D-xylose diisobutyl dithioacetal | 61329-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-xylose diisobutyl dithioacetal
• 英文别名: (2R,3S,4R)-5,5-bis(2-methylpropylsulfanyl)pentane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 61329-59-7
• 化学式: C₁₃H₂₈O₄S₂
• 分子量: 312.495
• InChiKey: VQNFWPLZQHASHJ-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-xylose diisobutyl dithioacetal 在 吡啶 、 咪唑 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,4R)-2-(Bis-isobutylsulfanyl-methyl)-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  Difuntionalised oxirane systems. Stereodivergent synthesis of 1,4;2,3-dianhydro-5-O-benzyl-l-lyxitol and -l-ribitol

  摘要：

  A simple, efficient, stereoselective synthesis of the diastereoisomeric cis/trans pair of difunctionalized 1,2-epoxides, 1,4;2,3-dianhydro-5-O-benzyl-L-lixitol 1 and 1,4;2,3-dianhydro-5-O-benzyl-L-ribitol 2 is described. Starting from D-(+)-xylose, the synthetic approach to 1 and 2 proceeds through the common intermediate, diol 6, and an appropriate sequence of selective functionalizations. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00136-5
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 、 异丁硫醇 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 D-xylose diisobutyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Difuntionalised oxirane systems. Stereodivergent synthesis of 1,4;2,3-dianhydro-5-O-benzyl-l-lyxitol and -l-ribitol

  摘要：

  A simple, efficient, stereoselective synthesis of the diastereoisomeric cis/trans pair of difunctionalized 1,2-epoxides, 1,4;2,3-dianhydro-5-O-benzyl-L-lixitol 1 and 1,4;2,3-dianhydro-5-O-benzyl-L-ribitol 2 is described. Starting from D-(+)-xylose, the synthetic approach to 1 and 2 proceeds through the common intermediate, diol 6, and an appropriate sequence of selective functionalizations. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00136-5

文献信息

• Zinner et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1761,1767
  作者：Zinner et al.

  DOI：——

  日期：——
• Acyclic-sugar nucleoside analogs derived from cytosine with the d-aldopentoses, and from uracil with d-lyxose and d-ribose
  作者：Derek Horton、Satish S. Kokrady

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84880-6

  日期：1980.4
• Zinner et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 3151,3154
  作者：Zinner et al.

  DOI：——

  日期：——
• Difuntionalised oxirane systems. Stereodivergent synthesis of 1,4;2,3-dianhydro-5-O-benzyl-l-lyxitol and -l-ribitol
  作者：Paolo Crotti、Valeria Di Bussolo、Lucilla Favero、Claudia Gozzi、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00136-5

  日期：1997.5

  A simple, efficient, stereoselective synthesis of the diastereoisomeric cis/trans pair of difunctionalized 1,2-epoxides, 1,4;2,3-dianhydro-5-O-benzyl-L-lixitol 1 and 1,4;2,3-dianhydro-5-O-benzyl-L-ribitol 2 is described. Starting from D-(+)-xylose, the synthetic approach to 1 and 2 proceeds through the common intermediate, diol 6, and an appropriate sequence of selective functionalizations. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.