(E)-methyl 3-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)acrylate | 357324-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 357324-24-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: KVWQWDVPHCGPHM-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)acrylate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 72.5h， 以92%的产率得到methyl 3-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of Novel (η¹:η⁶-Aminoalkylarene)Ru^IIComplexes

  摘要：

  通过分子内芳香烃置换反应，从 RuCl2(η6-PhCO2C2H5)(aminoalkylarene-κ-N) 复合物合成了一系列单核系链复合物 RuCl2(η1:η6-氨基烷基)，其中η6-烯基和配位的原胺基通过合适的脂肪族碳链连接。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.98
• 作为产物：
  描述：

  五甲基碘苯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 以89%的产率得到(E)-methyl 3-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of Novel (η¹:η⁶-Aminoalkylarene)Ru^IIComplexes

  摘要：

  通过分子内芳香烃置换反应，从 RuCl2(η6-PhCO2C2H5)(aminoalkylarene-κ-N) 复合物合成了一系列单核系链复合物 RuCl2(η1:η6-氨基烷基)，其中η6-烯基和配位的原胺基通过合适的脂肪族碳链连接。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.98

文献信息

• Highly Efficient Alkyne Hydroarylation with Chelating Dicarbene Palladium(II) and Platinum(II) Complexes
  作者：Andrea Biffis、Cristina Tubaro、Gabriella Buscemi、Marino Basato

  DOI：10.1002/adsc.200700271

  日期：2008.1.4

  reaction protocol for the coupling of arenes with alkynes (the Fujiwara reaction), yielding products of formal trans-hydroarylation of the triple bond. The protocol makes use of a chelating N-heterocyclic dicarbene palladium(II) complex as catalyst and allows us to perform the reaction in a few hours with only 0.1 mol % catalyst yielding the trans-hydroarylation product in high yields and with excellent selectivity

  1我们报道了一种用于芳烃与炔烃偶联的新型反应方案（藤原反应），产生了三键形式的正式反式-氢芳基化反应的产物。该方案利用螯合的N-杂环二碳烯钯（II）配合物作为催化剂，使我们能够在数小时内用仅0.1 mol％的催化剂进行反应，从而生成反式-氢芳基化产物的收率高且具有优异的选择性。我们讨论了该反应方案的适用性，尽管仅限于富含电子的芳烃，但目前对于炔烃而言，该方案相当普遍。我们还提出了关于卡宾单元中氮取代基，卡宾单元之间的桥联基团和配位阴离子配体的催化剂优化结果。最后，我们还讨论了相关的铂（II）螯合二卡宾络合物的催化性能。