2-benzylidene-1-tetralone | 6261-32-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-benzylidene-1-tetralone
• 英文别名: 2-benzylidene-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-Benzylidene-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 6261-32-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• mdl: MFCD00082744
• 分子量: 234.298
• InChiKey: JNRAEZULKWNOQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105°C
• 沸点：
  210-212 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，为奶油色粉末。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  请将产品存放在避光、阴凉干燥的地方，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-1-tetralone 在 rhodium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-(苯基甲基)萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  用于检测和鉴定临床重要微生物的新型发色氨基肽酶底物

  摘要：

  一系列氨基酸衍生物的8 - 10，42和43已制备为显色酶底物以检测在临床上重要的革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌氨肽酶活性。酶促水解释放氨基酸部分和4-氨基苯酚或4-二烷基氨基苯胺衍生物，该衍生物与1-萘酚或取代的1-萘酚进行氧化偶联，得到吲哚酚染料。将底物和1-萘酚掺入基于琼脂的培养基中，这使得基于特定酶的水解，可以使强烈着色的细菌菌落生长。底物8 – 10产生红色/粉红色的菌落基板42和43形成蓝色和蓝色的菌落。该升丙氨酰肽酶底物8针对性升丙氨酰肽酶的活性，给有色菌落各种革兰阴性菌。底物9靶向β-丙氨酰氨肽酶活性，并产生带有选定革兰氏阴性菌种（包括铜绿假单胞菌）的有色菌落。肠球菌和化脓性链球菌水解了3 - p-谷氨酰胺酸氨基肽酶的三种底物（10a，10c和43）产生有色菌落。该研究中还包括了两种酵母，但是它们没有与任何受检底物产生有色菌落。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.08.004
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-2-(α-bromo-benzyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 四甲基乙二胺 、 α-六噻吩 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到2-benzylidene-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Photocatalytic Dehalogenation of Vicinal Dibromo Compounds Utilizing Sexithiophene and Visible-Light Irradiation

  摘要：

  The reductive dehalogenation of a variety of vicinal-dibromide compounds has been accomplished through the use of a-sexithiophene as an organophotocatalyst. This photocatalytic system brings about the desired transformations in good yields, using low catalyst loadings and short reaction times. To help shed light on the efficiency of this process, we have studied the kinetics of the key mechanistic steps utilizing a combination of steady-state/time-resolved fluorescence and laser flash photolysis techniques.

  DOI：

  10.1021/cs501030f
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-diphenyl-5-pyridin-2-ylpentane-1,5-dione 在 三氟化硼乙醚 、 2-benzylidene-1-tetralone 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到4,6-diphenyl-2-(2-pyridinio)pyrylium bistetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Elisseou, E. Michael; Patel, Ranjan C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 125 - 130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical 1,4-reduction of α,β-unsaturated ketones with methanol and ammonium chloride as hydrogen sources
  作者：Binbin Huang、Yanan Li、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c9cc02368b

  日期：——

  sustainable, chemoselective 1,4-reduction of α,β-unsaturated ketones by means of an electrochemical method is presented, wherein the extremely inexpensive ammonium chloride (NH4Cl) is applied as the only additive. The reaction proceeds smoothly in the air at ambient temperature. Mechanistic studies reveal that both NH4Cl and solvent methanol work as hydrogen donors.

  提出了通过电化学方法可持续的，化学选择性的α，β-不饱和酮的1，4-还原，其中极其廉价的氯化铵（NH 4 Cl）被用作唯一的添加剂。反应在环境温度下在空气中平稳进行。机理研究表明，NH 4 Cl和溶剂甲醇均可作为氢供体。
• Catalytic Asymmetric Halohydroxylation of α,β‐Unsaturated Ketones with Water as the Nucleophile
  作者：Weiwei Li、Pengfei Zhou、Gonglin Li、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.202000080

  日期：2020.5.12

  catalytic asymmetric halohydroxylation of α,β‐unsaturated ketones with water as the nucleophile has been realized by applying a chiral N,N′‐dioxide/Fe(OTf)2 complex as the catalyst. Bromo‐, chloro‐ and iodo‐hydroxylations were all suitable in this catalytic system. A variety of α‐halo‐β‐hydroxy ketones were obtained in often good yields with generally high dr and ee values. Besides, a Michael/α‐halogenation

