dl-isoepoxydon | 67772-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dl-isoepoxydon
• 英文别名: (+/-)-Epiepoxydon；dl-Epi epoxydon；5,6-Epoxy-4-hydroxy-2-hydroxymethylcyclohex-2-en-1-one；(1S,5R,6S)-5-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• CAS: 67772-76-3
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: VTLJDPHPVHSVGR-PRMYIZFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 dl-isoepoxydon 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到(4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-propylsulfanyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of dl-isoepoxydon, a new metabolite of importance to the patulin pathway

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00547a052
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1α,5α,6α)-5-hydroxy-7-oxabicyclo<4.1.0>hept-3-en-2-one 在 咪唑 、 三丁基膦 、 三乙基铝 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dl-isoepoxydon
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of epi-epoxydon utilising the Baylis–Hillman reaction

  摘要：

  -(+/-)-epi-Epoxydon was synthesised by means of a triethylaluminium/ tri-n-butylphosphine-catalysed Baylis-Hillman reaction between an O-protected epoxidised hydroxyquinol core and paraformaldehyde, constituting the first application of the Baylis-Hillman reaction to a highly functionalised beta-substituted enone. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00529-4

文献信息

• Synthesis of (.+-.)-epoxydon and related natural compounds.
  作者：Akitami ICHIHARA、Ryoji KIMURA、Kengo ODA、Koichi MORIYASU、Sadao SAKAMURA

  DOI：10.1271/bbb1961.46.1879

  日期：——

  Synthesis of (±)-phyllostine, (±)-epoxydon, (±)-epiepoxydon, (±)-epoformin and (±)-epiepoformin by the retro-Diels-Alder reaction was described.

  描述了通过逆-Diels-Alder 反应合成(±)-phyllostine、(±)-epoxydon、(±)-epiepoxydon、(±)-epoformin 和 (±)-epiepoformin的过程。
• Filling Some Blanks in a Divergent Approach to Gabosines: Enantioselective Synthesis of (–)‐Epiepoxydon, (+)‐Phyllostine, (–)‐Gabosine D, and (–)‐Gabosine E
  作者：Miguel Ángel Fresneda、Ramon Alibés、Pau Bayón、Marta Figueredo

  DOI：10.1002/ejoc.201600492

  日期：2016.7

  polyoxygenated cyclohexane target molecules. Key steps in the synthesis of (–)-gabosines D and E from (4R,6S)-3 are the stereoselective hydroxymethylation at the α-carbonyl position leading to (+)-4, and the subsequent reagent-controlled epoxidation of the carbon–carbon double bond. A branching in the sequence also allowed the synthesis of the anhydrogabosines (–)-epiepoxydon and (+)-phyllostine.

  gabosines D 和 E 的左旋对映异构体是通过不同的方法合成的，该方法同样适用于从天然来源中分离出来的右旋对映异构体的合成。该方法依赖于对甲氧基苯酚的初始去对称化，然后进行酶拆分，分别提供合成子 3 的两种对映异构体。这种多功能合成子可以进一步转化为多种多氧化环己烷目标分子。从 (4R,6S)-3 合成 (-)-gabosine D 和 E 的关键步骤是在导致 (+)-4 的 α-羰基位置的立体选择性羟甲基化，以及随后的试剂控制的碳环氧化-碳双键。
• Stereospecific synthesis of dl-isoepoxydon, a new metabolite of importance to the patulin pathway
  作者：David Teh-Wei Chou、Bruce Ganem

  DOI：10.1021/ja00547a052

  日期：1980.12
• The synthesis of epi-epoxydon utilising the Baylis–Hillman reaction
  作者：Thorsten Genski、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00529-4

  日期：2002.5

  -(+/-)-epi-Epoxydon was synthesised by means of a triethylaluminium/ tri-n-butylphosphine-catalysed Baylis-Hillman reaction between an O-protected epoxidised hydroxyquinol core and paraformaldehyde, constituting the first application of the Baylis-Hillman reaction to a highly functionalised beta-substituted enone. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.