1-hexyl 1-propyl disulfide | 64580-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 英文名称: 1-hexyl 1-propyl disulfide
• 英文别名: propylhexyl disulfide；Hexyl-propyl-disulfid；Propyl-hexyl-disulfid；hexyl-propyl-disulfane；Disulfide, hexyl propyl；1-(propyldisulfanyl)hexane
• CAS: 64580-54-7
• 化学式: C₉H₂₀S₂
• 分子量: 192.39
• InChiKey: CKMPJNIZKDJPKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-71 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.9409 g/cm3
• 保留指数：
  1666

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己硫醇 在 T406石油添加剂 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.34h， 生成 1-hexyl 1-propyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  使用1-氯苯并三唑便宜地一锅合成不对称二硫化物

  摘要：

  描述了不对称二硫化物的新合成。硫醇R 1 SH与1-氯苯并三唑（BtCl）在-78°C的DCM中反应，可高产率地转化为R 1 SBt，而没有明显形成对称的二硫键R 1 SSR 1。然后使R 1 SBt与R 2 SH反应，以一锅顺序形成具有绿色特征的不对称二硫键，从而避免使用有毒和刺激性的氧化剂。已经开发了用于合成各种类型的二硫化物的方法。

  DOI：

  10.1021/jo060693n

文献信息

• The cytotoxicity of garlic-related disulphides and thiosulfonates in WHCO1 oesophageal cancer cells is dependent on S-thiolation and not production of ROS
  作者：Muneerah Smith、Roger Hunter、Nashia Stellenboom、Daniel A. Kusza、M. Iqbal Parker、Ahmed N.H. Hammouda、Graham Jackson、Catherine H. Kaschula

  DOI：10.1016/j.bbagen.2016.03.032

  日期：2016.7

  mechanism that relies on the thermodynamics of a mixed disulphide exchange reaction. Disulphide (1) and thiosulfonate (11) were further evaluated mechanistically and found to induce G2/M cell-cycle arrest and apoptosis, inhibit cell proliferation, and generate ROS. When the ROS produced by 1 and 11 were quenched with Trolox, ascorbic acid or N-acetyl cysteine (NAC), only NAC was found to counter the cytotoxicity

  背景 大蒜因其促进健康和预防癌症的特性已在民间医学中使用了多个世纪。压碎的大蒜中的生物活性成分是烯丙基硫化合物，被提议通过（i）蛋白S-硫醇化和（ii）产生ROS进行化学反应。 方法 合成了一组R-丙基二硫化物和R-硫代磺酸盐化合物，以探讨硫解和ROS生成在WHCO1食管癌细胞中大蒜相关化合物的细胞毒性中的重要性。 结果  发现细胞毒性IC 50与R-丙基二硫化物和硫代磺酸盐的离去基团pK a之间存在显着的相关性（R 2 = 0.78，Fcrit（7,1）α= 0.005），支持了依赖于C混合二硫化物交换反应。对二硫化物（1）和硫代磺酸盐（11）进行了进一步的机械评估，发现它们可诱导G 2 / M细胞周期停滞和凋亡，抑制细胞增殖并产生ROS。当用Trolox，抗坏血酸或N淬灭1和11产生的ROS时-乙酰半胱氨酸（NAC），只有NAC被发现可以抵消两种化合物的细胞毒性。但是，发现NAC通过混
• Kirichenko; Khanov; Ibragimov, Petroleum Chemistry, 2003, vol. 43, # 6, p. 428 - 430
  作者：Kirichenko、Khanov、Ibragimov、Glazunova、Kirichenko、Dzhemilev

  DOI：——

  日期：——
• KULIEV A. B.; ZEJNALOVA G. A.; GASANOV M. S.; ALIEV F. YU., ZH. ORGAN. XIMII, 1978, 14, HO 3, 661
  作者：KULIEV A. B.、 ZEJNALOVA G. A.、 GASANOV M. S.、 ALIEV F. YU.

  DOI：——

  日期：——
• Inexpensive, One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Disulfides Using 1-Chlorobenzotriazole
  作者：Roger Hunter、Mino Caira、Nashia Stellenboom

  DOI：10.1021/jo060693n

  日期：2006.10.1

  A new synthesis of unsymmetrical disulfides is described. The reaction of a thiol R1SH with 1-chlorobenzotriazole (BtCl) at −78 °C in DCM affords a high-yielding conversion to R1SBt without appreciable formation of the symmetrical disulfide R1SSR1. R1SBt is then reacted with R2SH to form the unsymmetrical disulfide in a one-pot sequence with green character that avoids the use of toxic and harsh oxidizing

  描述了不对称二硫化物的新合成。硫醇R 1 SH与1-氯苯并三唑（BtCl）在-78°C的DCM中反应，可高产率地转化为R 1 SBt，而没有明显形成对称的二硫键R 1 SSR 1。然后使R 1 SBt与R 2 SH反应，以一锅顺序形成具有绿色特征的不对称二硫键，从而避免使用有毒和刺激性的氧化剂。已经开发了用于合成各种类型的二硫化物的方法。