  α的不对称催化halohydroxylation，用水β不饱和酮作为亲核试剂已经通过应用手性实现Ñ，N'二氧化物/铁（OTF）2配合物作为催化剂。溴，氯和碘羟基化反应均适用于该催化体系。通常以高收率获得各种α-卤代-β-羟基酮，且其dr和ee值通常较高。此外，认为迈克尔/α-卤化过程更可能，并提出了可能的过渡态模型来解释立体选择性的起源。
• Chelate ring size effects of Ir(P,N,N) complexes: Chemoselectivity switch in the asymmetric hydrogenation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Zsófia Császár、Eszter Z. Szabó、Attila C. Bényei、József Bakos、Gergely Farkas

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106128

  日期：2020.11

  led to the conclusion that the activity, chemo- and enantioselectivity in the hydrogenation of α,β-unsaturated ketones are highly dependent on the combination of the two bridge lengths. It has been found that a minor change in the ligand's structure, i. e. varying the value of m from 1 to 0, can switch the chemoselectivity of the reaction, from 80% CO to 97% CC selectivity.

  已开发出一种新颖的，高度模块化的方法，用于合成通式为Ph 2 P（CH 3）CH（CH 2）m CH（CH 3）NHCH 2 CH 2（CH 2）的新手性P，N，N配体）n N（CH 3）2和Ph 2 P（CH 3）CHCH 2 CH（CH 3）NHCH 2（CH 2）n -2-Py（m，n  = 0，1）。它们的PN和N的系统变化N主链得出的结论是，α，β-不饱和酮氢化中的活性，化学选择性和对映选择性高度依赖于两个桥长度的组合。已经发现，配体结构的微小变化，即将m的值从1改变为0，可以将反应的化学选择性从80％CO转化为97％CC。
• Asymmetric Hydrogenation of Ketones and Enones with Chiral Lewis Base Derived Frustrated Lewis Pairs
  作者：Bochao Gao、Xiangqing Feng、Wei Meng、Haifeng Du

  DOI：10.1002/anie.201914568

  日期：2020.3.9

  The concept of frustrated Lewis pairs (FLPs) has been widely applied in various research areas, and metal-free hydrogenation undoubtedly belongs to the most significant and successful ones. In the past decade, great efforts have been devoted to the synthesis of chiral boron Lewis acids. In a sharp contrast, chiral Lewis base derived FLPs have rarely been disclosed for the asymmetric hydrogenation.

  沮丧的路易斯对（FLP）概念已在各个研究领域中得到广泛应用，无金属氢化无疑是最重要和最成功的氢化方法。在过去的十年中，人们一直致力于合成手性硼路易斯酸。与之形成鲜明对比的是，极少有人公开了手性路易斯碱衍生的FLP用于不对称氢化。在这项工作中，通过手性恶唑啉路易斯碱与非手性硼路易斯酸的简单结合，开发了一种新型的手性FLP，从而为未来手性FLP的发展提供了有希望的新方向。这些手性FLP被证明对酮，烯酮和色酮的不对称氢化非常有效，从而以高达95％ee的高收率提供了相应的产品。
• Radical C−N Borylation of Aromatic Amines Enabled by a Pyrylium Reagent
  作者：Yuanhong Ma、Yue Pang、Sonia Chabbra、Edward J. Reijerse、Alexander Schnegg、Jan Niski、Markus Leutzsch、Josep Cornella

  DOI：10.1002/chem.202000412

  日期：2020.3.23

  Herein, we report a radical borylation of aromatic amines through a homolytic C(sp 2 )-N bond cleavage. This method capitalizes on a simple and mild activation via a pyrylium reagent ( Sc Pyry-OTf) thus priming the amino group for reactivity. The combination of terpyridine and a diboron reagent triggers a radical reaction which cleaves the C(sp 2 )-N bond and forges a new C(sp 2 )-B bond. The unique

  在这里，我们报告通过均溶的C（sp 2）-N键裂解芳香胺的自由基硼化。该方法利用了通过吡啶试剂（Sc Pyry-OTf）进行的简单而温和的活化，从而引发了氨基的反应性。特吡啶和乙硼烷试剂的组合触发自由基反应，该反应裂解C（sp 2）-N键并形成一个新的C（sp 2）-B键。吡啶鎓中间体的独特的非平面结构为芳基的形成提供了必要的驱动力。该方法允许在电子环境中没有区别地使多种芳族胺进行硼酸酯化。