五甲基碘苯 | 3853-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 五甲基碘苯
• 中文别名: 五甲基碘(代)苯；1-碘-2,3,4,5,6-五甲基苯；碘代正戊基苯
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentamethyliodobenzene
• 英文别名: pentamethyliodobenzene；1-iodo-2,3,4,5,6-pentamethylbenzene
• CAS: 3853-91-6
• 化学式: C₁₁H₁₅I
• 分子量: 274.145
• InChiKey: UXHBVYKGPRUHKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137°C
• 沸点：
  297.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 安全说明：
  S24/25
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319,H413
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

五甲基碘苯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Pentamethyliodobenzene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 五甲基碘苯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 3853-91-6
俗名： Iodopentamethylbenzene
分子式： C11H15I

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
五甲基碘苯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
140°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
五甲基碘苯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 碘化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
五甲基碘苯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五甲基碘苯 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 五甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  碘化铜（I）辅助未活化芳基碘与一些碱金属拟卤化物的反应

  摘要：

  碘化铜 (I) 溶解在温热的六甲基磷酰胺中得到黑色溶液，其中多甲基化碘苯受到叠氮化物和硒氰酸根离子的亲核攻击，得到相应的芳基叠氮化物和硒氰酸盐，产率从低到高。然而，在不存在铜 (I) 盐的情况下，反应不会发生。氰化物、氰酸根、硫氰酸根和氟离子使反应混合物脱色，不会发生置换反应，而碲氰酸根离子在释放元素碲的同时提供相应的芳基氰化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1765
• 作为产物：
  描述：

  五甲基苯 在 2-碘苯甲醚 、 硫酸 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 五甲基碘苯
  参考文献：
  名称：

  交叉雅各布森反应对多烷基苯的直接碘化

  摘要：

  已经开发了一种通过转移碘苯甲醚的碘原子直接碘化某些多烷基苯的方法。它包括将碘苯甲醚和硫酸同时添加到要转移到的多烷基苯中。通过这种方式，由八种多烷基苯制备了碘化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.37.1858
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-癸二醇 在 五甲基碘苯 、 氧气 、 异丁醛 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 aq. phosphate buffer 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.0h， 以95%的产率得到壬酸
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧的碘芳烃催化的氧化转化

  摘要：

  分子氧可作为有用的氧化剂，使用五甲基碘苯作为催化剂，用于1,2-二醇的二醇断裂和伯酰胺的霍夫曼重排。在O 2下使用异丁醛和路易斯碱性腈可实现碘（I）/（III）催化循环，其中原位生成的过酸可作为末端氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c7cc05160c

文献信息

• A Mild and Convenient Procedure for Conversion of Aromatic Compounds into Their Iodides Using Ammonium Hexanitratocerate(IV)
  作者：Takashi Sugiyama

  DOI：10.1246/bcsj.54.2847

  日期：1981.9

  Polymethylbenzenes, polymethoxybenzenes, and naphthalene are iodinated with tetrabutylammonium iodide, alkali metal iodides, or molecular iodine in the presence of ammonium hexanitratocerate(IV). Ammonium hexanitratocerate(IV) behaves as a catalyst in the latter system, whereas it is a reagent in the fomer two.

  多甲基苯、多甲氧基苯和萘在六硝酸铵 (IV) 存在下用四丁基碘化铵、碱金属碘化物或分子碘碘化。六硝酸铵 (IV) 在后一种系统中充当催化剂，而在前两种系统中它是一种试剂。
• <i>gem</i> ‐Difluoroallylation of Aryl Halides and Pseudo Halides with Difluoroallylboron Reagents in High Regioselectivity
  作者：Shu Sakamoto、Trevor W. Butcher、Jonathan L. Yang、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.202111476

  日期：2021.12

  coupling of a difluoroallylboronate with aryl and heteroaryl halides and triflates provides a convenient and broadly applicable synthesis of difluoroallylarenes. The difluoroallyl boron reagent is formed by a copper-catalyzed defluorinative borylation of the inexpensive reagent 3,3,3-trifluoropropene, and the products undergo a wide range of reactions to a series of difluoro-substituted analogs of common

  二氟烯丙基硼酸酯与芳基和杂芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的偶联提供了方便且广泛适用的二氟烯丙基芳烃的合成。二氟烯丙基硼试剂是通过铜催化的廉价试剂 3,3,3-三氟丙烯的脱氟硼基化形成的，并且产物经历广泛的反应，形成一系列常见的具有生物价值的结构单元的二氟取代的类似物。
• Carbonylative Hiyama coupling of aryl halides with arylsilanes under balloon pressure of CO
  作者：Sheng Chang、Ying Jin、Xiu Rong Zhang、Yong Bing Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.058

  日期：2016.5

  An efficient protocol has been developed for the carbonylative Hiyama coupling of aryl halides using the cesium fluoride as a promoter by palladium-catalyzed in NMP. This protocol was applied to a wide variety of functionalized and hindered aryl iodides and bromides with arylsilanes, to afford the desired biaryl ketones in good to excellent yields.

  已经开发了一种有效的方案，用于将氟化铯作为促进剂，通过钯在NMP中催化，对芳基卤化物进行羰基化Hiyama偶联。该方案适用于各种带有芳基硅烷的官能化和受阻的芳基碘化物和溴化物，以良好至极佳的收率提供所需的联芳基酮。
• COPPER(I) IODIDE ASSISTED REACTION OF NONACTIVATED IODOARENES WITH SODIUM TRIFLUOROACETATE IN HEXAMETHYLPHOSPHORIC TRIAMIDE. NUCLEAR TRIFLUOROMETHYLATION AND DIARYL ETHER FORMATION
  作者：Hitomi Suzuki、Yoshiki Yoshida、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1246/cl.1982.135

  日期：1982.1.5

  Polymethyliodobenzenes react with sodium trifluoroacetate, in tine presence of copper(I) iodide, in hexamethylphosphoric triamide at 150–180°C, giving a mixture of the corresponding polymethylbenzotrifluoride, parent hydrocarbon, and bis(polymethylphenyl) ether.

  聚甲基碘苯与三氟乙酸钠在碘化铜 (I) 存在下，在六甲基磷三酰胺中于 150–180°C 反应，生成相应的聚甲基三氟苯、母烃和双（聚甲基苯基）醚的混合物。
• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. XIV. Aromatic Bromination and Iodination of Arenes by Use of Benzyltrimethylammonium Polyhalides–Zinc Chloride System
  作者：Shoji Kajigaeshi、Takaaki Kakinami、Masayuki Moriwaki、Toshio Tanaka、Shizuo Fujisaki、Tsuyoshi Okamoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.439

  日期：1989.2

  The reaction of arenes with benzyltrimethylammonium tribromide or benzyltrimethylammonium dichloroiodate in acetic acid in the presence of ZnCl2 at room temperature or at 70 °C gave bromo- or iodo-substituted arenes in good yield, respectively.

  芳烃与三溴化苄基三甲基铵或二氯碘酸苄基三甲基铵在乙酸中，在 ZnCl2 存在下，在室温或 70°C 下反应，分别以良好的收率得到溴代或碘代芳烃。

表征谱图