(4R)-4-benzhydrylcyclohex-2-en-1-one | 1190852-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-benzhydrylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1190852-47-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: MTFGXBAPHAVLHH-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基甲烷 、 (-)-(η5-2-methoxycyclohexadienyl)Mn(CO)3 在 lithium diisopropyl amide 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(4R)-4-benzhydrylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  平面手性阳离子（η6-芳烃）三羰基锰配合物的拆分

  摘要：

  该贡献描述了通过添加 d-(+)-樟脑烯醇化物、立体中心的异构化以及相应 eta(6)-芳烃)Mn(CO)(3) 配合物的首次拆分以及相应 eta(6)-芳烃的分离和重结晶(5) 非对映异构体，然后是手性助剂的重构化和消除。这种前所未有的手性亲核试剂添加/消除（eta（6）-eta（5））/（eta（5）-eta（6））“往返”序列使用廉价的市售手性亲核试剂。由于它与卤化物和烷氧基的存在相容，因此设想了大量的应用。其中一些，如对映体纯取代环己烯酮的合成，在目前的工作中有所报道。

  DOI：

  10.1021/ja905712k

文献信息

• Cationic Planar Chiral (η⁶-Arene)Mn(CO)₃⁺ Complexes: Resolution, NMR Study in Chiral-Oriented Solvents, and Applications to the Enantioselective Synthesis of 4-Substituted Cyclohexenones and (η⁶-Phosphinoarene)Mn(CO)₃⁺ Complexes
  作者：Antoine Eloi、Françoise Rose-Munch、Eric Rose、Ariane Pille、Philippe Lesot、Patrick Herson

  DOI：10.1021/om100564v

  日期：2010.9.13

  cationic (η6-arene)Mn(CO)3+ complexes is the base of the strategy adopted for the first resolution of such complexes. X-ray structures of one of the (η5-cyclohexadienyl)Mn(CO)3 diastereoisomers obtained after addition of the chiral auxiliary as well as of the corresponding enantiopure η6 cationic complex after rearomatization have been established. Proton-decoupled deuterium 2D NMR in chiral polypeptide liquid

  的一个简单的往返（d） - （+） -樟脑烯醇到的外消旋混合物的阳离子（η 6 -arene）的Mn（CO）3种+配合物为这样的复合物的第一分辨率采取的策略的基础。的（η中的一个的透视结构5 -cyclohexadienyl）的Mn（CO）3个加入手性辅助剂，以及相应的对映体纯的η后得到非对映体6阳离子络合物rearomatization之后已经建立。质子去偶氘2D NMR手性多肽液晶证明是这样的平面手性阳离子η对映体纯度的测定的有效工具6复合体。这种前所未有的分辨率的潜力在有机和有机金属领域中的对映选择性合成得到了证明。因此，从对映纯的起始（η 6 -间- halogenoanisole）的Mn（CO）3 +络合物，对映体纯2,4-二取代的环己烯酮很容易通过的Mn辅助脱芳构化过程中产生的，和对映体纯的η第一实施例5 -和η 6 -膦基-取代的锰复合物通过锂化/电淬火序列获得。
• Resolution of Planar Chiral Cationic (η⁶-Arene)tricarbonylmanganese Complexes
  作者：Antoine Eloi、Françoise Rose-Munch、Eric Rose

  DOI：10.1021/ja905712k

  日期：2009.10.14

  This contribution describes the first resolution of cationic (eta(6)-arene)Mn(CO)(3) complexes through addition of d-(+)-camphor enolate, isomerization of the stereogenic center, and separation and recrystallization of the corresponding eta(5) diastereoisomers followed by rearomatization and elimination of the chiral auxiliary. This general unprecedented chiral nucleophile addition/elimination (et

  该贡献描述了通过添加 d-(+)-樟脑烯醇化物、立体中心的异构化以及相应 eta(6)-芳烃)Mn(CO)(3) 配合物的首次拆分以及相应 eta(6)-芳烃的分离和重结晶(5) 非对映异构体，然后是手性助剂的重构化和消除。这种前所未有的手性亲核试剂添加/消除（eta（6）-eta（5））/（eta（5）-eta（6））“往返”序列使用廉价的市售手性亲核试剂。由于它与卤化物和烷氧基的存在相容，因此设想了大量的应用。其中一些，如对映体纯取代环己烯酮的合成，在目前的工作中有所报道。