind, Sukhpal S.

  DOI：——

  日期：——
• Katritzky, Alan R.; Wittmann, Dieter K.; Chen, Jen-Luan, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, # 3, p. 865 - 870
  作者：Katritzky, Alan R.、Wittmann, Dieter K.、Chen, Jen-Luan、Marson, Charles M.、Ossana, Andrea

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY A. R.; EL-MONAFY A. M.; MARZORATY L.; PATEL R. C.; THIND S. S., J. CHEM. RES. SYNOP., 1980, NO 9, 310-311, (J. CHEM. RES. MICROFICHE 1980+
  作者：KATRITZKY A. R.、 EL-MONAFY A. M.、 MARZORATY L.、 PATEL R. C.、 THIND S. S.

  DOI：——

  日期：——
• ELSHAFIE, SAYED, MAHMOUD, M., CHIMIA, 1982, 36, N 9, 343-345
  作者：ELSHAFIE, SAYED, MAHMOUD, M.

  DOI：——

  日期：——