10-chloro-1-(1,2,3,4,5-pentamethyl-2,4-cyclopentadienyl)-1-decanol | 874964-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-chloro-1-(1,2,3,4,5-pentamethyl-2,4-cyclopentadienyl)-1-decanol
• 英文别名: 10-Chloro-1-(1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)decan-1-ol
• CAS: 874964-03-1
• 化学式: C₂₀H₃₅ClO
• 分子量: 326.95
• InChiKey: CCLRBDZHMUXIOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-chloro-1-(1,2,3,4,5-pentamethyl-2,4-cyclopentadienyl)-1-decanol 在 正丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.75h， 生成 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  五甲基环戊二烯在有机合成中的应用：五甲基环戊二烯锂与羰基化合物的亲核加成以及加合物的碳-碳键裂解产生母体羰基化合物

  摘要：

  五甲基环戊二烯化锂（C 5 Me 5 Li，Cp * Li）与芳族醛反应以优异的产率提供相应的甲醇。甲醇在暴露于酸中或加热后会返回为母体醛和五甲基环戊二烯。氯二甲基铝对于实现Cp * Li向脂肪族醛的亲核加成反应至关重要。衍生自脂族醛的甲醇在催化量的2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）的作用下返回母体醛和五甲基环戊二烯。Cp *基团的可逆加成/消除可表示对醛的保护。还公开了碳-碳键裂解的机理细节。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.097
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯 在 正丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 10-chloro-1-(1,2,3,4,5-pentamethyl-2,4-cyclopentadienyl)-1-decanol
  参考文献：
  名称：

  五甲基环戊二烯在有机合成中的应用：五甲基环戊二烯锂与羰基化合物的亲核加成以及加合物的碳-碳键裂解产生母体羰基化合物

  摘要：

  五甲基环戊二烯化锂（C 5 Me 5 Li，Cp * Li）与芳族醛反应以优异的产率提供相应的甲醇。甲醇在暴露于酸中或加热后会返回为母体醛和五甲基环戊二烯。氯二甲基铝对于实现Cp * Li向脂肪族醛的亲核加成反应至关重要。衍生自脂族醛的甲醇在催化量的2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）的作用下返回母体醛和五甲基环戊二烯。Cp *基团的可逆加成/消除可表示对醛的保护。还公开了碳-碳键裂解的机理细节。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.097

文献信息

• Chlorodimethylaluminum-promoted nucleophilic addition of lithium pentamethylcyclopentadienide to aliphatic aldehydes and DDQ-mediated carbon–carbon bond cleavage of the adducts providing the parent aldehydes
  作者：Minoru Uemura、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.159

  日期：2006.1

  Treatment of aliphatic aldehyde with lithium pentamethylcyclopentadienide in the presence of chlorodimethylaluminum provided the corresponding carbinol in excellent yield. The carbinol returns to the parent aldehyde and pentamethylcyclopentacliene by the action of a catalytic amount of 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.