5-Methoxymethyl-1,2,3,4,5-pentamethyl-cyclopenta-1,3-diene | 760188-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-Methoxymethyl-1,2,3,4,5-pentamethyl-cyclopenta-1,3-diene
• 英文别名: 5-(Methoxymethyl)-1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-1,3-diene；5-(methoxymethyl)-1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 760188-04-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: VWUZZIAPEFUUMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxymethyl-1,2,3,4,5-pentamethyl-cyclopenta-1,3-diene 、 1,4-萘醌 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1α,4α,4aα,9aα,11s)-11-ethyl-1,4,4a,9a-tetrahydro-11-(methoxymethyl)-1,2,3,4,11-pentamethyl-1,4-methanoanthracene-9,10-dione 、 (1α,4α,4aα,9aα,11r)-11-ethyl-1,4,4a,9a-tetrahydro-11-(methoxymethyl)-1,2,3,4,11-pentamethyl-1,4-methanoanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-1，3-环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应。

  摘要：

  已经用多种亲二烯体评估了在C-5处被各种简单烷基取代的1，3-环戊二烯在狄尔斯-阿尔德反应中的表面选择性。结果与基于位阻的解释一致。在空间需求较少的亲二烯体中，更优选顺式添加。在C-5处被甲氧基甲基取代的二烯6，对顺式加成表现出显着的偏爱，其亲二亲物较少。这可能表明其顺式过渡态相对于向甲基，乙基或正丁基取代基（二烯1、4和5）加成顺式的过渡态的构象差异。亲双烯体更不愿意将1,2,3,4,5-五甲基-1,3-环戊二烯（2）和衍生物（3，

  DOI：

  10.1021/jo9707949
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯 、 氯甲基甲基醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以86%的产率得到5-Methoxymethyl-1,2,3,4,5-pentamethyl-cyclopenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-1，3-环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应。

  摘要：

  已经用多种亲二烯体评估了在C-5处被各种简单烷基取代的1，3-环戊二烯在狄尔斯-阿尔德反应中的表面选择性。结果与基于位阻的解释一致。在空间需求较少的亲二烯体中，更优选顺式添加。在C-5处被甲氧基甲基取代的二烯6，对顺式加成表现出显着的偏爱，其亲二亲物较少。这可能表明其顺式过渡态相对于向甲基，乙基或正丁基取代基（二烯1、4和5）加成顺式的过渡态的构象差异。亲双烯体更不愿意将1,2,3,4,5-五甲基-1,3-环戊二烯（2）和衍生物（3，

  DOI：

  10.1021/jo9707949

文献信息

• POLYMERS FOR THERMALLY-REGULATED RELEASE OF HNO AND OTHER MOLECULES
  申请人：University of Washington

  公开号：US20170202874A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Multivalent scaffolds configured to facilitate drug release upon exposure to a stimulus, such as heat, or light, are described herein. The multivalent scaffolds are covalently bound to a moiety that is susceptible to decomposition upon exposure to stimulus. The moiety releases HNO upon decomposition. In some embodiments, the moiety is in turn linked to an agent to be delivered, such as a therapeutic agent, which is released from the multivalent scaffolds when the moiety decomposes. In some embodiments, the moiety is a 1,2-oxazine moiety. In some embodiments, the multivalent scaffold is a polymer. A plurality of 1,2-oxazine moieties can be covalently bound as side chains to the backbone of the polymer.
• Diels−Alder Reactions of 5-Alkyl-1,3-cyclopentadienes
  作者：Johnathon E. Letourneau、Mark A. Wellman、D. Jean Burnell

  DOI：10.1021/jo9707949

  日期：1997.10.1

  preference for syn addition with less encumbered dienophiles. This may indicate a conformational difference in its syn transition state relative to the transition states for addition syn to methyl, ethyl, or n-butyl substituents (dienes 1, 4, and 5). Dienophiles are more reluctant to add syn to the larger C-5 group with 1,2,3,4,5-pentamethyl-1,3-cyclopentadiene (2) and derivatives (3, and 7) and conformational

  已经用多种亲二烯体评估了在C-5处被各种简单烷基取代的1，3-环戊二烯在狄尔斯-阿尔德反应中的表面选择性。结果与基于位阻的解释一致。在空间需求较少的亲二烯体中，更优选顺式添加。在C-5处被甲氧基甲基取代的二烯6，对顺式加成表现出显着的偏爱，其亲二亲物较少。这可能表明其顺式过渡态相对于向甲基，乙基或正丁基取代基（二烯1、4和5）加成顺式的过渡态的构象差异。亲双烯体更不愿意将1,2,3,4,5-五甲基-1,3-环戊二烯（2）和衍生物（3，